(1S,2R,3S,9S,10R,14R)-12,12-dimethyl-3-phenoxy-11,13,15-trioxa-5-azatetracyclo[7.6.0.02,5.010,14]pentadec-7-en-4-one | 741264-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2R,3S,9S,10R,14R)-12,12-dimethyl-3-phenoxy-11,13,15-trioxa-5-azatetracyclo[7.6.0.02,5.010,14]pentadec-7-en-4-one
• CAS: 741264-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: LZVVHVIAYBQHSO-ICELYOSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,9S,10R,14R)-12,12-dimethyl-3-phenoxy-11,13,15-trioxa-5-azatetracyclo[7.6.0.02,5.010,14]pentadec-7-en-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以99%的产率得到(1S,2R,3S,9S,10R,14R)-12,12-dimethyl-3-phenoxy-11,13,15-trioxa-5-azatetracyclo[7.6.0.02,5.010,14]pentadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  底物控制自由基环化从d-葡萄糖衍生手性模板合成多环β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834890
• 作为产物：
  描述：

  [1-((3aR,5R,6R,6aS)-6-Iodo-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-prop-2-ynyl-amine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2R,3S,9S,10R,14R)-12,12-dimethyl-3-phenoxy-11,13,15-trioxa-5-azatetracyclo[7.6.0.02,5.010,14]pentadec-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的底物控制自由基环化从 d-葡萄糖合成新型多环 β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板合成多环 β-内酰胺的高度立体选择性和底物控制。环化是高度依赖底物的，通过 6-exo 和 7-endo 庚炔基型自由基环化进行，N-1 上的自由基受体和糖部分上的自由基前体，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822920

文献信息

• Synthesis of Polycyclic β-Lactams from<scp>d</scp>-Glucose Derived Chiral Template via Substrate-Controlled Radical Cyclization
  作者：Abdul Rakeeb A. Deshmukh、Arumugam Jayanthi、Kamanan Thiagarajan、Vedavati G. Puranik、Baburao M. Bhawal

  DOI：10.1055/s-2004-834890

  日期：——

  A highly stereoselective and substrate-controlled synthesis of polycyclic β-lactams from D-glucose derived chiral template via intramolecular radical cyclization is described. The cyclization is highly substrate dependant, proceeding via 6-exo and 7-endo heptenyl type radical cyclization with the radical acceptor allyl group at N-1 and the radical progenitor on a sugar moiety, anchored to the β-lactam

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板中高度立体选择性和底物控制合成多环 β-内酰胺。环化高度依赖底物，通过 6-外和 7-内庚烯基型自由基环化进行，自由基受体烯丙基位于 N-1，自由基前体位于糖部分，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上. N-炔丙基底物的自由基环化模式具有高度立体专一性，并受 β-内酰胺环的立体化学控制。
• Synthesis of Novel Polycyclic β-Lactams from<scp>d</scp>-Glucose via Unusual ­Substrate-Controlled Radical Cyclization
  作者：A. R. Deshmukh、A. Jayanthi、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1055/s-2004-822920

  日期：——

  A highly stereoselective and substrate-controlled synthesis of polycyclic β-lactams from D-glucose derived chiral template via intramolecular free radical cyclization is described. The cyclization is highly substrate dependant, proceeding via 6-exo and 7-endo heptynyl type radical cyclization with the radical acceptor at N-1 and the radical progenitor on a sugar moiety, anchored to the β-lactam ring

  描述了通过分子内自由基环化从 D-葡萄糖衍生的手性模板合成多环 β-内酰胺的高度立体选择性和底物控制。环化是高度依赖底物的，通过 6-exo 和 7-endo 庚炔基型自由基环化进行，N-1 上的自由基受体和糖部分上的自由基前体，锚定在 C-4 的 β-内酰胺环上。