(E)-1-(butyltelluro)-1-(butylseleno)-1-hexene | 204777-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (E)-1-(butyltelluro)-1-(butylseleno)-1-hexene
• 英文别名: (E)-1-butylselanyl-1-butyltellanylhex-1-ene
• CAS: 204777-18-4
• 化学式: C₁₄H₂₈SeTe
• 分子量: 402.936
• InChiKey: FUKAHYYILGDUCX-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 (E)-1-(butyltelluro)-1-(butylseleno)-1-hexene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到(Z)-6-(butylseleno)-6-undecen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  炔基硒酸锂锂的氢化锆。α-锆乙烯硒化物中间体的产生和反应

  摘要：

  炔基硒酸锂阴离子在室温下与1.0当量的Cp（2）Zr（H）Cl在THF中完全反应，仅得到α-锆化乙烯基硒酸酯中间体23-27，通过用卤代烷处理可得到α-锆化乙烯基烷基硒酸酯中间体29-33。29-33与丁基碲烯基溴的反应导致烯酮碲（硒代）缩醛35-39的形成，并完全控制区域和立体化学。通过36与丁基锂的反应证明了此处获得的乙烯酮碲（硒代）缩醛的合成效用。这促进了碲部分的排他性和立体定向去除，并使得能够形成相应的44型α-（烷基硒代）-α，β-不饱和醛45，酯46或羧酸47的含硒烯丙基醇，

  DOI：

  10.1021/jo991016e
• 作为产物：
  描述：

  butyltellurenyl bromide 、 butyl (hex-1-yn-1-yl) selenide 在 二异丁基氢化铝 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到(E)-1-(butyltelluro)-1-(butylseleno)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  硒炔乙炔的氢铝化：α-铝酸乙烯硒化物中间体的多用途生成和反应在碲和硒代乙烯酮缩醛的高度区域和立体选择性合成中

  摘要：

  丁基硒炔乙炔与DIBAL-H的氢铝化反应，然后添加原位生成的（Z）-丁基硒代乙烯基丙二酸酯中间体，用C 4 H 9 TeBr捕获的正丁基锂，专门提供（E）-碲基（硒代）乙烯酮缩醛。通过用二（异丁基）-正丁基铝酸氢化铝锂（Zweifel试剂）还原苯基硒基乙炔，然后使（E）-苯基硒基乙烯基化合物反应，可获得具有相反立体化学（Z）-碲（硒基）乙烯酮缩醛的异构体用C 4 H 9 TeBr丙酸酯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.072

文献信息

• Hydrozirconation of acetylenic chalcogenides. Synthesis and reactions of zirconated vinyl chalcogenide intermediates
  作者：Miguel J. Dabdoub、Mauro L. Begnini、Palimécio G. Guerrero

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00014-3

  日期：1998.3

  Acetylenic tellurides react with Cp2Zr(H)Cl in THF at room temperature to give the alpha-zirconated vinyl telluride intermediates 39, which react with a wide range of electrophiles to give several types of trisubstituted olefins, such as alpha-halo vinyl tellurides, ketene telluro(seleno) acetals, ketene telluro acetals, and vinylic tellurides of Z configuration. Acetylenic selenides undergo similar reactions, but a lack of regioselectivity results in the formation of a mixture of alpha-zirconated 19 and beta- zirconated 20 vinylic selenide intermediates. After a derailed study was established that the use of 2.0 equivalents of Cp2Zr(H)Cl is crucial to perform the total hydrozirconation of acetylenic selenides or tellurides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.