methyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-[2-(4-methylsulfonyloxybut-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-[2-(4-methylsulfonyloxybut-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynoate
• 化学式: C₈H₁₅O₃Pol
• 分子量: 503.6
• InChiKey: JUKSMHLGFKSJMO-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-[2-(4-methylsulfonyloxybut-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5-(2-but-3-en-1-ynyl-phenyl)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-pent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aromatisation of cyclic enediyne-containing amino acids

  摘要：

  我们以丙炔甘氨酸和均丙炔甘氨酸为起点，制备了一系列环大小从 10 个原子到 12 个原子不等的含烯二炔的环状氨基酸。研究人员探讨了它们在高温下与伯格曼环化反应的活性。根据烯烃取代基和环的大小，这些烯炔类化合物的环化半衰期存在明显差异。已确定了一种可用于肽的潜在候选化合物。

  DOI：

  10.1039/b815176h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-[8-[12-[8-(5-dodecoxy-3-hydroxy-5-oxopentanoyl)oxyoctanoyloxy]dodecanoyloxy]octanoyloxymethyl]octadec-9-enoic acid 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-5-[2-(4-methylsulfonyloxybut-1-ynyl)phenyl]pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of a library of linear oligoester ion-channels

  摘要：

  采用固相合成协议制备了十五种新的线性四酯和五酯，这些化合物的结构与一种活性先导化合物相关。结构由三种类型的羟基保护构建块组装而成：羟基戊二酸的单烷基酯、ω-羟基酸和α-羟基甲基烷酸。标准方法得到了数量可接受、未含小分子杂质的材料。质谱分析揭示了因耦合不完全而导致的缺失，以及因从固体支持释放后的部分酸重排而引起的附加物和大环内酯的存在。通过1H NMR光谱可以估计这些杂质的数量，并讨论它们对后续活性分析的影响。

  DOI：

  10.1039/b816648j

文献信息

• Solid-phase synthesis of a library of linear oligoester ion-channels
  作者：Thomas Murray Fyles、Horace Luong

  DOI：10.1039/b816648j

  日期：——

  A solid-phase synthesis protocol was used to prepare fifteen new linear tetra-, and penta-esters structurally related to an active lead compound. The structures were assembled from three types of hydroxyl protected building blocks: monoalkyl esters of hydroxyglutaric acid, ω-hydroxyacids, and α-hydroxymethylalkanoic acids. The standard methodology gave acceptable quantities of material free of small molecule impurities. Mass spectrometric analysis revealed the presence of deletions due to incomplete coupling, as well as additions and macrolactones due to partial acidic rearrangement on release from the solid-support. The amount of these impurities could be estimated from the 1H NMR spectra, and their implications for subsequent activity analysis are discussed.

  采用固相合成协议制备了十五种新的线性四酯和五酯，这些化合物的结构与一种活性先导化合物相关。结构由三种类型的羟基保护构建块组装而成：羟基戊二酸的单烷基酯、ω-羟基酸和α-羟基甲基烷酸。标准方法得到了数量可接受、未含小分子杂质的材料。质谱分析揭示了因耦合不完全而导致的缺失，以及因从固体支持释放后的部分酸重排而引起的附加物和大环内酯的存在。通过1H NMR光谱可以估计这些杂质的数量，并讨论它们对后续活性分析的影响。
• Synthesis and aromatisation of cyclic enediyne-containing amino acids
  作者：Jasper Kaiser、Bart C. J. van Esseveldt、Margot J. A. Segers、Floris L. van Delft、Jan M. M. Smits、Sam Butterworth、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b815176h

  日期：——

  A series of cyclic enediyne-containing amino acids with ring sizes varying from 10 to 12 atoms have been prepared starting from propargylglycine and homopropargylglycine. Their reactivity towards Bergman cyclisation under elevated temperatures has been explored. The enediynes displayed marked differences in cyclisation half-lives depending on the olefinic substituent and the ring size. A potential candidate for incorporation into peptides has been identified.

  我们以丙炔甘氨酸和均丙炔甘氨酸为起点，制备了一系列环大小从 10 个原子到 12 个原子不等的含烯二炔的环状氨基酸。研究人员探讨了它们在高温下与伯格曼环化反应的活性。根据烯烃取代基和环的大小，这些烯炔类化合物的环化半衰期存在明显差异。已确定了一种可用于肽的潜在候选化合物。