5-(1-naphthyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 81213-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-naphthyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-[1]naphthyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-[1]Naphthyl-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；5-(1-Naphthalenyl)-1,3-diphenyl-2-pyrazoline；3-naphthalen-1-yl-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 81213-93-6
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂
• 分子量: 348.447
• InChiKey: JQWZMXNLCJLCOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-环丙醇 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二甲基乙基硅烷 、 五氟丙酸酐 、 硫酸 、 copper diacetate 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-(1-naphthyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  无金属环丙醇开环C（sp 3）–C（sp 2）与芳基亚砜的交叉偶联

  摘要：

  已开发出一种无金属方法，可在室温下通过有效的环丙醇开环交叉偶联与芳基亚砜来进行酮的β-芳基化/杂芳基化反应。该协议显示了广泛的基板范围和有前途的可扩展性。另外，β-芳基化酮的用途通过各种后偶联转化和合成应用得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01908

文献信息

• Photopolymerisierbares Gemisch und daraus hergestelltes Aufzeichnungsmaterial
  申请人：MORTON INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP0451561A1

  公开（公告）日：1991-10-16

  Es wird ein photopolymerisierbares Gemisch beschrieben, das ein polymeres Bindemittel, eine polymerisierbare Verbindung mit mindestens einer endständigen ethylenischen Doppelbindung und einem Siedepunkt oberhalb 100 °C bei Normaldruck, ein Hexaarylbisimidazol und ein 1,3-Diaryl- oder ein 1-Aryl-3-aralkenylpyrazolin enthält. Das Gemisch ist zur Herstellung von Druckplatten und Photoresists geeignet und zeichnet sich durch hohe Lichtempfindlichkeit und geringe Empfindlichkeit gegenüber sauren Lösungen aus.

  本文描述了一种可光聚合的混合物，其中包含一种聚合物粘合剂、一种至少具有一个末端乙烯双键且在常压下沸点高于 100 °C 的可聚合化合物、一种六芳基双咪唑和一种 1,3-二芳基或 1-芳基-3-烯丙基吡唑啉。这种混合物适用于印版和光刻胶的生产，其特点是对光的敏感度高，对酸性溶液的敏感度低。
• Design, modification and 3D QSAR studies of novel naphthalin-containing pyrazoline derivatives with/without thiourea skeleton as anticancer agents
  作者：Wen Yang、Yang Hu、Yu-Shun Yang、Fei Zhang、Yan-Bin Zhang、Xiao-Liang Wang、Jian-Feng Tang、Wei-Qing Zhong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.013

  日期：2013.3

  Two series of novel naphthalin-containing pyrazoline derivatives C1-C14 and D1-D14 have been synthesized and evaluated for their EGFR/HER-2 inhibitory and anti-proliferation activities. Compound D14 displayed the most potent activity against EGFR and A549 cell line (IC50 = 0.05 mu M and GI(50) = 0.11 mu M), being comparable with the positive control Erlotinib (IC50 = 0.03 mu M and GI(50) = 0.03 mu M) and more potent than our previous compounds C0-A (IC50 = 5.31 mu M and GI(50) = 33.47 mu M) and C0-B (IC50 = 0.09 mu M and GI(50) = 0.34 mu M). Meanwhile, compound C14 displayed the most potent activity against HER-2 and MCF-7 cell line (IC50 = 0.88 mu M and GI(50) = 0.35 mu M), being a little less potent than Erlotinib (IC50 = 0.16 mu M and GI(50) = 0.08 mu M) but far more potent than C0-A (IC50 = 6.58 mu M and GI(50) = 27.62 mu M) and C0-B (IC50 = 2.77 mu M and GI(50) = 3.79 mu M). The docking simulation was performed to analyze the probable binding models and the QSAR models were built for reasonable design of EGFR/HER-2 inhibitors at present and in future. The structural modification of introducing naphthalin moiety reinforced the combination of our compounds and the receptor, resulting in progress of bioactivity. Moreover, the replacement of thiourea skeleton by using benzene ring resulted in the slight diversity of the two series towards specific targets. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A mild and highly efficient one-pot synthesis of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
  作者：B. Movassagh、H. Rooh、H. R. Bijanzadeh

  DOI：10.1007/s10593-013-1199-z

  日期：2013.2
• 1,3,5-Triaryl-2-pyrazolines for Use as Scintillation Solutes
  作者：RICHARD H. WILEY、C. H. JARBOE、F. N. HAYES、E. HANSBURY、J. T. NIELSEN、P. X. CALLAHAN、M. C. SELLARS

  DOI：10.1021/jo01099a025

  日期：1958.5
• US4250053A
  申请人：——

  公开号：US4250053A

  公开（公告）日：1981-02-10