3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole | 16901-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1,5-diphenylpyrazole
• CAS: 16901-34-1
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂
• 分子量: 375.267
• InChiKey: SOQNDNFYLXNEMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.5-161.5 °C
• 沸点：
  516.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-2-pyrazoline 在 四氯金酸水合物 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以94%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下四氯金酸氢催化剂氧化芳构化1,3,5-三取代吡唑啉

  摘要：

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧

  DOI：

  10.1080/00304940902956119

文献信息

• A Regioselective Approach to Trisubstituted Pyrazoles via Palladium-Catalyzed Oxidative Sonogashira-Carbonylation of Arylhydrazines
  作者：Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Tao Wang、Jiamei Ke、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01447

  日期：2017.7.7

  A palladium-catalyzed oxidative carbonylation of arylhydrazines and alkynes with balloon pressure CO/O2 to afford trisubstituted pyrazoles in a one-pot manner has been developed. The formation of trisubstituted pyrazoles involves a sequential C–N bond cleavage, carbonylation, Sonogashira coupling, Michael addition, and intramolecular condensation cyclization tandem process. An unprecedented oxidative

  已经开发了用球罐压力CO / O 2进行钯催化的芳基肼和炔烃的氧化羰基化反应，以一锅法得到三取代的吡唑。三取代吡唑的形成涉及连续的C–N键断裂，羰基化，Sonogashira偶联，迈克尔加成和分子内缩合环化串联过程。芳基肼的空前的氧化Sonogashira-羰基化反应在如此简便的吡唑方法中起着关键作用。
• Radical Addition of Hydrazones by α-Bromo Ketones To Prepare 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles via Visible Light Catalysis
  作者：Xiu-Wei Fan、Tao Lei、Chao Zhou、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00992

  日期：2016.8.19

  novel efficient tandem reaction of hydrazones and α-bromo ketones is reported for the preparation of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles by visible light catalysis. In this system, the monosubstituted hydrazones show wonderful reaction activity with alkyl radicals, generated from α-bromo ketones. A radical addition followed by intramolecular cyclization affords the important pyrazole skeleton in good to

  visible和α-溴代酮的新型高效串联反应据报道可通过可见光催化制备1,3,5-三取代的吡唑。在该系统中，单取代与由α-溴代酮生成的烷基自由基表现出出色的反应活性。自由基加成，随后进行分子内环化，以良好至优异的产率提供了重要的吡唑骨架。这种在温和条件下具有宽泛的群体耐受性的有效策略为1,3,5-三取代的吡唑提供了一种潜在的方法。
• ¹³C NMR spectroscopy of heterocycles: 1-phenyl-3-aryl/<i>t</i>-butyl-5-arylpyrazoles
  作者：Amy N. Hockstedler、Beatrice A. Edjah、Saajid Z. Azhar、Hadrian Mendoza、Nicole A. Brown、Hayley B. Arrowood、Andrew C. Clay、Anand B. Shah、Glenda M. Duffek、Jianmei Cui、Alfons L. Baumstark

  DOI：10.1515/hc-2017-0034

  日期：2017.4.1

  and 13Pz–15Pz, were collected in DMSO-d6 at 50°C. A plot of the C4 chemical shifts for 1Pz–12Pz versus Hammet constants for 5-aryl substituents yielded a very good linear correlation (R2=0.96) with a slope of 1.5. The chemical shift data for C4 showed little or no dependence on 3-aryl substituents. The result for 13Pz–15Pz, despite only three points, was consistent with the first series results and

  摘要 一系列查耳酮 1-12 通过与苯肼反应转化为吡唑啉（1Pi-12Pi），然后通过 DDQ 氧化产生相应的吡唑（1Pz-12Pz）。使用类似方法合成了三种 1-苯基-3-叔丁基-5-芳基吡唑 (13Pz–15Pz)。分子建模研究预测两个系列的吡唑的 5-芳基具有 52°–54° 的扭转角，而 1-苯基基团预测具有 35°–37° 的扭转角。预测 3-芳基与第一个系列中的吡唑系统基本共面 (-3°)。1Pz–12Pz 和 13Pz–15Pz 两个系列的 13C NMR 数据均在 50°C 下在 DMSO-d6 中收集。1Pz-12Pz 的 C4 化学位移与 5-芳基取代基的 Hammet 常数的关系图产生了非常好的线性相关性 (R2=0.96)，斜率为 1.5。C4 的化学位移数据显示很少或不依赖于 3-芳基取代基。13Pz–15Pz 的结果，尽管只有 3 分，但与第一个系列的结果一致，产生的
• Regioselective Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Vidya G. Desai、Pooja C. Satardekar、Sampada Polo、Kashinath Dhumaskar

  DOI：10.1080/00397911.2010.531492

  日期：2012.3.15

  Abstract A new and a simple approach toward synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from chalcone arylhydrazones via oxidative cyclization has been achieved. 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone was successfully used as an oxidizing agent to give excellent yields of pyrazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已经实现了一种通过氧化环化从查耳酮芳基腙合成 1,3,5-三取代吡唑的新方法和简单方法。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌被成功用作氧化剂，得到了极好的吡唑收率。图形概要
• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Hydrogen Tetrachloroaurate as Catalyst Under an Oxygen Atmosphere
  作者：Yunkui Liu、Dajie Mao、Shaojie Lou、Jianqing Qian、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1080/00304940902956119

  日期：2009.6.9

  nitrate,41 bismuth (III) nitrate,42 manganese (IV) dioxide,43 potassium permanganate,44 mercury (II) oxide,45 iodobenzene diacetate,46 sodium nitrite and sodium nitrate in acetic acid,47 trichloroisocyanuric acid,48 4-(p-chloro)phenyl-1,3,4-triazole-3,5-dione,49 Pd/C,50 iodine pentoxide or iodic acid,51 activated carbon/oxygen system,52 and N-hydroxyphthalimide (NHPI)/cobalt acetate/oxygen sytem,53 etc.

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