3-(3-nitrophenyl)-1,5-diphenyl--2-pyrazoline | 6969-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-1,5-diphenyl--2-pyrazoline
• 英文别名: 3-(3-nitro-phenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-(3-Nitro-phenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；1,5-Diphenyl-3-<3-nitro-phenyl>-Δ²-pyrazolin；3-(3-Nitrophenyl)-1,5-diphenyl-4,5-dihydro-1h-pyrazole；5-(3-nitrophenyl)-2,3-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 6969-05-7
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: FETZEIYXNALZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)-1,5-diphenyl--2-pyrazoline 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(3-nitrophenyl)-1,5-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基-1-苯基-2-吡唑啉的光氧化：实验和计算研究

  摘要：

  实验和计算研究了各种2-吡唑啉的光氧化作用。实验结果表明，给电子/吸电子取代基增加/降低了这种光反应的速率。拟议的光诱导电子转移机理解释了取代基的空间和电子效应，芳基环取代基的共面性，C 3-芳基环向C 3 = N 2的方向双键与溶剂在照射时间上反应完全。计算（TD）B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）结果，包括前沿轨道能量，UV-可见跃迁，静电势，CHELPG电荷，用于发现和描述隧道电子转移过程及其相关结构弛豫形成反应的速率决定步骤，并证明取代对反应速率的影响是正确的。第一次电子转移后形成的中间体络合物仅在其三重态下才进行质子转移步骤。2-吡唑啉的三重态激发态可能对电子转移步骤几乎没有贡献。循环伏安法测量结果支持了光化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.112285
• 作为产物：
  描述：

  3'-nitro-chalcone 、 苯肼,盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到3-(3-nitrophenyl)-1,5-diphenyl--2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的 1-苯基-2-吡唑啉的光谱研究：空间和电子取代效应

  摘要：

  摘要 合成了一系列芳基取代的 1-苯基-2-吡唑啉，在 C3 或 C5-芳基的不同位置含有给电子和吸电子取代基，并通过实验光谱研究了它们对特征光谱数据的空间和电子效应。方法（UV-Vis、IR 和 NMR）和 DFT 计算。而杂环的 C5-芳基作为 σ-供体/受体取代基，C3-芳基的 π-供体/受体能力取决于取代基与芳环的共面性以及该 C3-芳基环朝向杂环的 CN 双键的方向。当吸电子硝基位于该芳环的对位时，观察到 N1-原子上孤对对向 C3-芳环的显着共轭。(TD)DFT/6-311++G(d,p) 计算的 UV-Vis 光谱也支持替代效应的实验光谱结果。由 Karplus 图验证的这些 2-吡唑啉的实验和理论 NMR 化学位移和自旋-自旋耦合常数证实了这些化合物的预测结构。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.07.052

文献信息

• Spectroscopic studies of aryl substituted 1-phenyl-2-pyrazolines: Steric and electronic substitution effects
  作者：Marzieh Soltani、Hamid R. Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.07.052

  日期：2018.12

  Abstract A series of aryl substituted 1-phenyl-2-pyrazolines containing electron-donating and electron-withdrawing substituents on different positions of the C3 or C5-aryl groups were synthesized and their steric and electronic effects on characteristic spectral data were investigated by experimental spectroscopic methods (UV–Vis, IR and NMR) and DFT computations. Whereas the C5-aryl group of the heterocyclic

  摘要 合成了一系列芳基取代的 1-苯基-2-吡唑啉，在 C3 或 C5-芳基的不同位置含有给电子和吸电子取代基，并通过实验光谱研究了它们对特征光谱数据的空间和电子效应。方法（UV-Vis、IR 和 NMR）和 DFT 计算。而杂环的 C5-芳基作为 σ-供体/受体取代基，C3-芳基的 π-供体/受体能力取决于取代基与芳环的共面性以及该 C3-芳基环朝向杂环的 CN 双键的方向。当吸电子硝基位于该芳环的对位时，观察到 N1-原子上孤对对向 C3-芳环的显着共轭。(TD)DFT/6-311++G(d,p) 计算的 UV-Vis 光谱也支持替代效应的实验光谱结果。由 Karplus 图验证的这些 2-吡唑啉的实验和理论 NMR 化学位移和自旋-自旋耦合常数证实了这些化合物的预测结构。
• IDENTIFICATION OF PHENYLHYDRAZONES AND ISOMERIC PYRAZOLINES OBTAINED FROM CHALCONES
  作者：L. CHAS. RAIFORD、WALTER J. PETERSON

  DOI：10.1021/jo01235a003

  日期：1937.1
• Photooxidation of 3,5-diaryl-1-phenyl-2-pyrazolines: Experimental and computational studies
  作者：Marzieh Soltani、Hamid Reza Memarian、Hassan Sabzyan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112285

  日期：2020.2

  Photooxidation of various 2-pyrazolines is studied experimentally and computationally. Experimental results show that the electron-donating/withdrawing substituents increases/decreases the rate of this photoreaction. The proposed light-induced electron-transfer mechanism explains the steric and electronic effects of the substituents, co-planarity of the aryl rings substitutions, orientations of the

  实验和计算研究了各种2-吡唑啉的光氧化作用。实验结果表明，给电子/吸电子取代基增加/降低了这种光反应的速率。拟议的光诱导电子转移机理解释了取代基的空间和电子效应，芳基环取代基的共面性，C 3-芳基环向C 3 = N 2的方向双键与溶剂在照射时间上反应完全。计算（TD）B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）结果，包括前沿轨道能量，UV-可见跃迁，静电势，CHELPG电荷，用于发现和描述隧道电子转移过程及其相关结构弛豫形成反应的速率决定步骤，并证明取代对反应速率的影响是正确的。第一次电子转移后形成的中间体络合物仅在其三重态下才进行质子转移步骤。2-吡唑啉的三重态激发态可能对电子转移步骤几乎没有贡献。循环伏安法测量结果支持了光化学结果。
• Electronic and steric substituent effects on the fluorescence emission of 2‐pyrazoline derivatives
  作者：Hamid Reza Memarian、Narges Rejali、Marzieh Soltani

  DOI：10.1002/bio.4631

  日期：2024.2

  aryl rings. In addition, the effects of the concentration and the solvent polarity on the fluorescence emission were studied. Density functional theory (DFT) calculations were carried out to gain insight into the geometric, electronic, and spectroscopic properties of the pyrazoline derivatives. The results of both experimental and computational studies explain the effects of the geometrical orientation

  合成了一系列取代的2-吡唑啉，并研究了杂环C 3和C 5位取代基对其荧光能力的空间和电子效应。两种不同的共轭分子内电荷转移（ICT）和通过空间的分子内电荷转移（螺共轭）会影响这些化合物的荧光强度。 ICT 过程和螺共轭的程度取决于附加取代的电子性质及其在所连接的芳环上的位置。此外，还研究了浓度和溶剂极性对荧光发射的影响。进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解吡唑啉衍生物的几何、电子和光谱特性。实验和计算研究的结果解释了C 3和C 5芳基环对杂环的几何取向的影响以及它们额外取代的电子性质对荧光强度的影响。