(S)-3-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide | 89209-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-N,N-dimethylbutyramide；Butanamide, 3-hydroxy-N,N-dimethyl-, (S)-；(3S)-3-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide
• CAS: 89209-12-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: OHICCAZEETWRET-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-3-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide 在 咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89.3%的产率得到(S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-N,N-dimethylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  从简单的光学纯结构单元合成（2 S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮的路线

  摘要：

  描述了从容易获得的手性库前体开始并适于大规模生产的具有高光学纯度的（2S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮的途径。在一种方法中，关键步骤是衍生自（S）-3-羟基丁酸烷基酯或（S）-环氧丙烷的（S）-5-羟基己-1-烯-3-酮的环化。在酸催化条件下直接通过分子内的氧-迈克尔反应形成四氢吡喃环导致光学纯度的损失，而通过中间体（2 S）-2-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮经由氧化的Pd催化的闭环反应，随后烯基键的氢化反应，保留了光学纯度。还报道了（2 S）-2-甲基-2,3-二氢吡喃-4-酮的另一种方法，该方法再次从（S）-3-羟基丁酸烷基酯精制为羰基保护的（6 S）- 6-甲基-5,6-二氢吡喃-2,4-二酮衍生物，然后部分还原并脱水。或者，可以在一步保护中将羰基完全还原掉，从而在脱保护后直接提供（2 S）-2-甲基四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/op900163a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 [Ir(H)₂((R)-N-((1,3-dithian-2-yl)methyl)-7'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphanyl)-1,1'-spirobiindanyl-7-amine)Cl] 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(S)-3-hydroxy-N,N-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化β-烷基-β-酮酸酯不对称加氢的手性螺-PN-S配体的开发

  摘要：

  研发了手性三齿螺旋螺-N‐S配体（SpiroSAP），并制备了其铱配合物。在配体中引入1,3-二硫杂环丁烷部分产生了高效的手性铱催化剂，用于β-烷基-β-酮酸酯的不对称加氢，生成具有出色对映选择性（95-99.9％ee的手性β-烷基-β-羟基酯）），营业额高达355 000。

  DOI：

  10.1002/anie.201502860

文献信息

• Homogeneous asymmetric hydrogenation of functionalized ketones
  作者：Masato. Kitamura、Takeshi. Ohkuma、Shinichi. Inoue、Noboru. Sayo、Hidenori. Kumobayashi、Susumu. Akutagawa、Tetsuo. Ohta、Hidemasa. Takaya、Ryoji. Noyori

  DOI：10.1021/ja00210a070

  日期：1988.1

  Hydrogenation asymetrique en alcool de diverses cetones (aminocetones, cetols, cetoesters, cetoamides, cetothioester, cetoethers, dicetones, cetoacide) catalysee par des complexes du ruthenium(II) et du bis-diphenylphosphino-2,2' binaphtyle-1,1'

  氢化 asymetrique en alcool de different cetones (aminocetones, cetols, cetoesters, cetoamides, cetothioester, cetoethers, dicetones, cetoacide) catalysee par des complexes du ruthenium(II) et du bis-diphenylphosphino-2,2'1'bina
• Synthesis and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Enantioenriched Secondary Potassium β-Trifluoroboratoamides: Catalytic, Asymmetric Conjugate Addition of Bisboronic Acid and Tetrakis(dimethylamino)diboron to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Gary A. Molander、Steven R. Wisniewski、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1002/adsc.201300640

  日期：2013.10.11

  Enantioenriched potassium beta-trifluoroboratoamides have been synthesized via an asymmetric, copper-catalyzed 1,4-addition of tetrahydroxydiboron (BBA) and tetrakis(dimethylamino)diboron to alpha,beta-unsaturated amides. These dibora reagents provide access to the desired organotrifluoroborates using effective and atom economical sources of boron. The copper-catalyzed beta-boration is extended to

  Enantioenriched 钾β-trifluoroboratoamides 已通过不对称、 铜催化1,4-加成四羟基二硼(BBA) 和四(二甲氨基) 二硼合成α，β-不饱和酰胺。这些二硼试剂使用有效且原子经济的硼源提供了获得所需有机三氟硼酸盐的途径。铜催化的 β-硼酸化扩展到 α,β-不饱和酮和酯。合成的有机三氟硼酸钾的产率高达 92%，对映体比例高达 98:2。当金属转移通过 SE2 机制通过开放过渡态进行时，富含对映体的 β-三氟硼酰胺钾与一系列芳基和杂芳基氯化物成功交叉偶联，具有完全立体化学保真度。
• Nonenzymatic Kinetic Resolution of 3-Hydroxyalkanamides with Chiral Copper Catalyst
  作者：Osamu Onomura、Yosuke Demizu、Yuki Kubo、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1055/s-2008-1032057

  日期：2008.2

  Kinetic resolution of 3-hydroxyalkanamides with good to high selectivities was achieved by benzoylation using copper(II) triflate and (R,R)-PhBox [2,2′-isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline)] as catalyst, which also mediated enantioselective tosylation of 2,2-bis(hydroxymethyl)alkanamides with high efficiency.

  使用三酸铜（II）和 (R,R)-PhBox [2,2′-异亚丙基双（4-苯基-2-恶唑啉）] 作为催化剂，通过苯甲酰化作用实现了 3-羟基烷酰胺的动力学解析，并具有良好至高的选择性。
• Cinquini, Mauro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 39 - 72
  作者：Cinquini, Mauro

  DOI：——

  日期：——
• <i>t</i>-Bu-QuinoxP* Ligand:  Applications in Asymmetric Pd-Catalyzed Allylic Substitution and Ru-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Tsuneo Imamoto、Miwako Nishimura、Aya Koide、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1021/jo071192k

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]The potential of the t-Bu-QuinoxP* ligand (1) as a chiral ligand in asymmetric synthesis was examined. The ligand exhibited good to excellent asymmetric induction in Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution of 1,3-diphenyl-2propenyl acetate (up to 98.7% ee) and in Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones (up to 99.9% ee).