benzyl (3aR,6aR)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate | 95456-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3aR,6aR)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 95456-65-8；135970-35-3；136599-33-2；147511-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: ZBCGRXYNVBQJHH-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3aR,6aR)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-6-aza-6-carbethoxy-2-oxobicyclo<3.3.0>octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸和相关生物碱

  摘要：

  碳水化合物前体已被对映体转化为（1 R，5 R）-6-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one盐酸盐（2），（+）-维甲酸（1）的前体及相关吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1039/c39840001299
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,8R)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以90%的产率得到benzyl (3aR,6aR)-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸和相关生物碱

  摘要：

  碳水化合物前体已被对映体转化为（1 R，5 R）-6-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one盐酸盐（2），（+）-维甲酸（1）的前体及相关吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1039/c39840001299

文献信息

• Regioselective Synthesis of Nitrones by Decarboxylative Oxidation of<i>N</i>-Alkyl-<i>α</i>-amino Acids and Application to the Synthesis of 1-Azabicyclic Alkaloids
  作者：Hiroaki Ohtake、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2737

  日期：1999.12

  were prepared by catalytic oxidation of the corresponding chiral pyrrolidines in a regioselective manner. These chiral cyclic nitrones, 17 and 45 are versatile intermediates for the synthesis of optically active nitrogen heterocycles, since stereoselective additions of carbon nucleophiles to these chiral nitrones can be readily performed. Typically, ZnI2-mediated addition of ketene t-butyldimethylsilyl

  在相转移条件下用 30% H2O2 溶液钨酸盐催化氧化 N-烷基-α-氨基酸，区域选择性地以良好的产率得到硝酮。使用该方法，实现了（R）-和（S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-1-吡咯啉N-氧化物（（R）-17a和（S）-17a）的立体发散合成。此外，(R)-和(S)-3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-1-吡咯啉N-氧化物((R)-45和(S)-45)是通过相应手性吡咯烷的催化氧化制备的区域选择性方式。这些手性环状硝酮 17 和 45 是合成光学活性氮杂环的通用中间体，因为可以很容易地将碳亲核试剂立体选择性加成到这些手性硝酮上。通常，ZnI2 介导的乙烯酮叔丁基二甲基甲硅烷基甲基缩醛 (29a) 与 (R)-17a 的加成得到顺式加合物，(2R,4R)-[1,4-双(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)吡咯烷-2-基]乙酸甲酯(cis-30)。相比之下，将乙炔锂 34 添加到硝酮 (R)-17a 中得到
• Enantiospecific synthesis of (+)-retronecine, (+)-crotonecine, and related alkaloids
  作者：J. Grant Buchanan、Veerappa B. Jigajinni、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19870002377

  日期：——

  Reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-ribose (8) with diallylzinc gave a triol, which on treatment with periodate was converted into 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose (10)(86%). Reaction with hydroxylamine hydrochloride in pyridine gave an oxime (11), which was treated with methanesulphonyl chloride in pyridine to yield 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphon

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。
• Synthesis of (+/-)-Oxohexahydrofuro[3,2-<i>b</i>]pyrroles (Pyrrolidine-<i>trans</i>-lactones) <i>via</i> a Reduction-Alkylation Protocol
  作者：Simon J. F. Macdonald、John G. Montana、Doreen M. Buckley、Michael D. Dowle

  DOI：10.1055/s-1998-1966

  日期：1998.12

  A synthesis of pyrrolidine-trans-lactones is described commencing from 1-(benzyloxycarbonyl)-3-oxo-2-pyrrolidineacetic acid ethyl ester. cis-Reduction of the oxo-pyrrolidine followed by hydroxyl inversion with benzoic acid in a Mitsunobu reaction gave the trans-benzoate ester which was converted into its corresponding silyl ether. After allylation α to ethyl ester, silyl deprotection, saponification and trans-lactonisation gave pyrrolidine-trans-lactones. Stereoselective allylation of trans-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-2-pyrrolidine-acetic acid ethyl ester is feasible to give predominantly the desired diastereomer.

  本文描述了一种从1-(苄氧羰基)-3-氧代-2-吡咯烷乙酸乙酯出发合成吡咯烷-反向乳酸的方法。对氧代吡咯烷进行顺式还原，随后在Mitsunobu反应中与苯甲酸进行羟基反转，得到反式苯甲酸酯，并将其转化为相应的硅醚。在乙酯的α位进行烯丙基化、去铵保护、皂化和反向乳酸化后，最终得到吡咯烷-反向乳酸。对反式1-(苄氧羰基)-3-羟基-2-吡咯烷乙酸乙酯进行立体选择性的烯丙基化是可行的，主要获得所需的二构象异构体。
• [2+2] Cycloaddition reaction of cyclic enecarbamates and enamides with ketenes. A short and efficient synthesis of the Geissman-Waiss lactone.
  作者：Antônio R. de Faria、Carlos Roberto R. Matos、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60049-7

  日期：1993.1

  The synthesis of several 2-aza-bicyclo[3.2.0] heptan-6-ones has been achieved in a regiospecific manner through a [2+2] cycloaddition reaction between

  通过[2 + 2]环加成反应之间的区域专一性，已经实现了几种2-氮杂-双环[3.2.0]庚烷-6-酮的合成。
• [EN] QUINOLINE CGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE ANTAGONISTES DE CGAS
  申请人：IMMUNESENSOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022051634A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present disclosure provides compounds that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  本公开提供了一种cGAS拮抗剂化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的用途。