(4S,6S,8S,E)-4,6,8,10-tetramethylundec-2-en-1-ol | 1233719-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S,8S,E)-4,6,8,10-tetramethylundec-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S,6S,8S)-4,6,8,10-tetramethylundec-2-en-1-ol
• CAS: 1233719-76-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: GCZVHMDETDOUKM-VNOZKIMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,8S,E)-4,6,8,10-tetramethylundec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((2R,3R)-3-((2S,4S,6S)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol 、 ((2S,3S)-3-((2S,4S,6S)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成非天然和天然立体异构体

  摘要：

  条纹黄瓜甲虫Acalymma vittatum是造成北美葫芦作物严重受损的原因。为了制定对环境无害的植物保护策略，最近的研究集中在鉴定黄瓜甲虫的性信息素。在这种情况下，我们开发了A. vittatum的聚集信息素的不对称全合成，Vittatalactone，以确定其绝对构型，并在野外研究中进一步检查了信息素的反应。合成的特征是通过酶催化的方法实现脱氧丙酸酯的结构基序。预成型有机铜试剂然后可以在被耦合的对映选择性ö -DPPB定向烯丙基取代与官能ö-DPPB-酯。通过这种有效的转化，可以在高度收敛的合成过程中获得维他他内酯。

  DOI：

  10.1021/jo100383u
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基二氢-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮 在 Amano Lipase AK 、 1,2-二溴乙烷 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (4S,6S,8S,E)-4,6,8,10-tetramethylundec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING VITTATALACTONE

  摘要：

  本发明涉及条纹黄瓜甲（Acalymma vittatum）聚集信息素vittatalactone的化学合成。

  公开号：

  US20110282075A1