2-amino-N-cyanomethyl benzamide | 234444-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-cyanomethyl benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(cyanomethyl)benzamide
• CAS: 234444-48-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD14604398
• 分子量: 175.19
• InChiKey: XFEBQQHQDGKLTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  444.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-cyanomethyl benzamide 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl [[3-(cyanomethyl)-3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl]thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的二聚反应，产生2-氨基-9-氧代吡咯并[[2,1- b ]喹唑啉-1-腈和类似的吡咯并[[1,2- a ]噻吩并[3,2- d ]嘧啶甲腈

  摘要：

  制备一系列2-烷硫基-4-氧代-3-喹唑啉乙腈4和2-烷硫基-4-氧代噻吩并[3，2 - d ]嘧啶-3-乙腈8。经氢化钠处理后，化合物4和8反应生成2-氨基-4,9-二氢-9-氧吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-1-腈9和6-氨基-4,9-二氢-分别为9-氧吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-7-腈10。化合物4和8向三环氨基腈9和10的转化涉及二聚步骤，然后吡咯环化。用氢化钠处理后的叔丁酯衍生物4d和8d经过Thorpe-Ziegler环化反应，以提供作为主要产物的稠合的1，3-噻嗪的对氨基酯（分别为16和17）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380217
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 哌啶 、 乌洛托品 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-amino-N-cyanomethyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Renu; Sirohi, Reenu; Kishore, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2147 - 2150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NaNO2/I2 as an alternative reagent for the synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones from 2-aminobenzamides
  作者：Dinesh S. Barak、Sushobhan Mukhopadhyay、Dipak J. Dahatonde、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.025

  日期：2019.1

  An efficient transformation of 2-aminobenzamides to 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones in the presence of sodium nitrite (NaNO2) and Iodine (I2) is described. The reaction is proposed to proceed via formation of nitrosyl halide that induces nitrosylation of the amino group of 2-aminobenzamide leading to diazotization followed by intramolecular cyclization.

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。
• Synthesis of Tetrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-ones via Intramolecular Azide Cycloadditions onto the Cyano Group
  作者：Luisa Garanti、Gianluigi Broggini、Giorgio Molteni、Gaetano Zecchi

  DOI：10.3987/com-99-8484

  日期：——
• Gupta, Renu; Sirohi, Reenu; Kishore, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 9, p. 2147 - 2150
  作者：Gupta, Renu、Sirohi, Reenu、Kishore

  DOI：——

  日期：——
• A new dimerization reaction producing 2-amino-9-oxopyrrolo-[2,1-<i>b</i>]quinazoline-1-carbonitriles and analogous pyrrolo-[1,2-<i>a</i>]thieno[3,2-<i>d</i>] pyrimidinecar bonitriles
  作者：Michael Gütschow、James C. Powers

  DOI：10.1002/jhet.5570380217

  日期：2001.3

  2-alkylthio-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidine-3-acetonitriles 8 was prepared. Upon treatment with sodium hydride, compounds 4 and 8 react to give 2-amino-4,9-dihydro-9-oxopyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carbonitriles 9 and 6-amino-4,9-dihydro-9-oxopyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-d]pyrimidine-7-carbonitriles 10, respectively. The transformation of compounds 4 and 8 to the tricyclic aminonitriles 9 and 10 involves a dimerization step

  制备一系列2-烷硫基-4-氧代-3-喹唑啉乙腈4和2-烷硫基-4-氧代噻吩并[3，2 - d ]嘧啶-3-乙腈8。经氢化钠处理后，化合物4和8反应生成2-氨基-4,9-二氢-9-氧吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-1-腈9和6-氨基-4,9-二氢-分别为9-氧吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-7-腈10。化合物4和8向三环氨基腈9和10的转化涉及二聚步骤，然后吡咯环化。用氢化钠处理后的叔丁酯衍生物4d和8d经过Thorpe-Ziegler环化反应，以提供作为主要产物的稠合的1，3-噻嗪的对氨基酯（分别为16和17）。