(1S,2R,3R,5S)-2-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane | 324742-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5S)-2-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 324742-00-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: GVQYWRMPFHIWTP-WCIQWLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5S)-2-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ribavirin
  参考文献：
  名称：

  碳环利巴韦林及其类似物的对映选择性合成：线性与收敛方法

  摘要：

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01704-4
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-prop-2-enylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 锂硼氢 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,5S)-2-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  碳环利巴韦林及其类似物的对映选择性合成：线性与收敛方法

  摘要：

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01704-4

文献信息

• Enantioselective syntheses of carbocyclic ribavirin and its analogs: linear versus convergent approaches
  作者：Rongze Kuang*、Ashit K Ganguly*、Tze-Ming Chan、Birendra N Pramanik、David J Blythin、Andrew T McPhail、Anil.K Saksena

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01704-4

  日期：2000.12

  The first enantioselective syntheses of carbocyclic ribavirin by both convergent and linear approaches are described. The linear approach from chiral nonracemic 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one proves to be a highly efficient route to carbocyclic analogs of ribavirin.

  描述了通过收敛和线性两种方法首次合成碳环利巴韦林的对映体。从手性非外消旋2-氮杂双环[2.2.1] hept-5-en-3-one获得的线性方法被证明是高效合成利巴韦林碳环类似物的途径。