diethyl 2-benzyl-2-fluoromalonate | 1578-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-benzyl-2-fluoromalonate
• 英文别名: Diethyl benzyl(fluoro)propanedioate；diethyl 2-benzyl-2-fluoropropanedioate
• CAS: 1578-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₄
• 分子量: 268.285
• InChiKey: NDISTXGDWZTZPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzyl-2-fluoromalonate 在 sodium tetrahydroborate 、 Lipase PS 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S)-2-benzyl-2-fluoro-3-hydroxypropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  手性2-氟1,3-丙二醇的不对称合成及其在单氟手性合成子制备中的应用

  摘要：

  通过酶促拆分实现旋光性2-氟化1，3-丙二醇的不对称合成，并将其用于获得木脂素衍生物的手性单氟化合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01687-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 生成 diethyl 2-benzyl-2-fluoromalonate
  参考文献：
  名称：

  Cheng, Chien-Chung; Rokita, Steven E.; Burrows, Cynthia J., Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 290 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Benzylic Substitution of Benzyl Esters with Malonates as a Soft Carbon Nucleophile
  作者：Hiroaki Tsuji、Keisuke Hashimoto、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03475

  日期：2019.11.1

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• THE SYNTHESIS OF α-MONOFLUOROALKANOIC ACIDS
  作者：F. L. M. Pattison、R. L. Buchanan、F. H. Dean

  DOI：10.1139/v65-224

  日期：1965.6.1

  α-Monofluoroalkanoic acids are important intermediates in the synthesis of biologically active fluorine compounds. General methods of preparation have been examined, based on the three following reagents: (a) hydrogen fluoride + N-bromoacetamide; (b) diethyl monofluoromalonate; and (c) perchloryl fluoride. The first of these is the recommended procedure for simple unsubstituted α-fluoro acids; however, the

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• A Unified and Desymmetric Approach to Chiral Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yin Zheng、Suihan Zhang、Kam-Hung Low、Weiwei Zi、Zhongxing Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c12404

  日期：2022.2.2

  can reductively desymmetrize a large collection of easily available halomalonic esters to α-halo-β-hydroxyesters. These polyfunctionalized tertiary alkyl fluorides, chlorides, and bromides proved to be useful intermediates toward fluorinated drug analogs and polyhalogenated monoterpenes. The facile intramolecular epoxidation of the chiral chloride and bromide products has also enabled expeditious access

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• Methyl NFSI: atom-economical alternative to NFSI shows higher fluorination reactivity under Lewis acid-catalysis and non-catalysis
  作者：Kazunobu Fukushi、Satoru Suzuki、Tomohiro Kamo、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Takumi Kagawa、Kosuke Kawada、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c5gc02612a

  日期：——

  Me-NFSI is more effective for the fluorination of active methines under Lewis acid-catalysis and non-catalysis than NFSI.

  Me-NFSI对于活性甲基的氟化在Lewis酸催化和非催化条件下比NFSI更有效。
• Enantioselective Suzuki Cross-Couplings of Unactivated 1-Fluoro-1-haloalkanes: Synthesis of Chiral β-, γ-, δ-, and ε-Fluoroalkanes
  作者：Xiaojian Jiang、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/jacs.5b00473

  日期：2015.2.25

  general approach to construct β-, γ-, δ-, and ε- fluoroalkanes with good enantioselectivity is described. Different directing groups, such as benzyl, ketone, and sulfonyl, were shown to give good enantioselectivity under Suzuki cross-coupling conditions in the presence of a Ni catalyst and chiral diamine ligand. It includes the first examples of enantioselective synthesis of chiral fluorine-containing

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