13-(2,3-dichlorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1278520-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(2,3-dichlorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 13-(2,3-dichlorophenyl)-3,3-dimethyl-4,13-dihydro-2H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1278520-01-6
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 441.314
• InChiKey: PLWFNGXIQGYTHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,3-二氯苯甲醛 在 1-丁基磺酸-3-甲基咪唑硫酸氢盐 作用下， 反应 0.67h， 以94%的产率得到13-(2,3-dichlorophenyl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid 4-(3-Methyl-1-imidazolio)-1-butanesulfonic Acid Hydrogen Sulfate-catalyzed Synthesis of Phthalazinetrione Derivatives

  摘要：

  本研究报道了一种在离子液体 4-(3-甲基-1-咪唑基)-1-丁烷磺酸硫酸氢盐（[BSO3HmIm]HSO4）催化下，通过邻苯二甲酰肼、1,3-二羰基化合物和醛的单锅三组分缩合反应合成邻苯二甲酰肼衍生物的简单方法。在 PEG 600（聚乙二醇 600）溶剂中，反应时间短，温度为 120 °C，即可获得良好甚至极佳的产率。事实证明，该策略既高效又环保。催化剂/溶剂系统可轻松回收并重复使用至少 5 次，而不会明显丧失活性

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0090

文献信息

• One-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalyzed by N-halosulfonamides under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Rahman Karimi-Nami、Zahra Toghraei-Semiromi、Mostafa Amiri、Mehdi Ghavidel

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.024

  日期：2011.3

  N, N, N′, N′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) were used as efficient catalysts for the one-pot synthesis of aliphatic and aromatic 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in excellent yields from aldehydes, phthalhydrazide, and dimedone at 80–100 °C under solvent-free conditions.

  N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）被用作一锅合成脂肪族和芳香族2的有效催化剂在80–100°C的无溶剂条件下，H-吲哚并[2,1- b ]酞嗪三酮以优异的产率从醛，邻苯二甲酰肼和二甲基酮产生。
• An efficient and recyclable bifunctional acid–base ionic liquid for synthesis of 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinetriones
  作者：Davood Habibi、Atefeh Shamsian

  DOI：10.1007/s11164-014-1736-0

  日期：2015.9

  A bifunctional ionic liquid, 1,4-dimethyl(4-sulfobutyl)piperazinium hydrogen sulfate ([DMSBP][HSO4], 1), containing both acid and basic sites was prepared. This ionic liquid was used as a homogeneous and reusable catalyst and efficiently promoted synthesis of 1H-indazolo[1,2-b]phthalazinetriones (5a–m) in a one-pot, four-component condensation reaction of phthalic anhydride, hydrazinium hydroxide, dimedone, and aromatic aldehydes under solvent-free conditions at 80 °C. Advantages of the method include short reaction time, high yields, and simple purification.

  制备了一种含有酸性和碱性位点的双功能离子液体1,4-二甲基（4-磺丁基）哌嗪硫酸氢盐（[DMSBP][HSO4], 1）。该离子液体作为均相可重复使用的催化剂，在无溶剂条件下，于80°C下高效促进了邻苯二甲酸酐、水合肼、二甲基乙二肟和芳香醛的四组分一锅法缩合反应，合成了1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪三酮类化合物（5a-m）。该方法的优点包括反应时间短、产率高和纯化简单。
• SULFONIC ACID FUNCTIONALIZED NANOPOROUS SILICA (SBA-PR-SO3H) AS AN EFFICIENT CATALYST FOR THE ONE-POT SYNTHESIS OF 2H-INDAZOLO[1,2-B]PHTHALAZINE-TRIONES
  作者：GHODSI MOHAMMADI ZIARANI、ALIREZA BADIEI、NINA HOSSEINI MOHTASHAM、NEGAR LASHGARI

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100006

  日期：——

  ABSTRACT Sulfonic acid functionalized SBA-15 (SBA-Pr-SO 3 H) with a pore size of 6 nm is an efficient catalyst in the green three-component condensation of phthalhydrazide, dimedone and aldehydes to give 2 H -indazolo[1,2- b ]phthalazine-triones under solvent-free conditions in excellent yields and short reaction times. Keywords: Sulfonic acid functionalized SBA-15; Phthalhydrazide; Dimedone; Nano-reactor;

