1-butylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester | 59614-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-butylaziridine-2-carboxylate；N-Butyl-2-ethoxycarbonyl-aziridin
• CAS: 59614-52-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: QMXCUROIKONFJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-butyl-3-chloroazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  以氮丙啶为模板：2-氮杂环丁烷酮立体定向合成的一般策略

  摘要：

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430103
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 2,3-二溴丙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到1-butylaziridine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以氮丙啶为模板：2-氮杂环丁烷酮立体定向合成的一般策略

  摘要：

  已经描述了获得各种氮丙啶-2-羧酸盐的各种途径，并且已经通过光谱法确定了这些化合物的立体化学。此外，β内酰胺类的更大的多样性通过由一般的，有效和直接的立体有择方法获得的这些azridines -2-羧酸酯的扩环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430103

文献信息

• One-pot synthesis of α-fluoro-β-amino acid and indole spiro-derivatives via CN bond cleavage/formation
  作者：Chen-Yu Tang、Ge Wang、Xue-Yan Yang、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.130

  日期：2014.11

  In this Letter, the alpha-fluoro-beta-amino acid directives were elegantly generated via a novel strategy of the nucleophilic addition of arynes and aziridines. C-N bonds were successfully constructed with high efficiency. With the utilization of TABF hydrate as the fluorinated reagent, fluorine atom could be assembled into the target molecule selectively. Interestingly, under another condition, unexpected indole spiro-derivatives could be achieved successfully. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.