4,5-Dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 53995-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5-Dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4,5-dichloro-1H-indole-2-carboxylate；Ethyl 4.5-dichloroindole-2-carboxylate
• CAS: 53995-85-0
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 258.104
• InChiKey: PISLFLJLHWFZPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  407.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4,5-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF INDOLYL DERIVATIVES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT ALLERGIC RHINITIS
  [FR] METHODE DE TRAITEMENT DE RHINITE ALLERGIQUE

  摘要：

  揭示了一种治疗过敏性鼻炎的方法，其中患者被施用特定的吲哚化合物。

  公开号：

  WO2004022061A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-Dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚类衍生物及其医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种具有FABP4/5抑制活性的吲哚类化合物及其制备方法和医药用途，其为结构式如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的式I化合物是新型FABP4/5抑制剂，可用于制备预防或治疗FABP4/5相关疾病的药物。

  公开号：

  CN112028815A

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100145047A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的是式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• [EN] USE OF INDOLYL DERIVATIVES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT ALLERGIC RHINITIS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT DE RHINITE ALLERGIQUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004022061A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A method to treat allergic rhinitis is disclosed in which patients are administered certain indolyl compounds.

  揭示了一种治疗过敏性鼻炎的方法，其中患者被施用特定的吲哚化合物。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030207893A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Heterocyclic compounds and methods of making them and using them.

  杂环化合物及其制备和使用方法。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS<br/>[FR] DERIVES INDOLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE L'OSTEOPOROSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM S.P.A.

  公开号：WO1996021644A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) A compound of formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof, wherein either: (i) Ra represents a group R5 which is hydrogen, alkyl or optionally substituted aryl and Rb represents a moiety of formula (a); wherein X represents a hydroxy or an alkoxy group wherein the alkyl group may be substituted or unsubstituted or X represents a group NRsRt wherein Rs and Rt each independently represent hydrogen, alkyl, substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted heterocyclylalkyl group, or Rs and Rt together may form a heterocyclic group; R1 represents an alkyl or a substituted or unsubstituted aryl group; and R2, R3 and R4 each independently represent hydrogen, alkyl, aryl or substituted aryl or (ii) Ra represents a moiety of the above defined formula (a) and Rb represents the above defined R5; R6 and R7 each independently represents hydrogen, hydroxy, amino, alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted benzyloxy, alkylamino, dialkylamino, halo, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, alkyl, carboxy, carbalkoxy, carbamoyl, alkylcarbamoyl, or R6 and R7 together represent methylenedioxy, carbonyldioxy or carbonyldiamino; and R8 represents hydrogen, hydroxy, alkanoyl, alkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, carbalkoxyalkyl, carbamoyl or aminosulphonyl; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound in medicine.(FR) Composé de la formule (I), ou un sel ou solvate de celui-ci, dans laquelle soit: (i) Ra représente un groupe R5, lequel représente hydrogène, alkyle ou aryle éventuellement substitué, et Rb représente une fraction de la formule (a) dans laquelle X représente un groupe hydroxy ou alcoxy dans lequel le groupe alkyle peut être substitué ou non, ou bien X représente un groupe NRsRt dans lequel Rs et Rt représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, alkyle substitué, alcényle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué, arylalkyle éventuellement substitué, un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclylalkyle éventuellement substitué, ou bien Rs et Tt ensemble peuvent former un groupe hétérocyclique; R1 représente un groupe alkyle ou un groupe aryle substitué ou non; et R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle, aryle ou aryle substitué; soit (ii) Ra représente une fraction possédant la formule (a) définie ci-dessus et Rb représente R5 ci-dessus défini; R6 et R7 représentent chacun indépendamment hydrogène, hydroxy, amino, alcoxy, aryloxy éventuellement substitué, benzyloxy éventuellement substitué, alkylamino, dialkylamino, halo, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, nitro, alkyle, carboxy, carbalcoxy, carbamoyle, alkylcarbamoyle, ou bien R6 et R7 représentent ensemble méthylènedioxy, carbonyldioxy ou carbonyldiamino; et R8 représente hydrogène, hydroxy, alcanoyle, alkyle, aminoalkyle, hydroxyalkyle, carboxyalkyle, carbalcoxyalkyle, carbamoyle ou aminosulfonyle. On décrit également un procédé de préparation d'un tel composé, une composition pharmaceutique comprenant celui-ci ainsi que l'utilisation de ce composé en médecine.

  化合物的式子（I）或其盐或溶剂化物，其中：（i）Ra代表羟基、烷基或者选配取代芳基的氢，Rb代表公式（a）的部分；其中X代表羟基或者烷氧基，其中烷基可以取代或未取代，或者X代表NRsRt的群，其中Rs和Rt各自独立地代表氢、烷基、取代烷基、选配取代烯基、选配取代芳基、选配取代芳基烷基、选配取代杂环基或者选配取代杂环基烷基，或者Rs和Rt一起形成一个杂环基；R1代表烷基或者选配取代芳基；R2、R3和R4各自独立地代表氢、烷基、芳基或者选配取代芳基；或者（ii）Ra代表上述定义的公式（a）的部分，Rb代表上述定义的R5；R6和R7各自独立地代表氢、羟基、氨基、烷氧基、选配取代芳氧基、选配取代苄氧基、烷基氨基、二烷基氨基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基、烷基、羧基、羧基烷氧基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基，或者R6和R7一起表示甲亚氧基、羰基二亚氧基或者羰基二氨基；R8代表氢、羟基、烷酰基、烷基、氨基烷基、羟基烷基、羧基烷基、羧基烷氧基、氨基甲酰基或者氨基磺酰基；一种制备这样的化合物的方法，一种包含这样的化合物的药物组合物以及这样的化合物在医学上的用途。