tert-butyl 2H-benzo[b][1,4]oxazine-4(3H)-carboxylate | 212180-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: tert-butyl 2H-benzo[b][1,4]oxazine-4(3H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-4-carboxylate
• CAS: 212180-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: OBHIVFAYYDULPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  323.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2H-benzo[b][1,4]oxazine-4(3H)-carboxylate 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到4-(tert-butoxycarbonyl)-4H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的-4 H -1,4-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  通过4-Boc- 4H -1,4-苯并恶嗪的锂亲电取代，以高收率制备了各种3-取代的-4 H -1,4-苯并恶嗪。描述了由2-氨基苯酚分四个步骤合成这种氨基甲酸酯衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01201-5
• 作为产物：
  描述：

  3-Boc-1,2,3-恶噻唑烷2,2-二氧化物 在 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2H-benzo[b][1,4]oxazine-4(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉偶联受Smiles重排的影响：关于使手性氟化1,4-苯并恶嗪衍生物的合成多样化的新篇章†

  摘要：

  研究了由它们的开链前体合成不同的手性氟化Boc- [1,4]苯并恶嗪。NMR光谱和晶体学数据表明，出现了Smiles重排（SR），然后进行了铜催化的偶联。通过仔细的反应优化，详细探讨了Boc保护基，溶剂，碱，催化剂和加合物构象变化的影响。在没有Boc的情况下未获得任何产品，表明其至关重要的作用。最后，提出了一种新的SR铜催化闭环机理。

  DOI：

  10.1039/c5ra18897k

文献信息

• Synthesis of Indolines via a Domino Cu-Catalyzed Amidation/Cyclization Reaction
  作者：Ana Minatti、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8008792

  日期：2008.7.3

  A highly efficient one-pot procedure for the synthesis of indolines and their homologues based on a domino Cu-catalyzed amidation/nucleophilic substitution reaction has been developed. Substituted 2-iodophenethyl mesylates and related compounds afforded the corresponding products in excellent yields. No erosion of optical purity was observed when transforming enantiomerically pure mesylates under the

  已经开发了一种基于多米诺铜催化的酰胺化/亲核取代反应合成二氢吲哚及其同系物的高效一锅法。取代的 2-碘苯乙基甲磺酸酯和相关化合物以优异的产率提供了相应的产品。在反应条件下转化对映体纯的甲磺酸盐时，没有观察到光学纯度的降低。
• Synthesis of 3-substituted-4H-1,4-benzoxazines
  作者：L. Chacun-Lefevre、C. Buon、P. Bouyssou、G. Coudert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01201-5

  日期：1998.8

  Various 3-substituted-4H-1,4-benzoxazines were prepared in good yields by lithiation-electrophilic substitution of the 4-Boc-4H-1,4-benzoxazine. The synthesis of this carbamic derivative, in four steps from 2-aminophenol, was described.

  通过4-Boc- 4H -1,4-苯并恶嗪的锂亲电取代，以高收率制备了各种3-取代的-4 H -1,4-苯并恶嗪。描述了由2-氨基苯酚分四个步骤合成这种氨基甲酸酯衍生物的方法。
• DIHYDRO 1,4-BENZOXAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME USING SULFONIUM SALTS
  申请人：COMSATS Institute of Information Technology

  公开号：US20140323720A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Exemplary embodiments of the present invention relate to benzoxazines having various N-protecting groups. An R 1 functional group is at least one selected from the group consisting of H and a halogen, an R 2 functional group is at least one selected from the group consisting of H, an amide, or a carbamate, and a Z functional group is at least one selected from the group consisting of a phenyl, substituted phenyl group, methyl, and t-butyl group. The exemplary embodiments provide compounds with benzoxazines having various cleavable protecting groups such as amides and carbamates.

  本发明的示范性实施例涉及具有不同N-保护基团的苯并噁嗪。R1功能基团至少选自H和卤素组成的组，R2功能基团至少选自H、酰胺或碳酸酯组成的组，Z功能基团至少选自苯基、取代苯基、甲基和叔丁基组成的组。示范性实施例提供了具有不同可裂解保护基团的苯并噁嗪化合物，如酰胺和碳酸酯。
• Synthesis of dihydrobenzo[1,4]oxazines using copper catalyzed intramolecular ring closure reaction
  作者：Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.090

  日期：2013.6

  The synthesis of dihydrobenzo[1,4]oxazines has been accomplished efficiently by copper catalyzed intramolecular cyclization of the adducts formed by the treatment of 1,2-cyclic sulfamidates with 2-halo phenols. The products (except two) are new and their yields are high. The catalyst is easily available and less expensive.

  二氢苯并[1,4]恶嗪的合成已通过铜催化的分子内环化反应完成，该环化反应是通过2-卤代苯酚处理1,2-环氨基磺酸盐而形成的。这些产品（两种除外）是新产品，并且单产很高。该催化剂容易获得且较便宜。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEROF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA QUINAZOLINE ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES -
  申请人：SUNTORY LTD

  公开号：WO2000010982A1

  公开（公告）日：2000-03-02

  A quinazoline derivative having formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has a chymase inhibitory activity and suppresses the exacerbation of vascular permeability induced by chymase and useful as a medicament, and a pharmaceutical composition containing the same as an essential ingredient.

  具有式（I）的喹唑啉衍生物，或其药学上可接受的盐，具有抑制胰蛋白酶活性并抑制胰蛋白酶引起的血管通透性恶化的活性，可用作药物，并含有该物质作为必要成分的制药组合物。