N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-iodo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indole-3-ylidine)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide | 1372783-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-iodo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indole-3-ylidine)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• 英文别名: 5-Iodo-sunitinib；N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-iodo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1372783-13-5
• 化学式: C₂₂H₂₇IN₄O₂
• 分子量: 506.386
• InChiKey: VUPCSNIDDJPDQG-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚-2-酮 、 N-(2-(二乙基氨基)乙基)-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到N-[2-(diethylamino)ethyl]-5-[(Z)-(5-iodo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indole-3-ylidine)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化舒尼替尼作为成像血管生成的潜在放射性示踪剂-放射合成和5- [ 125 I]碘-舒尼替尼的首次放射药理学评估

  摘要：

  （SU11248）是靶向血管内皮生长因子受体（VEGFR）的高效酪氨酸激酶抑制剂。放射性标记的RTKs抑制剂可能是监测肿瘤组织中RTKs水平的有用工具，可为抗血管生成治疗提供有价值的信息。我们在这里报告舒尼替尼的125 I标记衍生物的合成及其首次放射性药物表征。 非放射性参考化合物5-碘-舒尼替尼4是通过5-碘-羟吲哚与相应的取代的5-甲酰基-1H-吡咯的Knoevenagel缩合制备的。在针对VEGFR-2的竞争结合试验中，发现4的结合常数（K d）为16 nM 。在表达RTK的细胞上证明了4抑制酪氨酸激酶活性的能力，这表明该放射性示踪剂是监测VEGFR表达的有用工具。5- [ 125 I] lodo-sunitinib，[ 125 I] -4通过在H存在下将相应的三丁基锡烷基前体与[ 125 I] NaI脱甲锡反应获得HPLC纯化后，具有2 O 2的高放射化学收率（> 95％）和放射化

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.02.068

文献信息

• SMALL MOLECULE SCREENING FOR MOUSE SATELLITE CELL PROLIFERATION
  申请人：Rubin Lee L.

  公开号：US20140294855A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention provides methods for inducing, enhancing or increasing satellite cell proliferation, and an assay for screening for a candidate compound for inducing, enhancing or increasing satellite cell proliferation. Also provided is a method for repairing or regenerating a damaged muscle tissue of a subject.
• US9248185B2
  申请人：——

  公开号：US9248185B2

  公开（公告）日：2016-02-02
• Radioiodinated sunitinib as a potential radiotracer for imaging angiogenesis—radiosynthesis and first radiopharmacological evaluation of 5-[125I]Iodo-sunitinib
  作者：Manuela Kuchar、Maria Cristina Oliveira、Lurdes Gano、Isabel Santos、Torsten Kniess

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.068

  日期：2012.4

  is a highly potent tyrosine kinase inhibitor targeting vascular endothelial growth factor receptor (VEGFR). Radiolabeled inhibitors of RTKs might be useful tools for monitoring RTKs levels in tumour tissue giving valuable information for anti-angiogenic therapy. We report here the synthesis of a 125I-labeled derivative of sunitinib® and its first radiopharmaceutical characterization. The non-radioactive

  （SU11248）是靶向血管内皮生长因子受体（VEGFR）的高效酪氨酸激酶抑制剂。放射性标记的RTKs抑制剂可能是监测肿瘤组织中RTKs水平的有用工具，可为抗血管生成治疗提供有价值的信息。我们在这里报告舒尼替尼的125 I标记衍生物的合成及其首次放射性药物表征。 非放射性参考化合物5-碘-舒尼替尼4是通过5-碘-羟吲哚与相应的取代的5-甲酰基-1H-吡咯的Knoevenagel缩合制备的。在针对VEGFR-2的竞争结合试验中，发现4的结合常数（K d）为16 nM 。在表达RTK的细胞上证明了4抑制酪氨酸激酶活性的能力，这表明该放射性示踪剂是监测VEGFR表达的有用工具。5- [ 125 I] lodo-sunitinib，[ 125 I] -4通过在H存在下将相应的三丁基锡烷基前体与[ 125 I] NaI脱甲锡反应获得HPLC纯化后，具有2 O 2的高放射化学收率（> 95％）和放射化