(8S,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,4,6,7,8,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol | 53303-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,4,6,7,8,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol
• 英文别名: (8'S,13'S,14'S,17'S)-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,6,7,8,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-ol
• CAS: 53303-91-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: HBALUDUEPPHSAX-XWSJACJDSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,4,6,7,8,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 Jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 magnesium 、 六氟丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 6-((8S,11S,13S,14S)-13-methyl-3,17-dioxo-2,3,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-11-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX

  摘要：

  该披露涉及抗癌化合物，这些化合物是公式Al、A2、A3或A4的抗癌PARP抑制剂，通过连接剂与类固醇结合，从而使类固醇将该共轭物靶向到细胞核，以及其制备和使用的方法。

  公开号：

  WO2021097046A1
• 作为产物：
  描述：

  3-缩酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(8S,13S,14S,17S)-13-methyl-1,2,4,6,7,8,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxolan]-17-ol
  参考文献：
  名称：

  发现强效和选择性的类固醇糖皮质激素受体拮抗剂（ORIC-101）

  摘要：

  糖皮质激素受体（GR）已与多种癌症类型的治疗耐药性相关。临床前数据表明，该核受体的拮抗剂可以增强抗癌治疗的活性。第一代GR拮抗剂米非司酮目前正在各种肿瘤学环境中进行临床评估。米非司酮的基于结构的修饰导致发现了ORIC-101（28），这是一种高效的甾体GR拮抗剂，具有降低的雄激素受体（AR）激动活性，适合雄激素受体阳性肿瘤给药，并且对CYP2C8和CYP2C9的抑制作用得到改善最大限度地减少药物相互作用的可能性。与米非司酮不同，28可以与容易被CYP2C8代谢的化疗药物（如紫杉醇）共用。此外，在GR + OVCAR5卵巢癌异种移植模型中，有28种药物通过增强对化疗的反应表现出体内抗肿瘤活性。正在对28种药物的安全性和治疗潜力进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00743

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：ORIC PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017112902A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and hypercortisolism. Provided herein are substituted steroidal derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of glucocorticoid receptors. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer and hypercortisolism.

  本发明一般涉及治疗癌症和高皮质醇血症的组合物和方法。本文提供了替代类固醇衍生物化合物和包含该类化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于抑制糖皮质激素受体是有用的。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症和高皮质醇血症是有用的。
• Novel process and intermediates for preparing 17-halogenated 19-norsteroid compounds
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：US20040224933A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention relates to a process for preparing compounds of formula (I): 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , n and X are as defined in the description, and to the intermediate compounds for implementing this process.

  该发明涉及制备化合物的过程，其化学式为(I)：其中R1、R2、R3、n和X如描述中所定义，并涉及用于实施该过程的中间化合物。
• Synthesis of high-affinity fluorine-substituted ligands for the androgen receptor. Potential agents for imaging prostatic cancer by positron emission tomography
  作者：Aijun Liu、Kathryn E. Carlson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm00089a024

  日期：1992.5

  for AR. Derivatives of the natural androgens (T and DHT) as well as MNT have little affinity for other steroid hormone receptors (progesterone and mineralocorticoid receptors), whereas the Mib and R1881 derivatives have somewhat greater heterologous binding. With sex steroid binding protein, a human serum binding protein, the pattern of binding affinities is nearly the reverse, with derivatives of Mib

  我们已经制备了九种在C-16或C-20处被氟取代的雄激素，以评估其潜力，并在用正电子发射放射性核素氟18标记时作为前列腺癌的正电子发射断层显像（PET）成像剂（t1 / 2 = 110分钟）。这些化合物代表以下雄激素的成员：睾丸激素（T），5α-二氢睾丸激素（DHT），7α-甲基-19-睾丸激素（MNT），米泊洛酮（Mib）和甲泼莫隆（R1881）。所有这些化合物都是通过适当的雄激素前体官能化制备的，并且开发了合成路线以允许在合成后期通过氟离子置换反应引入氟，这是在氟18标记的化合物中制备这些化合物所需的形成。我们还制备了四个雄激素，其中C-3羰基或17个β-羟基被氟取代。大多数氟取代的雄激素对雄激素受体（AR）表现出高亲和力，尽管氟取代将其亲和力降低了一小部分。氟取代C-3或C-17处的氧官能团的雄激素都没有对AR有实质性的亲和力。天然雄激素的衍生物（T和DHT）以及MNT与其他类固醇激
• Methods and compositions for treating cancer
  申请人：Eissigmann M. John

  公开号：US20060019936A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The invention provides compounds and methods for treating cancer. Exemplary compounds are multi-functional compounds with two different moieties connected by a linker. Compounds of the invention can activate one or more pathways that result in the inhibition of cell growth. The invention includes cytostatic and cytotoxic compounds. Methods and compositions of the invention are particularly useful for treating cancer cells that are resistant to other chemotherapeutic drugs.

  这项发明提供了用于治疗癌症的化合物和方法。示例化合物是具有两种不同基团通过连接剂连接的多功能化合物。该发明的化合物可以激活导致细胞生长抑制的一个或多个途径。该发明包括细胞静止和细胞毒性化合物。该发明的方法和组合物特别适用于治疗对其他化疗药物具有抗药性的癌细胞。
• 一种制备群勃龙醋酸酯的方法
  申请人：浙江神洲药业有限公司

  公开号：CN110437294A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明公开了一种制备群勃龙醋酸酯的方法，属于激素类药物的制备加工技术领域。该方法以3‑亚乙二氧基雌甾‑Δ 5,10 ，Δ 9,11 ‑二烯‑17‑酮为起始原料，通过还原17位酮为醇，水解3位缩酮，氧化脱氢和17位醇乙酰化制备得到群勃龙醋酸酯。本发明所述的群勃龙醋酸酯合成工艺路线，原料价廉易得，反应控制简便副产物少，纯化容易，总产率高，在生产成本和可操作性上有极高的竞争力，适合工业化大规模生产，具有良好的经济效益。