(S)-ethyl 5-oxo-2-(trifluoromethyl)-N-(p-tosyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1338823-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 5-oxo-2-(trifluoromethyl)-N-(p-tosyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1338823-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₅S
• 分子量: 379.357
• InChiKey: LTGHJKIZSFOJAC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 5-oxo-2-(trifluoromethyl)-N-(p-tosyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 硫酸 作用下， 以92%的产率得到(S)-ethyl 5-oxo-2-(trifluoromethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸

  摘要：

  描述了由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸。通过三个步骤，由光学纯的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（TFPO）制备光学纯的氮丙啶，产率为60％。氮丙啶与各种亲核试剂的开环反应以及随后的N-甲苯磺酰基部分脱保护得到了光学纯的β-取代的-α-三氟甲基-α-氨基酸，具有中等至良好的收率（高达85％），而没有消旋作用在氨基酸的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo201554g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-tosyl-2-trifluoromethylaziridine 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (S)-ethyl 5-oxo-2-(trifluoromethyl)-N-(p-tosyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸

  摘要：

  描述了由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸。通过三个步骤，由光学纯的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（TFPO）制备光学纯的氮丙啶，产率为60％。氮丙啶与各种亲核试剂的开环反应以及随后的N-甲苯磺酰基部分脱保护得到了光学纯的β-取代的-α-三氟甲基-α-氨基酸，具有中等至良好的收率（高达85％），而没有消旋作用在氨基酸的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo201554g