dihydroxygirinimbine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dihydroxygirinimbine
• 英文别名: (1S,2R)-3,3,5-trimethyl-2,11-dihydro-1H-pyrano[3,2-a]carbazole-1,2-diol
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: QJCPHWAWQLHYRA-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 tin 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 dihydroxygirinimbine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第33部分。钼介导的吉利比滨，墨累三胺和二羟基吉利比滨的全合成

  摘要：

  吡喃并[3，2- a ]咔唑生物碱吉利宁，莫拉西卡因和二羟基吉利宁的高度收敛的全合成反应是利用连续的钼介导的CC-和CN-键形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01830-8

文献信息

• Efficient iron-mediated approach to pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids—first total syntheses of O-methylmurrayamine A and 7-methoxymurrayacine, first asymmetric synthesis and assignment of the absolute configuration of (−)-trans-dihydroxygirinimbine
  作者：Konstanze K. Gruner、Thomas Hopfmann、Kazuhiro Matsumoto、Anne Jäger、Tsutomu Katsuki、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c0ob01088j

  日期：——

  Iron-mediated oxidative cyclisation provides an efficient approach to pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids. Thus, improved routes to girinimbine and murrayacine as well as the first total syntheses of O-methylmurrayamine A and 7-methoxymurrayacine are reported. Asymmetric epoxidation of girinimbine led to (−)-trans-dihydroxygirinimbine and the assignment of its absolute configuration.

  铁介导的氧化环化提供了一种有效的方法 吡喃并[3,2- a ]咔唑生物碱。因此，改进了通往吉利比滨报道了尿嘧啶和O-甲基尿嘧啶A和7-甲氧基尿嘧啶的第一批总合成。的不对称环氧化吉利比滨导致了（-）-反式-二羟基基里尼宁及其绝对构型的赋值。
• Furukawa, Hiroshi; Wu, Tian-Shung; Kuoh, Chang-Sheng, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1391 - 1393
  作者：Furukawa, Hiroshi、Wu, Tian-Shung、Kuoh, Chang-Sheng

  DOI：——

  日期：——
• Transition metal complexes in organic synthesis, part 33. Molybdenum-mediated total synthesis of girinimbine, murrayacine, and dihydroxygirinimbine
  作者：Hans-Joachim Knölker、Christoph Hofmann

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01830-8

  日期：1996.10

  A highly convergent total synthesis of the pyrano[3,2-a]carbazole alkaloids girinimbine, murrayacine, and dihydroxygirinimbine has been accomplished using a consecutive molybdenum-mediated CC- and CN-bond formation.

  吡喃并[3，2- a ]咔唑生物碱吉利宁，莫拉西卡因和二羟基吉利宁的高度收敛的全合成反应是利用连续的钼介导的CC-和CN-键形成的。