(+/-)-4-benzyloxy-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2-cyclopenten-1-one | 587875-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-benzyloxy-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-4-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 587875-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: XUNDHAYFXFFVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-benzyloxy-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2-cyclopenten-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-4-benzyloxy-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2-cyclopenten-1-one 、 (S)-4-benzyloxy-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2-cyclopenten-1-one 、 (3aS,4R,6aR)-4-Benzyloxy-3a,6a-dihydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6-one 、 (3aR,4S,6aS)-4-Benzyloxy-3a,6a-dihydroxy-hexahydro-cyclopenta[b]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,2-环戊二酮的不对称氧化。第3部分：3-羟乙基-1,2-环戊二酮的氧化环裂解：α-羟基-γ-内酯酸和螺-γ-二内酯的合成

  摘要：

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH络合物将3-羟乙基-1,2-环戊二酮氧化，生成羟基化/环裂解产物-高对映选择性（至多95％ee）的内酯酸，收率良好（高达75％）。这些化合物以良好的产率转化为手性螺-γ-二内酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00452-x
• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopentane-1,2-diol 在 盐酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-4-benzyloxy-2-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,2-环戊二酮的不对称氧化。第3部分：3-羟乙基-1,2-环戊二酮的氧化环裂解：α-羟基-γ-内酯酸和螺-γ-二内酯的合成

  摘要：

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH络合物将3-羟乙基-1,2-环戊二酮氧化，生成羟基化/环裂解产物-高对映选择性（至多95％ee）的内酯酸，收率良好（高达75％）。这些化合物以良好的产率转化为手性螺-γ-二内酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00452-x

文献信息

• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 3: Oxidative ring cleavage of 3-hydroxyethyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of α-hydroxy-γ-lactone acids and spiro-γ-dilactones
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Olivia Niitsoo、Tõnis Pehk、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00452-x

  日期：2003.8

  A Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH complex oxidizes 3-hydroxyethyl-1,2-cyclopentanediones, resulting in hydroxylated/ring cleavage products—lactone acids of high enantioselectivity (up to 95% ee) with good yields (up to 75%). These compounds are converted into chiral spiro-γ-dilactones in good yield.

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH络合物将3-羟乙基-1,2-环戊二酮氧化，生成羟基化/环裂解产物-高对映选择性（至多95％ee）的内酯酸，收率良好（高达75％）。这些化合物以良好的产率转化为手性螺-γ-二内酯。