ethyl ester of 2,4(3H,5H)-dioxo-3-thiophenecarboxylic acid | 146724-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl ester of 2,4(3H,5H)-dioxo-3-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-(3H,5H)-tetrahydrothiophene-2,4-dione；ethyl 2,4-dioxotetrahydrothiophene-3-carboxylate；3-ethoxycarbonylthiotetronic acid；2,4-dioxo-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；2,4-Dioxo-tetrahydro-thiophen-3-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 2,4-dioxothiolane-3-carboxylate
• CAS: 146724-15-4
• 化学式: C₇H₈O₄S
• 分子量: 188.204
• InChiKey: YNHUNZMRTXKNED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl ester of 2,4(3H,5H)-dioxo-3-thiophenecarboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以92%的产率得到硫代季酮酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Acylation of (3H,5H)-tetrahydrothiophene-2,4-dione (thiotetronic acid) with acetyl, propionyl, and valeryl chlorides followed by O-C isomerization in the presence of 4-dimethylaminopyridine or acetone cyanohydrin gave rise to 3-acetyl, 3-propanoyl, and 3-pentanoyl derivatives of thiotetronic acid. The reaction of 3-acylthiotetronic acids with diazomethane afforded enol methyl ethers at the endocyclic keto groups. The subsequent reaction of these enol ethers with allylamine, benzylamine, and p-anisidine occurs along the mechanism of vinylog substitution providing the corresponding endocyclic enamino derivatives.

  DOI：

  10.1023/a:1013464314542
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-氯-2-氧代乙基)硫代乙酸酯 、 sodium diethylmalonate 生成 ethyl ester of 2,4(3H,5H)-dioxo-3-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benary, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2105

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Catalyst-Free Aqueous Synthesis of 2-Amino-7,9-dihydrothieno[3′,2′:5,6]pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-4,6(3<i>H</i>,5<i>H</i>)-dione Derivatives
  作者：Changsheng Yao、Ting Lu、Chenxia Yu、Xiangshan Wang、Tuanjie Li

  DOI：10.1002/jhet.1915

  日期：2014.8

  A series of novel 7,9-dihydrothieno[3′,2′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,6(3H,5H)-dione derivatives were synthesized efficiently via the catalyst-free reaction of aldehyde, ethyl 2,4-dioxotetrahydrothiophene-3-carboxylate, and 2,6-diaminopyrimidine-4(3H)-one through the sequence of deethoxycarbonylation and three-component condensation in aqueous media. This protocol featured mild reaction conditions

  通过催化剂-高效合成了一系列新颖的7,9-二氢噻吩并[3'，2'：5,6]吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4,6（3 H，5 H）-二酮衍生物。醛的自由反应2,4-二氧四氢噻吩-3-羧酸乙酯和2,6-二氨基嘧啶-4（3 H）-通过在水介质中进行脱乙氧羰基化和三组分缩合的顺序排列。该方案具有温和的反应条件，高收率，易于后处理和环保的方法。
• 一种4,7-二氢噻吩并[3,4-b]吡啶-5(1H)-酮化合物的合成方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN110256457A

  公开（公告）日：2019-09-20

  一种4,7‑二氢噻吩并[3,4‑b]吡啶‑5(1H)‑酮化合物的合成方法，包括：将95％乙醇溶液置于容器中，向容器中加入醛、2,4‑二氧代四氢噻吩‑3‑羧酸乙酯、3,4‑(亚甲二氧基)苯胺和水，回流条下反应4‑5h，TLC监测，反应完全后，蒸出溶剂，得粗产品，随后用柱层析方法提纯，得目标产物。本发明的合成方法，利用醛、2,4‑二氧代四氢噻吩‑3‑羧酸乙酯和烯胺类似物的反应合成了一系列4,7‑二氢噻吩并[3,4‑b]吡啶‑5(1H)‑酮化合物，该方法具有底物适用范围广、环境友好、原子经济性高等优势，有很好的工业应用前景。
• Menozzi; Mosti; Schenone, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 12, p. 1495 - 1511
  作者：Menozzi、Mosti、Schenone、D'Amico、Filippelli、Rossi

  DOI：——

  日期：——