(+/-)-9-<(1'R,2'S,3'R,4'S)-2'-hydroxy-3',4'-(isopropylidenedioxy)-5'-cyclohexenyl>adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-<(1'R,2'S,3'R,4'S)-2'-hydroxy-3',4'-(isopropylidenedioxy)-5'-cyclohexenyl>adenine
• 英文别名: (3aR,4S,5R,7aS)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₃
• 分子量: 303.321
• InChiKey: PTIBKYUXRVNJOX-IFFSRLJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-<(1'R,2'S,3'R,4'S)-2'-hydroxy-3',4'-(isopropylidenedioxy)-5'-cyclohexenyl>adenine 在 盐酸 作用下， 以87%的产率得到(+/-)-9-<(1'R,2'S,3'S,4'S)-2',3',4'-trihydroxy-5'-cyclohexenyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxylated cyclohexenyl- and cyclohexanyladenines as potential inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase

  摘要：

  环己二元醇和环己三元醇的腺嘌呤，以及环己二元醇和环己三元醇的腺嘌呤inverse-和diastereoselective合成，是从cis-3,5-环己二烯二醇和1,3-环己二烯出发。Palladium(0) [Pd(0)]催化腺嘌呤添加到 allylic epoxide 6，该epoxide6是来自cis-1,2-(isopropylidenedioxy)环己烷-3,5-二烯的，催化反应得到了单一同一产物，被化学方法和光谱学识别为1,2-加成产物9。相反，当没有任何Pd(0)催化剂存在的条件下，将腺嘌呤添加到 epoxide6上获得了trans-1,2-打开的产物23。两者9和23都转化为各种羟基化了的环己烯和环己烷的腺嘌呤。环己二烯被用来获得相关衍生物。monoepoxidation之后，经过Palladium(0)催化剂条件下的腺嘌呤添加得到了cis-1,4-加成产物27。随后利用OsO4氧化还原得了3和4六元环状的仿生核苷酸。用De and T方法得到了6-元环状的产物，这些产物选出了对S-腺硫酰黄嘌呤半胱氨酸水解酶活性有抑制作用和广谱抗病毒活性的化合物。向环己烯腺嘌呤定位的是利用DAST（(diethylamino)sulfur trifluoride）进行了期待中的消除反应。所有的羟基化环己烯腺嘌呤类似物（10，15，22和24）以及羟基环己烷腺嘌呤类似物（4，11，16，25和28）除了像3这样的成员，都被显示为无需更多的生物活性dehyde S-adenosylhomocysteine cy）测试。3号成员的部分抑制活性（1 μM，26.7%；10 μM，59.6%）可以每个单独个体酶进行测试，但不足以足以值得进一步生物活性测试。

  DOI：

  10.1021/jo00048a018
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-9-<(1'R,2'S,3'R,4'S)-2'-hydroxy-3',4'-(isopropylidenedioxy)-5'-cyclohexenyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxylated cyclohexenyl- and cyclohexanyladenines as potential inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase

  摘要：

  环己二元醇和环己三元醇的腺嘌呤，以及环己二元醇和环己三元醇的腺嘌呤inverse-和diastereoselective合成，是从cis-3,5-环己二烯二醇和1,3-环己二烯出发。Palladium(0) [Pd(0)]催化腺嘌呤添加到 allylic epoxide 6，该epoxide6是来自cis-1,2-(isopropylidenedioxy)环己烷-3,5-二烯的，催化反应得到了单一同一产物，被化学方法和光谱学识别为1,2-加成产物9。相反，当没有任何Pd(0)催化剂存在的条件下，将腺嘌呤添加到 epoxide6上获得了trans-1,2-打开的产物23。两者9和23都转化为各种羟基化了的环己烯和环己烷的腺嘌呤。环己二烯被用来获得相关衍生物。monoepoxidation之后，经过Palladium(0)催化剂条件下的腺嘌呤添加得到了cis-1,4-加成产物27。随后利用OsO4氧化还原得了3和4六元环状的仿生核苷酸。用De and T方法得到了6-元环状的产物，这些产物选出了对S-腺硫酰黄嘌呤半胱氨酸水解酶活性有抑制作用和广谱抗病毒活性的化合物。向环己烯腺嘌呤定位的是利用DAST（(diethylamino)sulfur trifluoride）进行了期待中的消除反应。所有的羟基化环己烯腺嘌呤类似物（10，15，22和24）以及羟基环己烷腺嘌呤类似物（4，11，16，25和28）除了像3这样的成员，都被显示为无需更多的生物活性dehyde S-adenosylhomocysteine cy）测试。3号成员的部分抑制活性（1 μM，26.7%；10 μM，59.6%）可以每个单独个体酶进行测试，但不足以足以值得进一步生物活性测试。