  摘要孔径为6 nm的磺酸官能化SBA-15（SBA-Pr-SO 3 H）是邻苯二甲酰肼，二甲酮和醛的绿色三组分缩合反应生成2 H-吲哚并的有效催化剂[1,2] -b]邻苯二甲腈-三酮，在无溶剂条件下，具有优异的收率和较短的反应时间。关键词：磺酸功能化的SBA-15；邻苯二甲酰肼; 双甲酮; 纳米反应器 一锅反应。1.引言近年来，由于经济和环境方面的考虑，非均相催化剂变得非常重要。1-3在各种非均相催化剂中，尤其是圣塔芭芭拉无定形（SBA-15）是重要的介孔二氧化硅，具有独有且重要的性能，例如壁厚大，表面积大，巨大的孔体积和水热稳定性，使其成为广泛应用的有前途的催化剂。将4种混合物在无溶剂条件下于80°C加热直至反应进行。此外，SBA-15的官能化和修饰可以增强和优化其催化活性。
• Ionic Liquid 4-(3-Methyl-1-imidazolio)-1-butanesulfonic Acid Hydrogen Sulfate-catalyzed Synthesis of Phthalazinetrione Derivatives
  作者：Shihua Song、Xiang Deng、Zhi Guan、Yanhong He

  DOI：10.5560/znb.2012-0090

  日期：2012.7.1

  A simple method for the synthesis of phthalazinetrione derivatives by a one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, 1,3-dicarbonyl compounds and aldehydes catalyzed by the ionic liquid 4-(3-methyl-1-imidazolio)-1-butanesulfonic acid hydrogen sulfate ([BSO₃HmIm]HSO₄) is reported. Good to excellent yields were obtained in short reaction times in the solvent PEG 600 (polyethylene glycol 600) at 120 °C. The strategy proved to be efficient and environmentally benign. The catalyst/solvent system could easily be recovered and reused for at least 5 times without noticeable loss of activity

  本研究报道了一种在离子液体 4-(3-甲基-1-咪唑基)-1-丁烷磺酸硫酸氢盐（[BSO3HmIm]HSO4）催化下，通过邻苯二甲酰肼、1,3-二羰基化合物和醛的单锅三组分缩合反应合成邻苯二甲酰肼衍生物的简单方法。在 PEG 600（聚乙二醇 600）溶剂中，反应时间短，温度为 120 °C，即可获得良好甚至极佳的产率。事实证明，该策略既高效又环保。催化剂/溶剂系统可轻松回收并重复使用至少 5 次，而不会明显丧失活性
• Waste to wealth: conversion of nano-magnetic eggshell (Fe₃ O₄ @Eggshell) to Fe₃ O₄ @Ca(HSO₄ )₂ : cheap, green and environment-friendly solid acid catalyst
  作者：Ardeshir Khazaei、Negin Sarmasti、Jaber Yousefi Seyf

  DOI：10.1002/aoc.4308

  日期：2018.4

  Eggshell is a hazardous waste by European Union regulations, so that discarded thousands of tons per year. To convert waste (eggshell) to wealth (catalyst), nano‐magnetic eggshell was prepared based on the nano‐Fe3O4, and then the eggshell was converted to Ca(HSO4)2 with organic acid, namely, chlorosulfonic acid. Based on the back titration, 5.18 mmol SO4H group was loaded per gram of the nano‐structure

  根据欧盟法规，蛋壳是有害废物，因此每年要丢弃数千吨。为了将废物（蛋壳）转化为财富（催化剂），基于纳米Fe 3 O 4制备了纳米磁性蛋壳，然后用有机酸即氯磺酸将蛋壳转化为Ca（HSO 4）2。根据反滴定法，每克纳米结构上装载了5.18 mmol SO 4 H基团。使用这种方法，蛋壳被转化为廉价，绿色和环保的固体酸催化剂。制备的催化剂（纳米Fe 3 O 4 @Ca（HSO 4）2）具有傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射（XRD），能量色散X射线光谱（EDX），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），透射电子显微镜（TEM），振动样品磁力计（VSM）和热重分析（TGA）。在合成增值产品，即吲哚并[1,2-b]-酞嗪三酮衍生物作为基准多组分反应中，成功地评估了蛋壳废催化剂的活性。另外，实验设计表明，催化剂量（和温度）的增加，提高了反应产率，尤其是在较高温度下具有较陡的斜率时。