(E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one | 1332627-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1332627-20-9
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂O
• 分子量: 327.21
• InChiKey: MVGRGZOEEPMMEK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到(E)-3-(2,3-dichlorophenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘，呋喃和吡咯基查耳酮作为细胞毒性和抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9733-y