diethyl 2-fluoro-2-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedioate | 1182719-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-fluoro-2-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedioate
• CAS: 1182719-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₉FO₅
• 分子量: 310.322
• InChiKey: UUDAWGSBVZKOOX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-fluoro-2-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedioate 、 1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl 2-[(1S)-2-(1,3-dioxan-2-yl)-1-phenylethyl]-2-fluoropropanedioate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的高度对映选择性氟丙二酸酯

  摘要：

  据报道，α，β-不饱和醛具有高度对映选择性的有机催化氟代丙二酸酯。该反应由简单的和可商购的仲胺催化，从而以高收率和对映选择性提供相应的1，4-加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.092
• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 、 肉桂醛 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-fluoro-2-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  手性 α-氟丙二酸衍生物的立体选择性 δ-内酰胺形成中的溶剂依赖性：具有与三级立体中心相邻的含氟立体中心的杂环的立体发散合成

  摘要：

  公开了手性 5-氨基官能化-2-氟代丙二酸酯衍生物的立体选择性分子内酰胺化中溶剂依赖性的发现和研究，这使得获得具有季含氟立体中心的高度官能化 δ-内酰胺。实验工作与密度泛函理论计算一起导致了对如何指导和转换立体选择性 δ-内酰胺形成的立体化学结果的理解。这种依赖溶剂的立体选择性开关与不对称催化和级联反应的结合为立体发散合成所有可能的含氟立体异构体的立体异构体提供了前所未有的策略，这些立体异构体与各种杂环化合物的叔立体中心相邻，95->99% ee在一锅里。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101404

文献信息

• Highly enantioselective fluoromalonate addition to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Xavier Companyó、Monika Hejnová、Martin Kamlar、Jan Vesely、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.092

  日期：2009.9

  A highly enantioselective organocatalytic fluoromalonate addition to α,β-unsaturated aldehydes is reported. The reaction is catalyzed by simple and commercially available secondary amines, affording the corresponding 1,4-adducts with high yields and enantioselectivities.

  据报道，α，β-不饱和醛具有高度对映选择性的有机催化氟代丙二酸酯。该反应由简单的和可商购的仲胺催化，从而以高收率和对映选择性提供相应的1，4-加合物。
• Solvent Dependency in Stereoselective δ‐Lactam Formation of Chiral α‐Fluoromalonate Derivatives: Stereodivergent Synthesis of Heterocycles with Fluorine Containing Stereocenters Adjacent to Tertiary Stereocenters
  作者：Kaiheng Zhang、Xiang Sheng、Luca Deiana、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Fahmi Himo、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.202101404

  日期：2022.3

  The discovery and investigation of solvent dependency in stereoselective intramolecular amidation of chiral 5-aminofunctionalized-2-fluoromalonate ester derivatives, which gives access to highly functionalized δ-lactams with a quaternary fluorine-containing stereocenter, is disclosed. Experimental work together with density functional theory calculations led to understanding of how to direct and switch

  公开了手性 5-氨基官能化-2-氟代丙二酸酯衍生物的立体选择性分子内酰胺化中溶剂依赖性的发现和研究，这使得获得具有季含氟立体中心的高度官能化 δ-内酰胺。实验工作与密度泛函理论计算一起导致了对如何指导和转换立体选择性 δ-内酰胺形成的立体化学结果的理解。这种依赖溶剂的立体选择性开关与不对称催化和级联反应的结合为立体发散合成所有可能的含氟立体异构体的立体异构体提供了前所未有的策略，这些立体异构体与各种杂环化合物的叔立体中心相邻，95->99% ee在一锅里。