3'-deoxy-3',4'-didehydro-5'-oxothymidine | 147526-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-deoxy-3',4'-didehydro-5'-oxothymidine
• 英文别名: (2R)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,3-dihydrofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 147526-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: CSONWYGCPHEXTE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 3'-deoxy-3',4'-didehydro-5'-oxothymidine 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3'S)-3'-benzenesulfanyl-5'-thyminyl-4',5'-dihydrofuran-2'-one 、 (3'R)-3'-benzenesulfanyl-5'-thyminyl-4',5'-dihydrofuran-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Sulfanyl radical promoted C4′–C5′ bond scission of 5′-oxo-3′,4′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides

  摘要：

  在弱碱性条件下处理 C5-醛 4a,b 会形成 3-,4-二脱氢醛 1a,b 和糠醛 2。磺基加成到 1a,b 最终生成内酯 11a， b 通过1,2-二氧杂环丁烷中间体10a、b的C4-C5-键断裂。

  DOI：

  10.1039/b609995e
• 作为产物：
  描述：

  胸苷3'-苯甲酸酯 在 二氯乙酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 TEA 作用下， 以 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3'-deoxy-3',4'-didehydro-5'-oxothymidine
  参考文献：
  名称：

  Sulfanyl radical promoted C4′–C5′ bond scission of 5′-oxo-3′,4′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides

  摘要：

  在弱碱性条件下处理 C5-醛 4a,b 会形成 3-,4-二脱氢醛 1a,b 和糠醛 2。磺基加成到 1a,b 最终生成内酯 11a， b 通过1,2-二氧杂环丁烷中间体10a、b的C4-C5-键断裂。

  DOI：

  10.1039/b609995e

文献信息

• Identification of sugar degradation intermediates in a metalloporphyrin mediated DNA cleavage resulting from hydroxylation at C-5′
  作者：Geneviève Pratviel、Marguerite Pitié、Christian Périgaud、Gilles Gosselin、Jean Bernadou、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/c39930000149

  日期：——

  Hydroxylation of poly(dA)·poly(dT) at the 5′ position of the deoxyribose units by the chemical nuclease Mn-TMPyP–KHSO5[Mn–TMPyP = manganese(III) complex of meso-tetrakis(4-N-methylpyridiniumyl)porphyrin] followed by an additional thermal step provides 5′-aldehyde-3′,4′-unsaturated nucleosides which can be reduced by sodium borohydride and then hydrogenated with palladium on charcoal giving 2′,3′-dideoxyribonucleosides having the natural β or the non-natural α configuration at 4′.

  化学核酸酶 Mn-TMPyPâKHSO5[MnâTMPyP=中-四(4-N-甲基吡啶鎓)卟啉的锰(III)络合物]在脱氧核糖单元的 5â²位对聚(dA)Â-聚(dT)进行羟基化，然后再经过一个热步骤，得到 5â²-醛-3â²、4â²-不饱和核苷，这种核苷可以用硼氢化钠还原，然后在炭上用钯氢化，得到 2â²,3â²-二脱氧核苷，这种核苷在 4â² 处具有天然的 β 或非天然的 α 构型。