2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium cation | 92885-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium cation
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium；3.4-Dihydro-isochinolin-methyl-kation；2-Methyl-3.4-dihydro-isochinolinium；2-Methyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; iodide；2-methyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 92885-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N
• 分子量: 146.212
• InChiKey: NTKNWIQLXDINRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium cation 在 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the reduction of 3,4-dihydroisoquinolinium cations by 1,4-dihydronicotinamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a015
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 以 水 为溶剂， 生成 2-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium cation
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the reduction of 3,4-dihydroisoquinolinium cations by 1,4-dihydronicotinamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a015

文献信息

• Asymmetric Reduction of Cyclic Imines Catalyzed by a Whole-Cell Biocatalyst Containing an (<i>S</i>)-Imine Reductase
  作者：Friedemann Leipold、Shahed Hussain、Diego Ghislieri、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201300539

  日期：2013.12

  Biocatalytic imine reduction: A whole‐cell recombinant E. coli system, producing an (S)‐selective imine reductase (IRED) from Streptomyces sp. GF3546, is developed. This biocatalyst is used for the enantioselective reduction of a broad range of substrates such as dihydroisoquinolines and dihydro‐β‐carbolines as well as iminium ions.

  生物催化亚胺还原：全细胞重组大肠杆菌系统，从链霉菌属菌种产生（S）-选择性亚胺还原酶（IRED）。开发了GF3546。这种生物催化剂可用于对映选择性还原各种底物，例如二氢异喹啉和二氢β-咔啉以及亚胺离子。
• An (<i>R</i>)-Imine Reductase Biocatalyst for the Asymmetric Reduction of Cyclic Imines
  作者：Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Henry Man、Elizabeth Wells、Scott P. France、Keith R. Mulholland、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201402797

  日期：2015.2

  enantiomerically pure chiral amines continues to expand, few existing methods provide access to secondary amines. To address this shortcoming, we have over-expressed the gene for an (R)-imine reductase [(R)-IRED] from Streptomyces sp. GF3587 in Escherichia coli to create a recombinant whole-cell biocatalyst for the asymmetric reduction of prochiral imines. The (R)-IRED was screened against a panel of cyclic imines

  尽管可用于合成对映体纯的手性胺的生物催化剂的范围不断扩大，但现有的方法很少能提供仲胺的途径。为了解决这个缺点，我们过量表达了链霉菌属（Streptomyces sp。）的（R）-亚胺还原酶[（R）-IRED]的基因。GF3587在大肠杆菌中创建重组全细胞生物催化剂，用于不对称还原前手性亚胺。针对一组环状亚胺和两个亚胺离子筛选了（R）-IRED，结果显示该催化剂具有较高的催化活性和对映选择性。从亚胺前体的制备规模的生物碱（R）-亚氨酸的合成规模（90％收率； 99％ee）以克为单位进行。酶活性位点的同源模型，基于来自链霉菌的紧密相关的（R）-IRED的结构，
• Stereoselectivity and Structural Characterization of an Imine Reductase (IRED) from <i>Amycolatopsis orientalis</i>
  作者：Godwin A. Aleku、Henry Man、Scott P. France、Friedemann Leipold、Shahed Hussain、Laura Toca-Gonzalez、Rebecca Marchington、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00782

  日期：2016.6.3

  The imine reductase AoIRED from Amycolatopsis orientalis (Uniprot R4SNK4) catalyzes the NADPH-dependent reduction of a wide range of prochiral imines and iminium ions, predominantly with (S)-selectivity and with ee’s of up to >99%. AoIRED displays up to 100-fold greater catalytic efficiency for 2-methyl-1-pyrroline (2MPN) compared to other IREDs, such as the enzyme from Streptomyces sp. GF3546, which

  来自东方扁豆的亚胺还原酶Ao IRED（Uniprot R4SNK4）催化NADPH依赖性的一系列前手性亚胺和亚胺离子的还原，主要具有（S）选择性和ee高达99％以上。敖相对于其他的IRED，例如从酶为2-甲基-1-吡咯啉（2MPN）IRED显示高达100倍以上的催化效率链霉菌属。GF3546也具有（S）选择性，因此，Ao IRED是制备合成的有趣候选物。oIRED表现出不同寻常的催化性能，在结构相似的底物之间观察到立体选择性的转化，并且在1-甲基-3,4-二氢异喹啉的情况下，对于同一底物，取决于纯化后酶的年龄。Ao IRED的结构已在“开放”载脂蛋白中确定-形式，揭示规范的二聚体IRED折叠，其中在参与单体的N-和C-末端结构域之间形成活性位点。与NADPH的共结晶产生了与辅因子复合的“封闭”形式，其中域的相对封闭以及相关的环运动导致活性位点小得多。还可以通过与NADPH和1-甲基-1,2
• [EN] USE OF SUBSTITUTED DIHYDROISOQUINOLINIUM SALTS FOR TREATING KERATIN MATERIALS, COMPOSITIONS AND IMPLEMENTATION PROCESSES<br/>[FR] UTILISATION DE SELS DE DIHYDROISOQUINOLINIUM SUBSTITUÉS POUR TRAITER DES MATIÈRES KÉRATINIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MISE EN ŒUVRE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2017109185A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to the use of one or more particular dihydroisoquinolinium salts of formula (I) for treating keratin materials, in particular keratin fibres, especially human keratin fibres such as the hair. The invention also relates to a process for treating keratin materials using said salts and optionally one or more chemical oxidizing agents. A subject of the invention is also a composition for lightening keratin materials, comprising one or more dihydroisoquinolinium salts and one or more chemical oxidizing agents. The present invention also relates to one or more particular dihydroisoquinolinium salts and also to compositions containing them, in particular compositions comprising a physiologically acceptable medium.

  本发明涉及使用一个或多个特定的式(I)的二氢异喹啉盐来治疗角蛋白材料，特别是角蛋白纤维，尤其是人类角蛋白纤维，如头发。该发明还涉及使用所述盐和可选的一个或多个化学氧化剂来处理角蛋白材料的方法。本发明的一个方面还涉及一种用于减轻角蛋白材料的组合物，包括一个或多个二氢异喹啉盐和一个或多个化学氧化剂。本发明还涉及一个或多个特定的二氢异喹啉盐，以及含有它们的组合物，特别是含有生理适宜介质的组合物。
• Oxidation of Trialkylamines by BrCCl₃ : Scope, Applications and Mechanistic Aspects
  作者：Alexander M. Nauth、Julio Cesar Orejarena Pacheco、Stefan Pusch、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201701320

  日期：2017.12.15

  In the absence of any photocatalyst, BrCCl3 carries out the visible‐light‐mediated photooxidation of trialkylamines. Depending on the amine, the additive, and the reaction conditions, α‐aminonitriles, streptocyanines, or hydrohalide salts are formed. An investigation of the nature of the reaction is presented, as well as a mechanistic study based on DFT calculations and experimental observations.

  在没有任何光催化剂的情况下，BrCCl 3会进行可见光介导的三烷基胺的光氧化。根据胺，添加剂和反应条件的不同，会形成α-氨基腈，链花菁或氢卤化物盐。提出了对反应性质的研究，以及基于DFT计算和实验观察的机理研究。