2,5-di-O-(2'-hydroxyethoxy)-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol | 121693-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2,5-di-O-(2'-hydroxyethoxy)-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
• 英文别名: 2,5-di-O-2'-(hydroxyethoxy)-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol；2-[[(3R,3aR,6R,6aR)-6-(2-hydroxyethoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]oxy]ethanol
• CAS: 121693-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: GZGNUWGLEZGCHV-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-(2'-hydroxyethoxy)-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,5-di-O-<2'-(8-quinolyloxyethoxy)ethoxy>-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Chiral complex formers and agents for transphase transfer. Communication 3. Synthesis of podands with C2 symmetry and 24-crown-8-ether with D2 symmetry derived from from 1,4; 3,6-dianhydro-D-mannitol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00965372
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,5-di-O-(2'-hydroxyethoxy)-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  [2]链烷烃的非对映选择性自组装

  摘要：

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k

文献信息

• Polymers made from bis(2-hydroxyethyl)isosorbide and enduses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030212244A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  This invention provides a new, biomass-derived glycol, bis(2-hydroxyethyl)isosorbide, which is found to be a valuable monomer for a wide variety of polymeric materials

  本发明提供了一种从生物质中提取的新型乙二醇--双（2-羟乙基）异山梨醇，它被认为是多种聚合物材料的重要单体
• Chiral complex formers and agents for transphase transfer. Communication 4. Application of O-alkylation in superbasic medium to the synthesis of podands and crown ethers from 1,4;3,6-dianhydro-D-mannitol
  作者：E. A. �l'perina、R. I. Abylgaziev、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00965373

  日期：1988.3
• US6608167B1
  申请人：——

  公开号：US6608167B1

  公开（公告）日：2003-08-19
• Diastereoselective Self-Assembly of [2]Catenanes
  作者：Peter R. Ashton、Aaron M. Heiss、Dario Pasini、Françisco M. Raymo、Andrew N. Shipway、J. Fraser Stoddart、Neil Spencer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<995::aid-ejoc995>3.0.co;2-k

  日期：1999.5

  could be interlocked mechanically with cyclobis(paraquat-p-phenylene) to afford two chiral [2]catenanes. Furthermore, these crown ethers were also mechanically interlocked with a tetracationic cyclophane incorporating a 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl spacer to afford mixtures of diastereoisomeric [2]catenanes. The composition of these mixtures was determined by 1H-NMR-spectroscopic and HPLC analyses

  已经合成了两种结合了联萘酚或两个 D-甘露醇单元的手性 π 富电子冠醚，并证明了它们结合联吡啶客体的能力。两种冠醚都可以与环双（百草枯-对亚苯基）机械联锁，以提供两种手性 [2] 链烷烃。此外，这些冠醚还与包含 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基间隔基的四阳离子环烷机械联锁，以提供非对映异构 [2] 链烷烃的混合物。这些混合物的组成是通过 1H-NMR 光谱和 HPLC 分析确定的，这表明在链环的动力学控制自组装过程中发生了适度的非对映选择 (56:44–67:33)。自由能壁垒 (12.8-16. 8 kcal mol-1) 与一个大环成分通过另一个空腔的旋转相关，反之亦然，这是通过变温 1H-NMR 光谱确定的。此外，还确定了另一个涉及机械互锁大环平均平面相互“摇摆”的动态过程，并确定了相关的自由能垒（10.3-10.4 kcal mol-1）。
• Chiral complex formers and agents for transphase transfer. Communication 3. Synthesis of podands with C2 symmetry and 24-crown-8-ether with D2 symmetry derived from from 1,4; 3,6-dianhydro-D-mannitol
  作者：E. A. �l'perina、R. I. Abylgaziev、M. I. Struchkova、�. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00965372

  日期：1988.3