diethyl 2-methoxyphenyl(methylthio)methylphosphonate | 114071-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-methoxyphenyl(methylthio)methylphosphonate
• 英文别名: Diethyl [(2-methoxyphenyl)(methylsulfanyl)methyl]phosphonate；1-[diethoxyphosphoryl(methylsulfanyl)methyl]-2-methoxybenzene
• CAS: 114071-34-0
• 化学式: C₁₃H₂₁O₄PS
• 分子量: 304.347
• InChiKey: YTJNGXJBDFGMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代甲氧基磷酸二乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 diethyl 2-methoxyphenyl(methylthio)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过α-磷酰基-α-硫代碳正离子形成碳-碳键的反应

  摘要：

  氯（甲硫基）甲基膦酸二乙酯（3）在路易斯酸存在下与芳烃和-1-烯反应，分别得到弗里德-克来福特产品（5）和烯产品（8）。衍生自（甲基亚磺酰基）甲基膦酸二乙酯（10）的Pummerer重排产物（4）也与烷-1-烯在三氟乙酸中反应，得到产物（8）。

  DOI：

  10.1039/p19870001095

文献信息

• Carbon–carbon bond forming reactions viaα-phosphoryl-α-thio carbocations
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Tatsunori Sato、Maki Irie、Masae Ito、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1039/p19870001095

  日期：——

  Diethyl chloro(methylthio)methylphosphonate (3) reacted with arenes and alk-1-enes in the presence of a Lewis acid to give the Friedel–Crafts product (5) and the ene product (8), respectively. The Pummerer rearrangement product (4) derived from diethyl (methylsulphinyl)methylphosphonate (10) also reacted with alk-1-enes in trifluoroacetic acid to give the products (8).

  氯（甲硫基）甲基膦酸二乙酯（3）在路易斯酸存在下与芳烃和-1-烯反应，分别得到弗里德-克来福特产品（5）和烯产品（8）。衍生自（甲基亚磺酰基）甲基膦酸二乙酯（10）的Pummerer重排产物（4）也与烷-1-烯在三氟乙酸中反应，得到产物（8）。