2-<(4R,5R)-4,5-dihydroxyheptyl>-2-methyl-1,3-dioxolane | 110170-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<(4R,5R)-4,5-dihydroxyheptyl>-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (3R,4R)-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)heptane-3,4-diol
• CAS: 110170-48-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: DPCSDCKFCKZKEW-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4R,5R)-4,5-dihydroxyheptyl>-2-methyl-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1R,7R)exo-brevicomin
  参考文献：
  名称：

  (+)-Exo-brevicomin via an organometallic boulevard

  摘要：

  The brevicomin carbon skeleton was efficiently constructed through a novel 2 + 3 + 4 sequence via organocuprate and Suzuki couplings. The Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation provided either naturally occurring (+)-exo-brevicomin (+)-7 or its enantiomer, (-)-7, both in 95% ee, in 61% overall yield from allyl bromide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60668-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-2-甲基-1,3-二恶茂烷 在 W-2 Raney nickel 正丁基锂 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-<(4R,5R)-4,5-dihydroxyheptyl>-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin from d-xylose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90117-4

文献信息

• Synthesis of (+)-endo- and (+)-exo-brevicomin viaEnzyme-Mediated Hydrolysis of an Enol Ester
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Natsuko Suzuki、Hiromiehi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97268-x

  日期：1990.1

  Optically pure (+)-endo- and (+)-exo-brevicomin have been synthesized in short steps starting from α-hydroxy ketone derivative, (R)-4-benzyloxy-8-nonen-3-one (3), which was prepared via enzymatic hydrolysis of racemic enol ester 4..

  光学纯的（+）-内-和（+）-外-brevicomin已从α-羟基酮衍生物（R）-4-苄氧基-8-壬烯-3-一（3）出发在短时间内合成。通过外消旋烯醇酯4的酶促水解制备。
• TAMAO, KOHEI;NAKAJO, EIJI;ITO, YOSHIHIKO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4412-4414
  作者：TAMAO, KOHEI、NAKAJO, EIJI、ITO, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin from d-xylose
  作者：Jhillu S. Yadav、Vuligonda Vidyasagar、P. Satyanarayana Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90117-4

  日期：1986.11
• (+)-Exo-brevicomin via an organometallic boulevard
  作者：John A. Soderquist、Anil M. Ranel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60668-8

  日期：1993.8

  The brevicomin carbon skeleton was efficiently constructed through a novel 2 + 3 + 4 sequence via organocuprate and Suzuki couplings. The Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation provided either naturally occurring (+)-exo-brevicomin (+)-7 or its enantiomer, (-)-7, both in 95% ee, in 61% overall yield from allyl bromide.