5-ethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrazine 4-oxide | 139175-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrazine 4-oxide
• 英文别名: 1,2-dihydro-5-ethyl-2-pyrazinone-4-N-oxide；5-ethyl-4-oxido-1H-pyrazin-4-ium-2-one
• CAS: 139175-52-3
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: LOSSBMKXKAIQNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrazine 4-oxide 、 四乙酰核糖 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以80%的产率得到4-((2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-ethyl-3-oxo-3,4-dihydropyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Emimycin及其核苷衍生物：合成与抗病毒活性

  摘要：

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.018
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxy-5-ethylpyrazine 4-oxide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到5-ethyl-2-oxo-1,2-dihydropyrazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Emimycin及其核苷衍生物：合成与抗病毒活性

  摘要：

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.018

文献信息

• US5192764A
  申请人：——

  公开号：US5192764A

  公开（公告）日：1993-03-09
• [EN] NOVEL PYRAZINONE N-OXIDE NUCLEOSIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：WO1992021343A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) This invention relates to nucleoside and acyclo analogs containing 5- and 6- substituted 2-pyrazinone-4-N-oxide. These compounds are useful for treating various conditions including viral infections, cancer, fungal infections, bacterial infections, microbial infections and related disease states. This invention also relates to pharmaceutical formulations containing these compounds. In addition, this invention relates to methods of treating the above-described conditions in animals and in particular, humans.(FR) Cette invention concerne des nucléosides et des analogues acyclo contenant 2-pyrazinone-4-$i(N)-oxyde substitué en position 5 et 6. Ces composés sont utiles pour traiter divers états pathologiques y compris des infections virales, le cancer, des infections fongiques, bactériennes, microbiennes et des maladies apparentées. Cette invention concerne également des formulations pharmaceutiques contenant ces composés. De plus, cette invention concerne des procédés de traitement des états pathologiques susmentionnés chez les animaux et en particulier chez les êtres humains.
• Emimycin and its nucleoside derivatives: Synthesis and antiviral activity
  作者：Elzbieta Plebanek、Eveline Lescrinier、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Piet Herdewijn、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.018

  日期：2018.1

  The synthesis of emimycin, 5-substituted emimycin analogues and the corresponding ribo- and 2′-deoxyribonucleoside derivatives is described. Emimycin, its 5-substituted congeners and the ribonucleoside derivatives are completely devoid of antiviral activity against RNA viruses. In contrast, some of the 2′-deoxyribosyl emimycin derivatives are potent inhibitors of the replication of herpes simplex virus-1

  描述了埃米霉素，5-取代的埃米霉素类似物以及相应的核糖-和2'-脱氧核糖核苷衍生物的合成。艾美霉素，其5个取代的同类物和核糖核苷衍生物完全没有针对RNA病毒的抗病毒活性。相反，某些2'-脱氧核糖基emimycin衍生物是单纯疱疹病毒1和水痘带状疱疹病毒复制的有效抑制剂，缺乏细胞毒性。