8-氯-6-羟基辛酸甲酯 | 75033-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-氯-6-羟基辛酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-chloro-6-hydroxyoctanoate
• 英文别名: 8-Chlor-6-hydroxy-caprylsaeure-methylester；8-chloro-6-hydroxy-octanoic acid methyl ester；8-Chlor-6-hydroxy-octansaeure-methylester
• CAS: 75033-15-7
• 化学式: C₉H₁₇ClO₃
• 分子量: 208.685
• InChiKey: MJGRFAJZJNWXBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123-125 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-6-羟基辛酸甲酯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 甲基(6R)-6,8-二氯辛酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acker; Wayne, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6483,6485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  脂肪酸甲酯 生成 8-氯-6-羟基辛酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Acker; Wayne, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6483,6485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of preparing R-(+)-alpha-lipoic acid and its salt
  申请人：Chen Xin

  公开号：US20070015926A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention discloses a method for preparing R-(+)-LA as well as its metal salts including sodium salt, potassium salt, calcium salt, magnesium salt, zinc salt, ferric salt, cooper salt , lithium salt and its organic salt, wherein a racemic Ethyl 6, 8-Dichlorooctanoic acid is employed as starting agents, followed by a hydrolysis and resolution processes to obtain (+)DCA, and then through sulfuration and cyclization process to obtain R-(+)-LA as well as its varied salts. A method for converting the (−)DCA to (+)DCA is also introduced.

  本发明公开了一种制备R-(+)-LA以及其金属盐，包括钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、锌盐、铁盐、铜盐、锂盐和其有机盐的方法。该方法使用外消旋乙基6,8-二氯辛酸作为起始剂，经过水解和分离过程得到（+）DCA，然后通过硫化和环化过程得到R-(+)-LA及其各种盐。还介绍了一种将（-）DCA转化为（+）DCA的方法。
• Synthesis and biological evaluation of S-adenosyl-1,12-diamino-3-thio-9-azadodecane, a multisubstrate adduct inhibitor of spermine synthase
  作者：Patrick M. Woster、Alison Y. Black、Keith J. Duff、James K. Coward、Anthony E. Pegg

  DOI：10.1021/jm00126a026

  日期：1989.6

  for specific inhibitors of the enzymes involved in polyamine biosynthesis, we have designed and synthesized a multisubstrate adduct inhibitor, S-adenosyl-1,12-diamino-3-thio-9-azadodecane (AdoDATAD), in which critical portions of the nucleophilic aminopropyl acceptor are covalently linked to critical portions of the electrophilic aminopropyl donor to form a potent and specific inhibitor of spermine

  在继续寻找与多胺生物合成有关的酶的特定抑制剂的过程中，我们设计并合成了多底物加合物抑制剂S-腺苷-1,12-二氨基-3-硫代-9-氮杂十二烷（AdoDATAD），其中亲核氨基丙基受体的关键部分与亲电子氨基丙基供体的关键部分共价连接，以形成有效和特异性的精胺合酶抑制剂。另外，已经合成了基于底物结构-活性数据设计成对精胺合酶缺乏活性的相应脱氨基类似物作为对照。初步生物学结果表明，AdoDATAD是一种体外有效的哺乳动物精胺合酶抑制剂，而几乎完全没有对紧密相关的氨丙基转移酶亚精胺合酶的抑制活性。如所预测的，脱氨基类似物对任何一种酶都没有抑制活性。AdoDATAD代表特定酶抑制剂库的重要组成部分，可用于在特定位置阻断多胺生物合成途径。
• Method for the enantioselective reduction of 8-chloro-6-oxo-octanoic acid alkyl esters
  申请人：——

  公开号：US20030180896A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The invention relates to a process for the production of (R)- or (S)-8-chloro-6-hydroxyoctanoic acid alkyl esters of the general formula (R)-II or (S)-II, 1 in which R means C 1-4 alkyl, from 8-chloro-6-oxo-octanoic acid alkyl esters of the general formula I, 2 in which R has the above meaning. The desired enantiomers are produced biocatalytically in an enantioselective reduction, wherein as desired the strains Mucor racemosus are used for (S)-II compounds and Geotrichum candidum for (R)-II compounds. The resultant esters may, in known manner, be converted stereospecifically into (R)-&agr;-lipoic acid.

  本发明涉及通式为(R)-II或(S)-II的(R)-或(S)-8-氯-6-羟基辛酸烷基酯的生产工艺、 1 其中 R 指 C 1-4 烷基，来自通式 I 的 8-氯-6-氧代辛酸烷基酯、 2 其中 R 具有上述含义。 所需的对映体是在对映体选择性还原中通过生物催化产生的，其中(S)-II 化合物使用 Mucor racemosus 菌株，(R)-II 化合物使用 Geotrichum candidum 菌株。 所得酯类可按已知方式立体定向转化为 (R)-&agr;-lipoic acid。
• Method for the production of (r)-and (s)-8-chloro-6-hydroxy-octanic acid alkyl esters by enzymatic reduction
  申请人：Muller Michael

  公开号：US20050032180A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The invention relates to a method for the production of (R)- or (S)-8-chloro-6-hydroxyoctanoic acid alkyl esters of the general formula (R)-II or (S)-II in which R has the meaning C 1-4 -alkyl, from 8-chloro-6-oxooctanoic acid alkyl esters of the general formula I in which R has the above meaning, by enzymatic reduction using alcohol dehydrogenases, such as Lactobacillus brevis or Thermoanaerobium brokii , in the presence of cofactor regeneration systems. The resulting (R)- and (S)-8-chloro-6-hydroxyoctanoic acid esters can be converted in a known manner into (R)-α-lipoic acid and (S)-α-lipoic acid, respectively.

  本发明涉及一种生产通式为(R)-II或(S)-II的(R)-或(S)-8-氯-6-羟基辛酸烷基酯的方法。 其中 R 的含义为 C 1-4 -烷基，由通式 I 的 8-氯-6-氧代辛酸烷基酯组成 其中 R 具有上述含义，通过使用醇脱氢酶进行酶还原，如 乳酸杆菌 或 酵母菌 在辅因子再生系统存在的情况下进行酶还原。 得到的(R)-和(S)-8-氯-6-羟基辛酸酯可按已知方式分别转化为(R)-α-硫辛酸和(S)-α-硫辛酸。
• Herstellung und Verwendung der reinen Enantiomere der 8-Halogen-6-hydroxyoctansäuren, ihrer Alkylester und ihrer Salze mit reinen Enantiomeren des alpha-Methylbenzylamins
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：EP0763516B1

  公开（公告）日：2001-06-20