2-甲氧基-2,5,7,8-四甲基-3,4-二氢色烯-6-醇 | 53209-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-甲氧基-2,5,7,8-四甲基-3,4-二氢色烯-6-醇
• 英文名称: 2,5,7,8-tetramethyl-2-methoxy-6-hydroxychroman
• 英文别名: 2-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol；6-hydroxy-2-methoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman；2-methoxy-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol；2-methoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol；2-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-6-ol；(+/-)-6-hydroxy-2-methoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman；2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-；2-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 53209-24-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: KCTHYRRQQNMFKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-2,5,7,8-四甲基-3,4-二氢色烯-6-醇 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 (2s)-2,6-di(anthracen-9-yl)-4-(benzhydrylamino)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-(+)-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 、 丁烯酮 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲氧基-2,5,7,8-四甲基-3,4-二氢色烯-6-醇
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant chroman compounds

  摘要：

  (6-羟基-色苷-2-基) 乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，以及从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚中使用这些衍生物作为中间体。

  公开号：

  US03947473A1

文献信息

• Gold‐Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Free Alcohols: An Enantioselective Approach to Chiral Chromans with Quaternary Stereocenters for the Synthesis of Vitamin E and Analogues
  作者：Uxue Uria、Carlos Vila、Ming‐Yuan Lin、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201403768

  日期：2014.10.20

  synthesis of α‐ and γ‐tocopherol (the most biologically active members of vitamin E family) and analogues has been accomplished employing a new enantioselective gold catalyzed intramolecular allylic alkylation reaction followed by an olefin cross‐metathesis as key steps. The methodology proved to be applicable to different olefins highlighting its potential for the synthesis of diverse libraries.

  α-和γ-生育酚（维生素E家族中最具生物活性的成员）及其类似物的对映选择性合成是采用新的对映选择性金催化的分子内烯丙基烷基化反应，然后进行烯烃交叉复分解作为关键步骤而完成的。事实证明该方法适用于不同的烯烃，突出了其在合成各种文库中的潜力。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Total Synthesis of Vitamin E by Employing a Domino Wacker–Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Florian Stecker、Julia Zinngrebe、Konrad M. Sommer

  DOI：10.1002/chem.200600849

  日期：2006.11.24

  enantioselective total synthesis of vitamin E in which a novel palladium-catalyzed domino reaction was employed as the key step is described. This reaction allows the formation of the chiral chroman framework and the concurrent introduction of part of the side chain of vitamin E. The sequence comprises an enantioselective Wacker cyclization and a subsequent Heck reaction. Accordingly, reaction of alkenylphenol

  描述了维生素E的对映选择性全合成，其中新的钯催化的多米诺骨牌反应被用作关键步骤。该反应允许形成手性苯并二氢吡喃骨架并同时引入维生素E侧链的一部分。该序列包括对映选择性Wacker环化和随后的Heck反应。因此，在催化量的Pd（OTFA）（2）（TFA =三氟乙酸酯），对映纯配体（S，S）-Bn-BOXAX（8 b; Bn）存在下，烯基苯酚12与甲基乙烯基酮（13）反应＝苄基，BOXAX ＝ 2，2′-双（恶唑基）-1，1′-联萘基和对苯醌（9）作为氧化剂以97％ee的对映选择性以84％收率得到手性苯并二氢吡喃10。然后，色醛10通过与（3R）-3的醛醇缩合反应转变为24，7-二甲基辛醛（11）。随后添加1,2-甲基锂，消除水和氢化产生维生素E.
• Compounds having both potent calcium antagonist and antioxidant activity
  申请人：Alcon Laboratories, Inc.

  公开号：US05646149A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Compounds having both calcium antagonist and antioxidant activity are disclosed. The compounds are useful in preventing or alleviating damage to tissues at the cellular level. Methods of treatment which employ these properties of the compounds and corresponding pharmaceutical compositions are also disclosed.

  本发明揭示了具有钙拮抗和抗氧化活性的化合物。这些化合物在预防或缓解细胞水平的组织损伤方面非常有用。本发明还揭示了利用这些化合物的性质进行治疗的方法以及相应的制药组合物。
• 3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyranderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0235510A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Die Erfindung bezieht sich auf neue 2-Halochromane und ihre Kupplung an verschiedene Nukleophile, wobei Vitamin E oder neue Zwischenprodukte für Vitamin E entstehen.

  本发明涉及新的 2-卤代色素及其与各种亲核物的偶联，从而形成维生素 E 或维生素 E 的新中间体。
• Melanogenesis-inhibiting endermic preparation
  申请人：Sansho Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0445735A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Disclosed is a melanogenesis-inhibiting endermic preparation for external application which contains, as a skin-whitening active ingredient, a 6-hydroxychroman derivative of a formula: where R₁ is H, 1-6C lower alkyl, 1-6C lower alkoxy, -CO₂R', -(CH₂)nOH, -CH₂CO₂R' or -CONHR'; R' is 1-6C lower alkyl; n is 1-6; and R₂ to R₆ each are H or 1-6C lower alkyl. The preparation has an improved skin-whitening effect and has not harmful side effects.

  本发明公开了一种抑制黑色素生成的外用皮肤内服制剂，该制剂含有一种 6-羟基色满衍生物，作为美白皮肤的活性成分： 其中 R₁ 是 H、1-6C 低级烷基、1-6C 低级烷氧基、-CO₂R'、-(CH₂)nOH、-CH₂CO₂R' 或 -CONHR'；R' 是 1-6C 低级烷基；n 是 1-6；R₂ 至 R₆ 各是 H 或 1-6C 低级烷基。该制剂具有更好的美白效果，且无有害副作用。