2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲酸 | 21553-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-methoxy-3,5-dimethylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-3,5-dimethyl-benzoesaeure
• CAS: 21553-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: WEUQEKDZMFUQFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  302.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-羟基-3-甲基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Thermische Umlagerung von Acetoxy-cyclohexadienonen, 3. Mitt.: Die thermische Umlagerung 2,4,6-trisubstituierter Acetoxy-cyclohexadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901317
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Thermische Umlagerung von Acetoxy-cyclohexadienonen, 3. Mitt.: Die thermische Umlagerung 2,4,6-trisubstituierter Acetoxy-cyclohexadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901317

文献信息

• The Steric Requirements and the Nature of the Intramolecular Hydrogen Bonding of<i>o</i>-Methoxybenzoic Acid
  作者：Michinori \={O}ki、Minoru Hirota

  DOI：10.1246/bcsj.37.213

  日期：1964.2

  The infrared and ultraviolet absorption spectra of derivatives of salicylic acid with alkyl sub-stituents at the 2-O-, 3- and/or 6-positions have been measured, and much information on the nature of the intramolecular hydrogen bonding has been obtained from these data. The infrared O-H stretching absorption measurement shows that a substituent at the 6-position inhibits the formation of hydrogen bonding

  已经测量了在 2-O-、3-和/或 6-位具有烷基取代基的水杨酸衍生物的红外和紫外吸收光谱，并且已经获得了许多关于分子内氢键性质的信息。这些数据。红外 OH 伸缩吸收测量表明，6 位取代基抑制了氢键的形成，3 位取代基具有一些不利的空间效应。这些数据暗示了羧基与苯核共面的重要性；此外，考虑这些数据，连同红外 C=O 拉伸和紫外光谱数据，得出的结论是，氢键反式异构体 Ia 的结构可能表示为 XXIV、XXV、XXVI 和二十七、
• Pharmaceutical compositions comprising azapurinones useful in treating
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US03987160A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  8-Azapurin-6-ones substituted in the 2-position by an unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl group, or by an alkenyl or alkynyl group, a cycloalkyl group, an alkyl group contaning 2 to 10 carbon atoms, or an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms carrying one or more substitutents selected from halogen atoms and hydroxy, cycloalkyl, alkoxy, phenyl and substituted phenyl groups, and pharmaceutically acceptable salts thereof, possess pharmacological properties useful, for example, in the treatment of allergic bronchial asthma.

  在2位被未取代或取代苯基或萘基团、烯基或炔基团、环烷基团、含2到10个碳原子的烷基团或含1到10个碳原子的烷基团，并携带一种或多种取代基，包括卤原子、羟基、环烷基、烷氧基、苯基和取代苯基团的8-氮杂嘌呤-6-酮，以及其药物可接受的盐，具有药理学特性，例如在过敏性支气管哮喘治疗中有用。
• Agent for inhibition of cytokine production and agent for inhibition of cell adhesion
  申请人：Chihiro Masatoshi

  公开号：US20070238758A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention provides an agent for inhibiting cytokine production or cell adhesion, comprising at least one compound selected from the group consisting of thiazole derivatives represented by the following general formula: [wherein R 1 is a phenyl group which may have a lower alkoxy group(s) as a substituent(s) on the phenyl ring, and R 2 is a group represented by the following general formula: (wherein R 3 's, which may be the same or different, are each a carboxyl group, a lower alkoxy group or the like) or the like] and salts thereof.

