2-azidoethyl acetoacetate | 175919-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azidoethyl acetoacetate
• 英文别名: 2-Azidoethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 175919-84-3
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: SHPYLJOFLKDXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl acetoacetate 在 Lindlar's catalyst 氨 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-(2,3-Dichloro-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-isopropyl ester 5-[2-(2-methyl-isothioureido)-ethyl] ester; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  5-异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基）吡啶-3的3-（2-胍基乙基）和3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基）]类似物的合成，5-二羧酸盐分别作为一氧化氮的释放剂和一氧化氮合酶的抑制剂

  摘要：

  乙酰乙酸2-叠氮基乙酯与2,3-二氯苯甲醛和3-氨基巴豆酸异丙酯的汉茨缩合反应得到3-（2-叠氮基乙基）5-异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基） ）-3,5-二羧酸吡啶（7）。使用5％碳酸钯钯和氢气还原7的3-（2-叠氮基乙基）部分，得到3-（2-氨基乙基）衍生物8，其使用1 H-吡唑-1-基进行鸟嘌呤化。羧box盐酸盐产生目标3-（2-胍基乙基）类似物9。将3-（2-氨基乙基）产物8精制为标题化合物3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基] ]经由中间物3-（2-硫脲基乙基）化合物的5，异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基）吡啶-3,5-二羧酸盐酸盐（12）10。相对于参考药物硝苯地平，3-（2-胍基乙基9和3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基）] 12化合物的有效钙通道拮抗剂分别低约116倍和23倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330127
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 2-叠氮基乙醇 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-azidoethyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  5-异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基）吡啶-3的3-（2-胍基乙基）和3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基）]类似物的合成，5-二羧酸盐分别作为一氧化氮的释放剂和一氧化氮合酶的抑制剂

  摘要：

  乙酰乙酸2-叠氮基乙酯与2,3-二氯苯甲醛和3-氨基巴豆酸异丙酯的汉茨缩合反应得到3-（2-叠氮基乙基）5-异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基） ）-3,5-二羧酸吡啶（7）。使用5％碳酸钯钯和氢气还原7的3-（2-叠氮基乙基）部分，得到3-（2-氨基乙基）衍生物8，其使用1 H-吡唑-1-基进行鸟嘌呤化。羧box盐酸盐产生目标3-（2-胍基乙基）类似物9。将3-（2-氨基乙基）产物8精制为标题化合物3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基] ]经由中间物3-（2-硫脲基乙基）化合物的5，异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基）吡啶-3,5-二羧酸盐酸盐（12）10。相对于参考药物硝苯地平，3-（2-胍基乙基9和3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基）] 12化合物的有效钙通道拮抗剂分别低约116倍和23倍。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330127

文献信息

• Highly specific C–C bond cleavage induced FRET fluorescence for in vivo biological nitric oxide imaging
  作者：Hua Li、Deliang Zhang、Mengna Gao、Lumei Huang、Longguang Tang、Zijing Li、Xiaoyuan Chen、Xianzhong Zhang

  DOI：10.1039/c6sc04071c

  日期：——

  certain dihydropyridine derivatives was reported for real-time quantitative imaging of nitric oxide (NO). 1,4-Dihydropyridine was synthesized as a novel linker which could connect customized fluorophores and their corresponding quenchers. The specific and quantitative response to NO is confirmed using fluorescence spectrometry with the classical example of fluorescein isothiocyanate (FITC) and [4′-(N,N

  据报道，一种新型福斯特共振能量转移（FRET）荧光“关-开”系统基于某些二氢吡啶衍生物的高度特异性、灵敏且有效的 C-C 键裂解，用于一氧化氮（NO）的实时定量成像。1,4-二氢吡啶被合成为一种新型连接体，可以连接定制的荧光团及其相应的猝灭剂。使用荧光光谱法以异硫氰酸荧光素 (FITC) 和 [4'-( N , N '-二甲基氨基)苯基偶氮]苯甲酰 (DABCYL)为经典例子，证实了对 NO 的特异性和定量响应。荧光强度随着NO含量的增加而线性增加。与外源 NO 供体一起孵育的细胞按预期发射荧光。在与脂多糖 (LPS) 孵育时产生 NO 的巨噬细胞中检测到高荧光强度。体内成像显示静脉注射后弗氏佐剂刺激的小鼠足部与正常足部之间的对比度约为8倍，这是哺乳动物NO体内半定量荧光成像的第一个例子。
• US4551467A
  申请人：——

  公开号：US4551467A

  公开（公告）日：1985-11-05
• Synthesis of 3-(2-guanidinoethyl) and 3-[2-(<i>S</i>-methylisothioureidoethyl)] analogs of 5-isopropyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydro-4-(2,3-dichlorophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate as a respective releaser of nitric oxide and inhibitor of nitric oxide synthase
  作者：Nadeem Iqbal、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570330127

  日期：1996.1

  3-(2-aminoethyl) product 8 was elaborated to the title compound 3-[2-(S-methylisothioureidoethyl)] 5-isopropyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydro-4-(2,3-dichlorophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate hydrochloride (12) via the intermediate 3-(2-thioureidoethyl) compound 10. The 3-(2-guanidinoethyl 9 and 3-[2-(S-methylisothioureidoethyl)] 12 compounds were about 116- and 23-fold less potent calcium channel antagonists, respectively

  乙酰乙酸2-叠氮基乙酯与2,3-二氯苯甲醛和3-氨基巴豆酸异丙酯的汉茨缩合反应得到3-（2-叠氮基乙基）5-异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基） ）-3,5-二羧酸吡啶（7）。使用5％碳酸钯钯和氢气还原7的3-（2-叠氮基乙基）部分，得到3-（2-氨基乙基）衍生物8，其使用1 H-吡唑-1-基进行鸟嘌呤化。羧box盐酸盐产生目标3-（2-胍基乙基）类似物9。将3-（2-氨基乙基）产物8精制为标题化合物3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基] ]经由中间物3-（2-硫脲基乙基）化合物的5，异丙基2,6-二甲基-1,4-二氢-4-（2,3-二氯苯基）吡啶-3,5-二羧酸盐酸盐（12）10。相对于参考药物硝苯地平，3-（2-胍基乙基9和3- [2-（S-甲基异硫脲基乙基）] 12化合物的有效钙通道拮抗剂分别低约116倍和23倍。