  DOI：

  10.1021/jo00048a018

文献信息

• Synthesis of hydroxylated cyclohexenyl- and cyclohexanyladenines as potential inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：Kakarla Ramesh、Michael S. Wolfe、Younha Lee、David Vander Velde、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00048a018

  日期：1992.10

  (Dihydroxycyclohexenyl)- and (trihydroxycyclohexenyl)adenines and (dihydroxycyclohexanyl)- and (trihydroxycyclohexanyl)adenines were prepared regio- and diastereoselectively by starting from cis-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol and 1,3-cyclohexadiene. Palladium(0) [Pd(0)]-catalyzed addition of adenine to allylic epoxide 6, prepared from cis-1,2-(isopropylidenedioxy)cyclohexa-3,5-diene, afforded a single product which was chemically and spectroscopically identified as the 1,2-cis addition product 9. In contrast, treatment of allylic epoxide 6 with adenine in the absence of a Pd(0) catalyst afforded the trans-1,2-ring-opened product 23. Both 9 and 23 were converted to various di- and trihydroxylated cyclohexenyl- and cyclohexanyladenines. Cyclohexadiene was exploited to obtain related carbocyclic "nucleosides". Monoepoxidation followed by Pd(0)-catalyzed addition of adenine afforded the cis-1,4-addition product 27. OsO4 oxidation following by standard methodology yielded 3 and 4, six-membered ring homologs of carbocyclic nucleosides 1 and 2, previously shown to be selective and potent inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase and broad-spectrum antiviral agents. Toward the cyclohexenyladenines, (diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) was utilized to effect an unexpected dehydration. All of the hydroxylated cyclohexenyladenine analogs (10, 15, 22, and 24) and hydroxylated cyclohexanyladenine analogs (4, 11, 16, 25, and 28) except analog 3 were shown to be devoid of inhibitory effects against bovine liver S-adenosylhomocysteine (AdoHcy) hydrolase at concentrations up to 10 muM. Analog 3 showed some inhibitor activity of the hydrolase (1 muM, 26.7%; 10 muM, 59.6%), but it was not sufficient to warrant additional biological evaluation.

  环己二元醇和环己三元醇的腺嘌呤，以及环己二元醇和环己三元醇的腺嘌呤inverse-和diastereoselective合成，是从cis-3,5-环己二烯二醇和1,3-环己二烯出发。Palladium(0) [Pd(0)]催化腺嘌呤添加到 allylic epoxide 6，该epoxide6是来自cis-1,2-(isopropylidenedioxy)环己烷-3,5-二烯的，催化反应得到了单一同一产物，被化学方法和光谱学识别为1,2-加成产物9。相反，当没有任何Pd(0)催化剂存在的条件下，将腺嘌呤添加到 epoxide6上获得了trans-1,2-打开的产物23。两者9和23都转化为各种羟基化了的环己烯和环己烷的腺嘌呤。环己二烯被用来获得相关衍生物。monoepoxidation之后，经过Palladium(0)催化剂条件下的腺嘌呤添加得到了cis-1,4-加成产物27。随后利用OsO4氧化还原得了3和4六元环状的仿生核苷酸。用De and T方法得到了6-元环状的产物，这些产物选出了对S-腺硫酰黄嘌呤半胱氨酸水解酶活性有抑制作用和广谱抗病毒活性的化合物。向环己烯腺嘌呤定位的是利用DAST（(diethylamino)sulfur trifluoride）进行了期待中的消除反应。所有的羟基化环己烯腺嘌呤类似物（10，15，22和24）以及羟基环己烷腺嘌呤类似物（4，11，16，25和28）除了像3这样的成员，都被显示为无需更多的生物活性dehyde S-adenosylhomocysteine cy）测试。3号成员的部分抑制活性（1 μM，26.7%；10 μM，59.6%）可以每个单独个体酶进行测试，但不足以足以值得进一步生物活性测试。