((S)-3-Isobutyl-2-oxo-oxetan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 865805-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-3-Isobutyl-2-oxo-oxetan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-3-(2-methylpropyl)-2-oxooxetan-3-yl]carbamate
• CAS: 865805-12-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: FHJZJXOXATZBOT-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-3-Isobutyl-2-oxo-oxetan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到N-Boc-(S)-α-isobutyl-β-azidoalanine
  参考文献：
  名称：

  通过3-氨基-3-烷基-2-氧杂环丁烷的开环，有效合成光学纯的α-烷基-β-叠氮基和α-烷基-β-氨基丙氨酸

  摘要：

  与叠氮化钠一起开环的N -Boc-α-烷基丝氨酸β-内酯可提供N -Boc-α-烷基-β-叠氮丙氨酸，因为N-保护的氨基酸适合直接掺入肽中。Ñ -Boc-α -烷基-β-azidoalanines可以通过催化氢化转化为相应的Ñ -Boc-α -烷基-β-aminoalanines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-methyl-pentanoic acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到((S)-3-Isobutyl-2-oxo-oxetan-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性的3-氨基-3-烷基-2-氧杂环丁烷的有效合成

  摘要：

  据报道，光学活性的3-氨基-3-烷基-2-氧杂环丁酮的对甲苯磺酸盐的有效的两步合成涉及在Mitsunobu反应条件下环化N -Boc-α-烷基丝氨酸，然后使氨基脱保护。在无水对甲苯磺酸存在下用三氟乙酸制得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.058

文献信息

• Olma, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 6, p. 831 - 835
  作者：Olma

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of optically pure α-alkyl-β-azido- and α-alkyl-β-aminoalanines via ring opening of 3-amino-3-alkyl-2-oxetanones
  作者：Adam Kudaj、Aleksandra Olma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.078

  日期：2007.9

  N-Boc-α-alkylserine β-lactones on ring opening with sodium azide provide N-Boc-α-alkyl-β-azidoalanines, as N-protected amino acids are suitable for direct incorporation into peptides. N-Boc-α-alkyl-β-azidoalanines can be transformed by catalytic hydrogenation into the corresponding N-Boc-α-alkyl-β-aminoalanines.

  与叠氮化钠一起开环的N -Boc-α-烷基丝氨酸β-内酯可提供N -Boc-α-烷基-β-叠氮丙氨酸，因为N-保护的氨基酸适合直接掺入肽中。Ñ -Boc-α -烷基-β-azidoalanines可以通过催化氢化转化为相应的Ñ -Boc-α -烷基-β-aminoalanines。
• An efficient synthesis of optically active 3-amino-3-alkyl-2-oxetanones
  作者：Aleksandra Olma、Adam Kudaj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.058

  日期：2005.9

  An efficient two-step synthesis of p-toluenesulfonic acid salts of optically active 3-amino-3-alkyl-2-oxetanones is reported that involves cyclization of N-Boc-α-alkylserines under Mitsunobu reaction conditions followed by deprotection of the amino group with trifluoroacetic acid in the presence of anhydrous p-toluenesulfonic acid.

  据报道，光学活性的3-氨基-3-烷基-2-氧杂环丁酮的对甲苯磺酸盐的有效的两步合成涉及在Mitsunobu反应条件下环化N -Boc-α-烷基丝氨酸，然后使氨基脱保护。在无水对甲苯磺酸存在下用三氟乙酸制得。