6-(phenylmethoxy)-2-methylindole | 57330-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(phenylmethoxy)-2-methylindole
• 英文别名: 2-Methyl-6-benzyloxy-indol；6-benzyloxy-2-methyl-indole；6-benzyloxy-2-methyl-1H-indole；2-methyl-6-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 57330-46-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MJLCWKDSCNVPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(phenylmethoxy)-2-methylindole 在 乙基氯化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2RS,4R)-6-(phenylmethoxy)-2-methyl-3-<2-(3-pyridinyl)thiazolidin-4-oyl>indole
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015
• 作为产物：
  描述：

  6-(phenylmethoxy)-1-(phenylsulfonyl) indole 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-(phenylmethoxy)-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE L'INDOLE

  摘要：

  本发明涉及能够结合MCH1受体的吲哚衍生物。在不同的方面，本发明涉及这些化合物在制备用于治疗肥胖和中枢神经系统相关疾病的药物组合物中的用途，以及包括给予本发明化合物有效治疗量的治疗这些疾病的方法。

  公开号：

  WO2009120655A1

文献信息

• 3-arylcarbonyl- and 3-cycloalkylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles,
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04581354A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  3-Arylcarbonyl- and 3-cycloalkylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles, useful as analgesic, anti-rheumatic and anti-inflammatory agents, are prepared by reacting a 3-arylcarbonyl- or 3-cycloalkylcarbonylindole with an aminoalkyl halide in the presence of an acid-acceptor; by reacting a 1-aminoalkyl-1H-indole with an arylcarboxylic acid halide or a cycloalkanecarboxylic acid halide in the presence of a Lewis acid; or by reacting a 3-arylcarbonyl- or 3-cycloalkanecarbonyl-1-tosyloxyalky- or haloalkyl-1H-indole with an amine.

  3-芳基羰基和3-环烷基羰基-1-氨基烷基-1H-吲哚，作为镇痛、抗风湿和抗炎药物，通过将3-芳基羰基或3-环烷基羰基吲哚与氨基卤代烷在酸受体存在下反应制备；通过将1-氨基烷基-1H-吲哚与芳基羧酸酰卤或环烷基羧酸酰卤在Lewis酸存在下反应制备；或通过将3-芳基羰基或3-环烷基羰基-1-对甲苯基氧基烷基或卤代烷基-1H-吲哚与胺反应制备。
• Platelet activating factor antagonists
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0499987A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  Indole compounds substituted at the 1- or 3-position by a (pyrid-3-yl)thiazolid-4-yl)alkyl-, (pyrid-3-yl)thiazolid-4-oyl)-, (pyrid-3-yl)dithiolan-4-yl)alkyl- or (pyrid-3-yl)dithiolan-4-oyl)- group are potent inhibitors of PAF and are useful in the treatment of PAF-related disorders including septic shock, respiratory distress syndrome, acute inflammation, delayed cellular immunity, parturtition, fetal lung maturation, and cellular differentiation.

  在 1 位或 3 位被(吡啶-3-基)噻唑-4-基)烷基、(吡啶-3-基)噻唑-4-酰基、(吡啶-3-基)二硫环戊-4-基)烷基或(吡啶-3-基)二硫环戊-4-酰基取代的吲哚化合物是 PAF 的强效抑制剂，可用于治疗与 PAF 有关的疾病，包括脓毒性休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、细胞免疫延迟、妊娠、胎儿肺成熟和细胞分化、可用于治疗与 PAF 有关的疾病，包括脓毒性休克、呼吸窘迫综合征、急性炎症、细胞免疫延迟、部分喷射、胎儿肺成熟和细胞分化。
• US32761
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-Carbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles useful as analgesics and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0171037B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• BELL, MALCOLM R.
  作者：BELL, MALCOLM R.

  DOI：——

  日期：——