(2S,4S)-N^α-Cbz-4-bromoproline benzyl ester | 329191-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-N^α-Cbz-4-bromoproline benzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2S,4S)-4-bromopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 329191-63-1
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₄
• 分子量: 418.287
• InChiKey: IKQCZDHLRBJAPR-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-N^α-Cbz-4-bromoproline benzyl ester 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,4R)-N^α-Cbz-4-N,N'-di-Boc-guanidinoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Constrained 4-Guanidinoprolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005626m
• 作为产物：
  描述：

  (2s,4r)-1,2-二苄氧羰基-4-羟基吡咯烷 在 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(2S,4S)-N^α-Cbz-4-bromoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Constrained 4-Guanidinoprolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005626m

文献信息

• Practical and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Constrained 4-Guanidinoprolines
  作者：Makoto Tamaki、Guoxia Han、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo005626m

  日期：2001.2.1