2'-deoxyadenosine-5'-thiomonophosphate | 64145-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxyadenosine-5'-thiomonophosphate
• 英文别名: 2-Deoxy-Adenosine-5'-Thio-Monophosphate；(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(dihydroxyphosphinothioyloxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 64145-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₅PS
• 分子量: 347.291
• InChiKey: ULJYSQHUKIZEGB-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyadenosine-5'-thiomonophosphate 在 Tris-HCl buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-脱氧腺苷-5'-单磷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyadenosine-5?-(35S)-thiomonophosphate [dAMP(35S)] of high specific activity - a key intermediate for the synthesis of Sp-deoxyadenosine-5?-(alpha;-35S)-thiotriphosphate [Sp-dATP (?-35S)]

  摘要：

  未受保护的脱氧腺苷 1 在无水吡啶中用过量的磷酸和等比例的 N，N′-二对甲苯碳二亚胺处理，得到脱氧腺苷-5′-亚磷酸单体 2。后者用三甲基氯硅烷活化，然后在甲苯溶液中用 35S 元素（比活度>1000 Ci/mmol）硫化，得到脱氧腺苷-5′-(35S)-硫代磷酸[dAMP(35S)] 3。脱氧腺苷-5′-(35S)-硫代磷酸与脱氧腺苷-5′-(α-35S)-硫代三磷酸[Sp-dATP (α-35S)]5的酶促转化是按照标准反应方案进行的。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.531
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 三氯硫磷 、 磷酸三乙酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-deoxyadenosine-5'-thiomonophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxyadenosine-5?-(35S)-thiomonophosphate [dAMP(35S)] of high specific activity - a key intermediate for the synthesis of Sp-deoxyadenosine-5?-(alpha;-35S)-thiotriphosphate [Sp-dATP (?-35S)]

  摘要：

  未受保护的脱氧腺苷 1 在无水吡啶中用过量的磷酸和等比例的 N，N′-二对甲苯碳二亚胺处理，得到脱氧腺苷-5′-亚磷酸单体 2。后者用三甲基氯硅烷活化，然后在甲苯溶液中用 35S 元素（比活度>1000 Ci/mmol）硫化，得到脱氧腺苷-5′-(35S)-硫代磷酸[dAMP(35S)] 3。脱氧腺苷-5′-(35S)-硫代磷酸与脱氧腺苷-5′-(α-35S)-硫代三磷酸[Sp-dATP (α-35S)]5的酶促转化是按照标准反应方案进行的。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.531

文献信息

• An Efficient Reagent for the Phosphorylation of Deoxyribonucleosides, DNA Oligonucleotides, and Their Thermolytic Analogues
  作者：Cristina Ausín、Andrzej Grajkowski、Jacek Cieślak、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/ol0516263

  日期：2005.9.1

  and demonstrated efficiency in the synthesis of conventional 5'-/3'-phosphate/thiophosphate monoester derivatives of 2'-deoxyribonucleosides and DNA oligonucleotides. Moreover, the use of 11 has enabled the preparation of the dinucleoside phosphorothioate analogue 26 in high yields (>95%) with minimal cleavage (<2%) of the thermolytic thiophosphate protecting group.

  [反应：见正文]从2巯基乙酸甲酯分三步制备亚磷酰胺11，并证明了2'-脱氧核糖核苷的常规5'-/ 3'-磷酸酯/硫代磷酸酯单酯衍生物和DNA寡核苷酸的合成效率。而且，使用11使得能够以高收率（＞ 95％）制备二核苷硫代磷酸酯类似物26，而热解硫代磷酸酯保护基团的裂解最小（＜2％）。
• A simple method for the configurational analysis of a deoxynucleoside 5′-[¹⁶O,¹⁸O,S]phosphorothioate
  作者：Jane H. Cummins、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c39850000851

  日期：——

  Methylation of 2′-deoxyadenosine 5′-phosphorothioate gives two diastereoisomeric triesters whose configurations can be assigned by 31P n.m.r. spectroscopy by methylation of an asymmetric mixture of the diastereoisomers of 2′-deoxyadenosine 5′-O-methylphosphorothioate after configurational assignment; this can be used as a simple method for stereochemical analysis of 2′-deoxyadenosine 5′-[16O,18O]phosphorothioate.

  对 2â²-脱氧腺苷 5â²-硫代磷酸酯进行甲基化可得到两种非对映异构体三酯，其构型可通过 31P n.m.r.构型分配后，通过甲基化 2â²-脱氧腺苷 5â²-O-甲基硫代磷酸酯非对映异构体的不对称混合物，可利用该方法对 2â²-脱氧腺苷 5â²-[16O,18O]硫代磷酸酯进行立体化学分析。
• [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1
  申请人：PYROTECH BEIJING BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022127914A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The invention concerns compounds of formula (I) which modulate, especially agonize alpha kinase 1 (ALPK1) and are useful for treating a condition, disease or disorder in which a decrease or increase in ALPK1 activity contributes to the pathology or symptoms or progression of the condition, disease or disorder such as cancer, immune or inflammatory related diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。
• Methods for modulating taste receptors
  申请人：MARS, INCORPORATED

  公开号：US11185100B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Amino acids present in domains of an umami taste receptor are described herein, wherein the amino acids interact with at least one nucleotide derivative and/or at least one transmembrane compound that potentiates, modulates, increases, and/or enhances the activity of the umami receptor. Such compounds can be used in flavor compositions to enhance the umami taste and/or palatability of food products.

  本文描述了存在于鲜味受体结构域中的氨基酸，其中氨基酸与至少一种核苷酸衍生物和/或至少一种跨膜化合物相互作用，从而增强、调节、增加和/或提高鲜味受体的活性。此类化合物可用于调味组合物，以增强食品的鲜味和/或适口性。
• Post-synthesis labeling of nucleic acids, assays using nucleic acids that are labeled post-synthetically, single nucleotide polymorphism detection, and associated compounds and microarrays
  申请人：MOTOROLA, INC.

  公开号：US20030119005A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  An assay is provided for nucleic acids that can be post-synthetically labeled, wherein modified nucleoside triphosphates are used that are more efficiently and specifically incorporated during nucleic acid synthesis than labeled nucleoside triphosphates. In a preferred embodiment, nucleoside &agr;-thiotriphosphates are utilized. Maleimide or iodoacetamide conjugating moieties can be attached post-synthetically. The conjugating moieties may include a reporter group. Also disclosed are new methods for detecting single nucleotide polymorphism.

  提供了一种可在合成后标记核酸的检测方法，其中使用了修饰的核苷三磷酸酯，这种核苷三磷酸酯在核酸合成过程中比标记的核苷三磷酸酯更有效、更特异。在一个优选的实施方案中，使用的是核苷三磷酸酯。马来酰亚胺或碘乙酰胺共轭分子可在合成后连接。共轭分子可包括报告基团。还公开了检测单核苷酸多态性的新方法。