甲基(4R)-4-氨基-5-氧代-D-脯氨酸酯 | 189450-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(4R)-4-氨基-5-氧代-D-脯氨酸酯
• 中文别名: D-脯氨酸,4-氨基-5-羰基-,甲基酯,(4R)-(9CI)
• 英文名称: (2R,4R)-4-Amino-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (4R)-4-amino-5-oxo-D-prolinate；methyl (2R,4R)-4-amino-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 189450-23-5
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: AKMNXZPKZPVPGI-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzoylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid 1-methyl ester 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 甲基(4R)-4-氨基-5-氧代-D-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of meso- and (2R,4R)-2,4-diaminoglutaric acids

  摘要：

  In order to synthesize meso- and (2R,4R)-2,4-diaminoglutaric acids, a synthetic route has been developed starting from Garner's aldehyde and where the key steps are the asymmetric hydrogenations of (E)- and (Z)-(R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-[2'-(benzamido)-2'-(methoxycarbonyl)ethenyl]-1,3-oxazolidine, under heterogeneous conditions, followed by oxidation and further hydrolysis. A model is proposed to explain the stereochemical outcome of the asymmetric hydrogenation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00044-x