(2R,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-oxohexanal | 596815-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-oxohexanal
• 英文别名: (2R,3R,4S)-5-oxo-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hexanal
• CAS: 596815-92-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: ANIKRSMMABJQEE-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-oxohexanal 在 甲醇 、 ammonium acetate 、 三氯化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-1-(5-chloro-2-fluorophenethyl)-2-methylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-LYSOSOMAL GLUCOSYLCERAMIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDASE NON LYSOSOMALE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明提供了用于抑制葡萄糖酰胺酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。

  公开号：

  WO2020229968A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-xylo-hex-5-enopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-LYSOSOMAL GLUCOSYLCERAMIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDASE NON LYSOSOMALE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明提供了用于抑制葡萄糖酰胺酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。

  公开号：

  WO2020229968A1

文献信息

• LaCl3·7H2O/NaI/benzyl alcohol: a novel reagent system for regioselective hydration of glycals: application in the synthesis of 1,6-dideoxynojirimycin
  作者：Shikha Rani、Aditi Agarwal、Yashwant D Vankar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01175-4

  日期：2003.6

  Glycals can be readily hydrated using the LaCl3.7H(2)O/NaI/PhCH2OH reagent system. In one case, having an exo methylene group, such hydration gives an intermediate which is readily converted into 1,6-dideoxynojirimycin, a potential enzyme inhibitor. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] NON-LYSOSOMAL GLUCOSYLCERAMIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLUCOSYLCÉRAMIDASE NON LYSOSOMALE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020229968A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The invention provides compounds for inhibiting glucosylceramidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds.

  这项发明提供了用于抑制葡萄糖酰胺酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。
• An expeditious one-pot synthesis of 1,6-dideoxy-N-alkylated nojirimycin derivatives and their inhibitory effects on the secretion of IFN-γ and IL-4
  作者：Jian Zhou、Yongmin Zhang、Xia Zhou、Jing Zhou、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye、Xiao-Lian Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.036

  日期：2008.2.15

  An efficient 'one-pot' approach to the synthesis of 1,6-dideoxy-N-alkylated nojirimycin derivatives in good yields and with high stereoselectivity was developed. It was found that the synthetic N-alkylated iminosugars showed inhibitory effects on the release of the cytokines IFN-gamma and IL-4 from the mouse splenocytes. The preliminary structure-activity relationship was deduced from the activities of N-substituted iminosugars. Apart from the cytokine inhibitory activities, a series of glycosidase inhibitory activities were also examined. The present experimental data demonstrated that synthetic iminosugars might hold potential as immunosuppressive agents. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.