  本发明提供了一种抑制细胞因子产生或细胞黏附的药剂，包括至少一种选择自以下通式所示的噻唑衍生物组中的化合物： [其中R1是苯基，苯基上可能有一个或多个较低的烷氧基作为取代基，R2是以下通式所示的基团之一： （其中R3'可能相同或不同，分别是羧基、较低的烷氧基或类似物）或其盐。]
• Discovery and SAR Study of Boronic Acid-Based Selective PDE3B Inhibitors from a Novel DNA-Encoded Library
  作者：Ann M. Rowley、Gang Yao、Logan Andrews、Aaron Bedermann、Ross Biddulph、Ryan Bingham、Jennifer J. Brady、Rachel Buxton、Ted Cecconie、Rona Cooper、Adam Csakai、Enoch N. Gao、Melissa C. Grenier-Davies、Meghan Lawler、Yiqian Lian、Justyna Macina、Colin Macphee、Lisa Marcaurelle、John Martin、Patricia McCormick、Rekha Pindoria、Martin Rauch、Warren Rocque、Yingnian Shen、Lisa M. Shewchuk、Michael Squire、Will Stebbeds、Westley Tear、Xin Wang、Paris Ward、Shouhua Xiao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01562

  日期：2024.2.8

  between PDE3A and B represents a massive obstacle for obtaining selectivity at the active site; however, utilization of libraries with high molecular diversity in high throughput screens may uncover selective chemical matter. Herein, we employed a DNA-encoded library screen to identify PDE3B-selective inhibitors and identified potent and selective boronic acid compounds bound at the active site.

  人类遗传证据表明 PDE3B 与代谢和血脂异常表型相关。多种PDE3家族选择性抑制剂已获得FDA批准用于多种适应症；然而，考虑到心脏中不良的致心律失常作用，对密切相关的家族成员（例如 PDE3A；48% 同一性）的 PDE3B 抑制的选择性是开发 PDE3B 疗法的关键考虑因素。 PDE3B 相对于 PDE3A 的选择性可以通过多种方式实现，包括化合物固有的特性或组织选择性靶向。 PDE3A 和 B 之间的高活性位点同源性 (>95%) 是在活性位点获得选择性的巨大障碍；然而，在高通量筛选中利用具有高分子多样性的文库可能会发现选择性化学物质。在此，我们采用 DNA 编码库筛选来鉴定 PDE3B 选择性抑制剂，并鉴定出结合在活性位点的有效且选择性的硼酸化合物。
• Chromenoazaidolizine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in druck- oder wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0091402A2

  公开（公告）日：1983-10-12

  Chromenoazaindolizine der allgemeinen Formeln oder worin Y, X, und X2 je Wasserstoff, Halogen, Niederalkyl, Niederalkanoylamino oder die Gruppen R1,R2,R3 und R4 Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Halogen, Hydroxyl, Cyano oder Niederalkoxy substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, Benzyl oder durch Halogen, Nitro, Niederalkyl oder Niederalkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl oder die Substituentenpaare (R1 und R2) und (R3 und R4), je zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest, bedeuten und die Ringe A und B unsubstituiert oder durch Halogen, Nitro, Niederalkyl, Niederalkoxy, Phenyl, Phenoxy oder durch eine gegebenenfalls durch Niederalkyl, Phenyl, Niederalkanoyl oder Benzyl mono- oder disubstituierte Aminogruppe substituiert sind. Diese Verbindungen eignen sich insbesondere als Farbbildner in druck- oder wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien und ergeben lichtechte blaue, grünblaue oder grüne Farben.

  通式为 Chromenoazaindolizines 或 其中 Y、X 和 X2 分别为氢、卤素、低级烷基、低级烷酰氨基或以下基团 R1、R2、R3 和 R4 是氢、未被取代或被卤素、羟基、氰基或低级烷氧基取代的烷基、环烷基、苯基、苄基或被卤素、硝基、低级烷基或低级烷氧基取代的苯基或苄基，或 一对取代基（R1 和 R2）和（R3 和 R4），各自与连接它们的氮原子一起构成五元或六元杂环基、 且 环 A 和环 B 未被取代或被卤素、硝基、低级烷基、低级烷氧基、苯基、苯氧基或可选被低级烷基、苯基、低级烷酰基或苄基单取代或二取代的氨基取代。 这些化合物特别适合用作压敏或热敏记录材料中的显色剂，可产生耐光的蓝色、蓝绿色或绿色。

表征谱图