2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲醛 | 16313-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-methoxy-3,5-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 16313-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD06247962
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BAFJEFNETRXGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-72 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲醛 在 双氧水 作用下， 生成 2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  The Phenylallyl Ether Rearrangement. The Allyl and Crotyl Ethers of 2,4-Dimethyl-6-propenylphenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01602a038
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-3,5-dimethyl-phenyl)-propane-1,2-diol 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  The Phenylallyl Ether Rearrangement. The Allyl and Crotyl Ethers of 2,4-Dimethyl-6-propenylphenol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01602a038

文献信息

• Tricyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06248766B1

  公开（公告）日：2001-06-19

  A compound of the formula: wherein R1 is H or a substituent; m is 1-3; Ar is an aromatic group which may be substituted; X is a bond or a divalent straight-chain group having 1-6 atoms which may be substituted; Y is —S—, —O—, or —N(R2— (R2 is H or a substituent group), Z is —N═ or —C(R3)═ (R3 is H or a hydrocarbon group), ring A is a benzene ring; ring B is a 5- to 7-membered ring which may be substituted, or a salt thereof is useful for eliciting a prostaglandin I2 receptor agonistic effect.

  该公式的化合物： 其中R1为H或取代基；m为1-3；Ar为可能被取代的芳香基团；X为键或具有1-6个原子的二价直链基团，可能被取代；Y为—S—，—O—或—N(R2— (R2为H或取代基团)，Z为—N═或—C(R3)═ (R3为H或碳氢基团)，环A为苯环；环B为可能被取代的5-至7-成员环，或其盐对诱导前列腺素I2受体激动效应有用。
• Total Syntheses of All Stereoisomers of Phenatic Acid B
  作者：Rodney A. Fernandes、Asim K. Chowdhury

  DOI：10.1021/jo901927w

  日期：2009.11.20

  The total syntheses of all stereoisomers of phenatic acid B and determination of their absolute configuration are described. The synthetic strategy is based on an efficient combination of the Sharpless asymmetric dihydroxylation, the Johnson−Claisen rearrangement, and hydroboration−oxidation. It involves 11−12 steps and overall yield of 5−8%.

  描述了苯甲酸B所有立体异构体的总合成及其绝对构型的确定。合成策略基于Sharpless不对称二羟基化，Johnson-Claisen重排和硼氢化-氧化的有效组合。它涉及11-12个步骤，总产率为5-8％。
• Tricyclic compound, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06417213B2

  公开（公告）日：2002-07-09

  A compound of the formula wherein R1 is H or a substituent; m is 1-3; Ar is an aromatic group which may be substituted; X is a bond or a divalent straight-chain group having 1-6 atoms which may be substituted; Y is —S—, —O—, or —N(R2)— (R2 is H or a substituent group), Z is —N═ or —C(R3)═ (R3 is H or a hydrocarbon group), ring A is a benzene ring; ring B is a 5- to 7-membered ring which may be substituted, or a salt thereof is useful for eliciting a prostaglandin I2 receptor agonistic effect.

  该化合物的化学式为其中R1为氢或取代基；m为1-3；Ar为芳香基团，可以被取代；X为一个键或者一个直链双价基团，有1-6个原子，可以被取代；Y为—S—，—O—或—N(R2)—（R2为氢或取代基团），Z为—N═或—C(R3)═（R3为氢或烃基团），环A为苯环；环B为5-至7-环，可以被取代，或其盐可以用于诱导前列腺素I2受体激动效应。
• Total Synthesis of Coprinol
  作者：Muthiah Suresh、Navin Kumar、Gorre Veeraraghavaiah、Sunit Hazra、Raj Bahadur Singh

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00277

  日期：2016.10.28

  The first synthesis of coprinol has been achieved from 2-methoxy-3,5-dimethylbenzaldehyde via the intermediacy of an indanone derivative where dialkylation, Friedel–Crafts acylation, demethylation, and regioselective formation of a primary −OH group from a chloroacetyl group are the key steps.

  通过茚满酮衍生物的中间体，从2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲醛中完成了coprinol的首次合成，其中二氯化，Friedel-Crafts酰化，去甲基化和由氯乙酰基形成伯-OH基的区域选择性关键步骤。
• Total synthesis of (±)-pterosin M and (±)-onitisin
  作者：Anusueya Kumari、Muthiah Suresh、Preet Prakash、Prashant Kumar Sinha、Partha Ghosh、Raj Bahadur Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154363

  日期：2023.3

  Total synthesis of phenolic sesquiterpene pterosin M has been achieved from known indanone via bromination, Suzuki-Miyaura cross coupling, oxone mediated epoxidation, Meinwald rearrangement, BBr3 mediated demethylation and decarboxylation in one go and chemoselective reduction as the key steps. We also synthesized the known indanone via a different route comprising of Knoevenagel condensation of aldehyde

  以已知的茚满酮为原料，通过溴化、Suzuki-Miyaura交叉偶联、oxone介导的环氧化、Meinwald重排、BBr 3介导的脱甲基和脱羧以及化学选择性还原等关键步骤，实现了酚类倍半萜蝶呤M的全合成。我们还通过不同的路线合成了已知的茚满酮，包括醛衍生物与 Meldrum 酸的 Knoevenagel 缩合、随后的还原、甲基化、PPA 介导的分子内 Friedel-Crafts 酰化和 β-酮酯形成。pterosin M的羟甲基化反应完成了onitisin的第一次全合成。