7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one | 63319-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
• CAS: 63319-59-5
• 化学式: C₇H₆Cl₂O
• 分子量: 177.03
• InChiKey: XVWQLXKSVCMLBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one 在 氨 、 (2-{Al(tBuMe₎₂}-C₆H₄)Ph₂PCMe₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 生成 5-(Dichloromethyl)cyclopent-2-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种结晶铝碳基双亲物，能够在非水介质中活化和催化转移氨

  摘要：

  尽管最近在小分子活化的受挫路易斯对（FLP）领域取得了成就，但 N-H 活化氨的可逆活化和催化转化仍然是一个挑战。在这里，我们报告了铝路易斯酸和碳路易斯碱的罕见组合。引入了一种所谓的隐藏 FLP，它由磷叶立德组成，其特征是在苯环支架的邻位具有铝片段。尽管在固态下观察到路易斯酸/碱加合物的形成，乍一看这导致了 FLP 反应性的形式猝灭，但我们表明标题化合物很容易与非水氨发生热中性反应，并可逆地裂解 N-H 键在环境温度下。此外，还提出了由主族催化剂介导的NH 3转移反应。这项原理验证研究预计将启动进一步的活动，利用 N-H 活化氨作为易于获得的、原子经济的氮源。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01340-9

文献信息

• LEE-RUFF, E.;HOPKINSON, A. C.;KAZARIANS-MOGHADDAM, H.;GUPTA, B.;KATZ, M., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 2, 154-159
  作者：LEE-RUFF, E.、HOPKINSON, A. C.、KAZARIANS-MOGHADDAM, H.、GUPTA, B.、KATZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• A crystalline aluminium–carbon-based ambiphile capable of activation and catalytic transfer of ammonia in non-aqueous media
  作者：Felix Krämer、Jan Paradies、Israel Fernández、Frank Breher

  DOI：10.1038/s41557-023-01340-9

  日期：2024.1

  Despite recent achievements in the field of frustrated Lewis pairs (FLPs) for small molecule activations, the reversible activation and catalytic transformations of N–H-activated ammonia remain a challenge. Here we report on a rare combination of an aluminium Lewis acid and a carbon Lewis base. A so-called hidden FLP consisting of a phosphorus ylide featuring an aluminium fragment in the ortho position

  尽管最近在小分子活化的受挫路易斯对（FLP）领域取得了成就，但 N-H 活化氨的可逆活化和催化转化仍然是一个挑战。在这里，我们报告了铝路易斯酸和碳路易斯碱的罕见组合。引入了一种所谓的隐藏 FLP，它由磷叶立德组成，其特征是在苯环支架的邻位具有铝片段。尽管在固态下观察到路易斯酸/碱加合物的形成，乍一看这导致了 FLP 反应性的形式猝灭，但我们表明标题化合物很容易与非水氨发生热中性反应，并可逆地裂解 N-H 键在环境温度下。此外，还提出了由主族催化剂介导的NH 3转移反应。这项原理验证研究预计将启动进一步的活动，利用 N-H 活化氨作为易于获得的、原子经济的氮源。