(R)-1-tosyl-2-trifluoromethylaziridine | 602275-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-tosyl-2-trifluoromethylaziridine
• 英文别名: N-tosyl-2-(trifluoromethyl)aziridine；(R)-1-(p-tosyl)-2-(trifluoromethyl)aziridine；(2R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 602275-33-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₂S
• 分子量: 265.256
• InChiKey: OCDVSJGBBHWGPE-UCWRFOARSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.8 °C
• 沸点：
  316.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-tosyl-2-trifluoromethylaziridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (S)-ethyl 3-benzylamino-2-(p-tosyl)amino-2-(trifluoromethyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸

  摘要：

  描述了由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸。通过三个步骤，由光学纯的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（TFPO）制备光学纯的氮丙啶，产率为60％。氮丙啶与各种亲核试剂的开环反应以及随后的N-甲苯磺酰基部分脱保护得到了光学纯的β-取代的-α-三氟甲基-α-氨基酸，具有中等至良好的收率（高达85％），而没有消旋作用在氨基酸的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo201554g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)-p-toluenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(R)-1-tosyl-2-trifluoromethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸

  摘要：

  描述了由N-甲苯磺酰基-2-三氟甲基-2-烷氧基羰基氮丙啶制备光学纯的α-三氟甲基-α-氨基酸。通过三个步骤，由光学纯的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷（TFPO）制备光学纯的氮丙啶，产率为60％。氮丙啶与各种亲核试剂的开环反应以及随后的N-甲苯磺酰基部分脱保护得到了光学纯的β-取代的-α-三氟甲基-α-氨基酸，具有中等至良好的收率（高达85％），而没有消旋作用在氨基酸的四级立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo201554g

文献信息

• Trifluoromethyl-stabilized optically active oxiranyl and aziridinyl anions for stereospecific syntheses of trifluoromethylated compounds
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Tomomi Kawate、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.019

  日期：2003.12

  1-trifluoropropane was converted into the corresponding oxiranyl anion and reacted with electrophiles such as aldehydes, ketones and halides to give the corresponding adducts in moderate to good yields. The whole reaction occurred with retention of configuration at the stereogenic carbon center. In a similar manner, trifluoromethyl stabilizing aziridinyl anions were generated from the optically active N-tosyl

  将旋光的2,3-环氧-1,1,1-三氟丙烷转化为相应的环氧乙烷基阴离子，并与亲电子试剂（如醛，酮和卤化物）反应，以中等至良好的收率得到相应的加合物。整个反应在立体碳中心保留构型而发生。以类似的方式，由旋光的N-甲苯磺酰基和N-茴香基-2-三氟甲基氮丙啶产生了三氟甲基稳定的氮丙啶基阴离子。他们还与各种亲电试剂反应良好。这些反应的产物是通用的合成中间体，可用于合成具有季手性碳中心的各种三氟甲基化化合物。
• Generation and reactions of α-trifluoromethyl stabilized aziridinyl anion, a general synthetic precursor for stereospecific construction of α-amino-α-trifluoromethylated quaternary carbon
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Tomomi Kawate、Hiromi Itahashi、Toshimasa Katagiri、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01520-x

  日期：2003.8

  Optically pure α-trifluoromethylated aziridinyl anions react with various electrophiles to give the corresponding optically pure 2-trifluoromethyl-2-substituted aziridines, which are general synthetic precursors for optically pure α-amino-α-trifluoromethylated compounds, such as trifluoromethylated α/β-amino acids, in good yields.

  光学纯的α-三氟甲基化的叠氮基阴离子与各种亲电试剂反应，生成相应的光学纯的2-三氟甲基-2-取代的氮丙啶，它们是光学纯的α-氨基-α-三氟甲基化化合物（例如三氟甲基化的α/β-氨基酸，收率高。
• Mechanistic Insights of Copper Catalyzed Trifluoromethyl Aziridine Opening: Regioselective and Stereospecific Aryl Grignard Addition
  作者：Miseon Lee、Dennis Sulwey、Madeline E. Rotella、Wan Shin Kim、Xuan Ju、Qi Jiang、Marisa C. Kozlowski、Jaehee Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01122

  日期：2024.4.12

  The copper catalyzed regioselective and stereospecific opening of CF3-aziridines is reported. This method focuses on the synthesis of α-CF3-β-arylethylamines, which can be potential key intermediates in the synthesis of synthetic analogues and biologically active molecules. Density functional theory calculations reveal the nature of the active copper species and the role of the LiClMgX2 (X = Cl or

  报道了铜催化CF 3 -氮丙啶的区域选择性和立体特异性打开。该方法专注于α-CF 3 -β-芳基乙胺的合成，它可以成为合成类似物和生物活性分子合成中潜在的关键中间体。密度泛函理论计算揭示了活性铜物质的性质以及 LiClMgX 2 (X = Cl 或 I) 作为路易斯酸的作用。此外，计算的机制解释了这种转化的高区域选择性。
• Synthesis of β-amino-α-trifluoromethyl-α-amino acids exhibiting intramolecular interaction of CF3 with NHβ
  作者：Minoru Waki、Toshimasa Katagiri、Kenji Matsuno、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.107

  日期：2014.12

  We prepared beta-amino-alpha-trifluoromethyl-alpha-amino acids through ring-opening reaction of N-tosyl-2-tri-fluoromethy1-2-ethoxycarbonylaziridine with aromatic and benzylic amines, and investigated the intramolecular interaction between the trifluoromethyl (CF3) group at the alpha-position and the NH group at the beta-position (NH beta), NMR UV/vis, and circular dichroism measurements indicated that the conformation of these compounds is fixed by intramolecular interaction of CF3 with NH beta to form a six-membered ring. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.