1,1'-dibenzyl-5,5'-dibromo-1H,1'H-2,3'-biindole | 1201825-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dibenzyl-5,5'-dibromo-1H,1'H-2,3'-biindole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(1-benzyl-5-bromoindol-3-yl)-5-bromoindole
• CAS: 1201825-41-3
• 化学式: C₃₀H₂₂Br₂N₂
• 分子量: 570.326
• InChiKey: ZSDCZJDYPXBMKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-溴-1H-吲哚 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到1,1'-dibenzyl-5,5'-dibromo-1H,1'H-2,3'-biindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吲哚区域选择性氧化偶联和一锅合成乙氧基化联吲哚。

  摘要：

  在温和的条件下，在室温下在DMSO中存在Cu（OAc）2 ·H 2 O的条件下，开发了温和的条件以实现Pd催化的吲哚具有出色的区域选择性的均偶联。该方法提供了从富电子到中等贫电子的吲哚到2,3'-二吲哚的简单途径。该反应容许吲哚上的溴化物取代基。另外，通过在氧气气氛下使用AgOAc作为氧化剂，通过钯催化，实现了C3-位乙酰氧基化联吲哚基的一锅法。

  DOI：

  10.1021/jo902265s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Oxidative Coupling of Indoles and One-Pot Synthesis of Acetoxylated Biindolyls
  作者：Zunjun Liang、Jinlong Zhao、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo902265s

  日期：2010.1.1

  developed to achieve Pd-catalyzed homocoupling of indoles with excellent regioselectivity in the presence of Cu(OAc)2·H2O in DMSO at room temperature in high efficiency. This method provides a simple route to 2,3′-biindolyls from the electron-rich to moderately electron-poor indoles. The reaction tolerates the bromide substituent on indoles. In addition, a one-pot approach to C3-position acetoxylated biindolyls

  在温和的条件下，在室温下在DMSO中存在Cu（OAc）2 ·H 2 O的条件下，开发了温和的条件以实现Pd催化的吲哚具有出色的区域选择性的均偶联。该方法提供了从富电子到中等贫电子的吲哚到2,3'-二吲哚的简单途径。该反应容许吲哚上的溴化物取代基。另外，通过在氧气气氛下使用AgOAc作为氧化剂，通过钯催化，实现了C3-位乙酰氧基化联吲哚基的一锅法。