N,N-Diisopropyl-2',3',4'-trimethoxy-2-biphenylcarboxamide | 133730-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Diisopropyl-2',3',4'-trimethoxy-2-biphenylcarboxamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)benzamide
• CAS: 133730-27-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: TULIGKQNJXNFPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diisopropyl-2',3',4'-trimethoxy-2-biphenylcarboxamide 在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以77% (0.72 mmol)的产率得到3,4-Dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ellagic acid analogues

  摘要：

  化合物的结构式为：##STR1## 其中：R.sub.1为--H，--OH或--OR'；R.sub.2为--H，--OH或--OR'；R.sub.3为--H，--OH或--OR'；R.sub.4为--H，--OH或--OR'；R.sub.5为--H，--OH或--OR'；R.sub.6为--H，--OH或--OR'；R'为具有1至8个碳原子的低烷基或--CH.sub.2 --Ar；Ar为苯基或取代苯基，并且R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中至少有一个不是--H。上述化合物和6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮对抑制活细胞中的致突变活性有用。

  公开号：

  US05104894A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-(三甲氧基)溴苯 、 2-(二异丙基羰基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到N,N-Diisopropyl-2',3',4'-trimethoxy-2-biphenylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Sequential directed ortho metalation-boronic acid cross-coupling reactions. A general regiospecific route to oxygenated dibenzo[b,d]pyran-6-ones related to ellagic acid

  摘要：

  A general regiospecific synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-one derivatives 1a,c and 8a-i related to ellagic acid is described (Scheme I, Table I). The sequence involves directed ortho metalation-boronation of benzamides 4 to give the arylboronic acids 5, which, upon palladium-catalyzed cross-coupling with alkoxybromobenzenes 6 leads to the biphenylamides 7. BBr3 demethylation followed by acid-catalyzed cyclization affords pyranone 8. In this manner, the naturally occurring dibenzopyranones 1a, autumnariol (1c), and the heterocyclic analogue 13 (Scheme III) were efficiently prepared.

  DOI：

  10.1021/jo00012a004

文献信息

• Ellagic acid analogues
  申请人：University of Guelph

  公开号：US05104894A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  Synthetic novel ellagic acid congeners of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 is --H, --OH or --OR'; R.sub.2 is --H, --OH or --OR'; R.sub.3 is --H, --OH or --OR'; R.sub.4 is --H, --OH or --OR'; R.sub.5 is --H, --OH or --OR'; R.sub.6 is --H, --OH or --OR'; R' is lower alkyl having 1 to 8 carbon atoms or --CH.sub.2 --Ar; Ar is phenyl or substituted phenyl, and at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 is other than --H. The above compounds and 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one are useful for inhibiting mutagenic activity in living cells.

  合成的新型植酸酸同系物的化学式为：##STR1## 其中：R.sub.1为--H、--OH或--OR'；R.sub.2为--H、--OH或--OR'；R.sub.3为--H、--OH或--OR'；R.sub.4为--H、--OH或--OR'；R.sub.5为--H、--OH或--OR'；R.sub.6为--H、--OH或--OR'；R'为1至8个碳原子的低级烷基或--CH.sub.2--Ar；Ar为苯基或取代苯基，并且R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6中至少有一个不是--H。上述化合物和6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮对抑制生物细胞中的致突变活性有用。
• ALO, B. I.;KANDIL, A.;PATIL, P. A.;SHARP, M. J.;SIDDIGUI, M. A.;SNIECKUS,+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3763-3768
  作者：ALO, B. I.、KANDIL, A.、PATIL, P. A.、SHARP, M. J.、SIDDIGUI, M. A.、SNIECKUS,+

  DOI：——

  日期：——
• US5104894A
  申请人：——

  公开号：US5104894A

  公开（公告）日：1992-04-14
• Sequential directed ortho metalation-boronic acid cross-coupling reactions. A general regiospecific route to oxygenated dibenzo[b,d]pyran-6-ones related to ellagic acid
  作者：B. I. Alo、A. Kandil、P. A. Patil、M. J. Sharp、M. A. Siddiqui、Victor Snieckus、P. D. Josephy

  DOI：10.1021/jo00012a004

  日期：1991.6

  A general regiospecific synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-one derivatives 1a,c and 8a-i related to ellagic acid is described (Scheme I, Table I). The sequence involves directed ortho metalation-boronation of benzamides 4 to give the arylboronic acids 5, which, upon palladium-catalyzed cross-coupling with alkoxybromobenzenes 6 leads to the biphenylamides 7. BBr3 demethylation followed by acid-catalyzed cyclization affords pyranone 8. In this manner, the naturally occurring dibenzopyranones 1a, autumnariol (1c), and the heterocyclic analogue 13 (Scheme III) were efficiently prepared.