2,5-di-O-<2'-(p-hydroxyphenoxy)ethoxy>-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol | 228861-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2,5-di-O-<2'-(p-hydroxyphenoxy)ethoxy>-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
• 英文别名: 4-[2-[[(3R,3aR,6R,6aR)-6-[2-(4-hydroxyphenoxy)ethoxy]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]oxy]ethoxy]phenol
• CAS: 228861-36-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: YCOCKHSGBIJDTD-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-<2'-(p-hydroxyphenoxy)ethoxy>-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 、 2,5-di-O-<2'-(p-tolylsulfonyloxy)ethoxy>-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 sodium hydride 、 cesium 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 336.0h， 以14%的产率得到(6R,9R,10R,13R,26R,29R,30R,33R)-2,5,8,11,14,17,22,25,28,31,34,37-dodecaoxaheptacyclo[36.2.2.218,21.06,10.09,13.026,30.029,33]tetratetraconta-1(41),18,20,38(42),39,43-hexaene
  参考文献：
  名称：

  [2]链烷烃的非对映选择性自组装

  摘要：

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 2,5-di-O-<2'-(p-hydroxyphenoxy)ethoxy>-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  [2]链烷烃的非对映选择性自组装

  摘要：

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k