(2E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 57221-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 57221-61-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: JAQHDCXOLGCUPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 三乙基硅烷 、 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)chroman
  参考文献：
  名称：

  通过切换溶剂，使用InCl 3 / Et 3 SiH系统一锅法合成O-杂环或芳基酮

  摘要：

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00140
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氟碳烯能够从邻乙烯基苯酚中获得 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃

  摘要：

  2-氟苯并呋喃是许多药物分子的主链结构，具有许多潜在的治疗生物活性。尽管在药物化学方面具有潜在的应用前景，但构建 2-氟苯并呋喃的实用且有效的合成方法非常有限。在此，我们报告了一种构建 2-氟苯并呋喃的有效且通用的方法。与之前苯并呋喃现有主链的官能化相反，我们的策略直接构建苯并呋喃支架，同时在C2位置上并入氟原子，以易于获得的邻乙烯基苯酚和二氟卡宾进行正式的[4 + 1]环化。在我们的策略中，ClCF 2 H在碱存在下分解成二氟卡宾，二氟卡宾进一步被邻羟基查耳酮中羟基的氧阴离子捕获；随后分子内迈克尔加成到α,β-不饱和体系中，生成2,2-二氟氢苯并呋喃，进一步消除氟，形成一个C-O键和一个C-C双键，得到2-氟苯并呋喃。值得注意的是，各种复杂的 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃可以通过我们的协议通过后期阐述轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00779

文献信息

• 一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN108948034B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种色满桥环异吲哚酮及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明通过将异吲哚酮和邻羟基查尔酮加在乙腈溶剂中，以对甲苯磺酸为催化剂，在35 oC的温度下发生Michael加成/缩合/环化串联反应来制备色满桥环异吲哚酮。本发明避免分离中间体，反应完全后，通过过滤或柱色谱即可拿到纯品。本发明具有反应条件温和、操作简单、底物范围广等优点。
• A simple and catalyst free one pot access to the pyrazolone fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Chiranjeevi Bingi、Narender Reddy Emmadi、Madhu Chennapuram、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1039/c4ra07278b

  日期：——

  Synthesis of a series of novel aryl and heteroaryl fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes (3) was accomplished by one pot, catalyst free reaction of 2-hydroxy chalcone (1) with 3-trifluoromethyl substituted pyrazolone (2) in xylene at reflux temperature. The role of the trifluoromethyl functional group in formation of 3 was confirmed by comparative studies with 3-methyl substituted pyrazolones (2c,d)

  通过一锅，2-羟基查耳酮（1）与3-三氟甲基取代的吡唑酮（2）的无催化剂反应，完成了一系列新颖的芳基和杂芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（3）的合成。在回流温度下在二甲苯中。通过与3-甲基取代的吡唑啉酮（2c，d）的比较研究证实了三氟甲基官能团在3的形成中的作用，并给出了结果。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins Bearing an α,α-Disubstituted Amino Acid Moiety
  作者：Joanna Hejmanowska、Anna Albrecht、Jakub Pięta、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201500598

  日期：2015.12.14

  An organocatalytic approach for the stereoselective synthesis of 3,4-dihydrocoumarins with an α,α-disubstituted amino acid moiety incorporated is presented. The developed methodology is based on the cascade reaction between α-substituted azlactones and 2-hydroxychalcones. It is initiated by a chiral Brønsted base-catalyzed enantio- and diastereoselective Michael reaction followed by the azlactone ring

  提出了一种有机催化方法，用于立体选择性合成3，4-二氢香豆素，其中掺入了α，α-二取代的氨基酸部分。所开发的方法基于α-取代的内酯与2-羟基查耳酮之间的级联反应。它是由手性布朗斯台德碱催化的对映异构和非对映选择性Michael反应引发的，然后由内酯环开环构建3,4-二氢香豆素骨架。形成具有两个相邻的立体异构中心的产物，其中一个是四元的，具有高对映选择性和极好的非对映选择性。此外，新的级联反应性的完全区域选择性值得关注。
• ZrCl₄-Catalysed Synthesis of New 4-(2-hydroxyphenyl)Pyrazolo[3,4-b]Pyridine Derivatives
  作者：Meilin Liu、Guodong Yin

  DOI：10.3184/174751915x14296297811712

  日期：2015.5

  In the presence of a catalytic amount of zirconium(IV) chloride, an efficient synthesis of new 4-(2-hydroxyphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridines has been developed by the reaction 2-hydroxychalcones with 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine in refluxing ethanol. All these novel compounds have been characterised by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, IR spectra and X-ray crystallographic analysis.

  在催化量的氯化锆 (IV) 存在下，通过 2-羟基查尔酮与 3-甲基-1 的反应，开发了新型 4-(2-羟基苯基) 吡唑并 [3,4-b] 吡啶的有效合成-苯基-1H-吡唑-5-胺在回流的乙醇中。所有这些新化合物均已通过 1H NMR、13C NMR、HRMS、IR 光谱和 X 射线晶体学分析进行表征。
• Development of pyrazoline-based derivatives as aminopeptidase N inhibitors to overcome cancer invasion and metastasis
  作者：Jiangying Cao、Chunlong Zhao、Hang Dong、Qifu Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1039/d1ra03629g

  日期：——

  Aminopeptidase N is considered as a promising anti-tumor target due to its role in tumor invasion, metastasis and angiogenesis. In this report, a new series of pyrazoline-based derivatives were designed, synthesized and evaluated for biological activities. The structure–activity relationships of these pyrazoline-based derivatives were also discussed in detail. Among them, compound 2k, with 2,6-dichloro

  氨基肽酶N因其在肿瘤侵袭、转移和血管生成中的作用而被认为是一种有前途的抗肿瘤靶点。在本报告中，设计、合成了一系列新的基于吡唑啉的衍生物，并对其生物活性进行了评估。还详细讨论了这些基于吡唑啉的衍生物的构效关系。其中，2,6-二氯取代的化合物2k表现出最好的APN抑制活性，其IC 50值比阳性对照bestatin低两个数量级。在相同浓度100 μM下，化合物2k的体外抗侵袭活性也明显优于bestatin。此外，化合物2k能有效阻止小鼠体内H22肝癌细胞的肺转移，支持其作为抗肿瘤药物的进一步研发。