4-chloro-2-cyclooctenone | 66241-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-cyclooctenone
• 英文别名: 4-chlorocyclooct-2-enone；(2Z)-4-chlorocyclooct-2-en-1-one
• CAS: 66241-42-7
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: RMVVXNYRVUEKSC-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环辛二烯 在 吡啶 、 13,17-bis(2-carboxylatoethyl)-3,8-bis[1-hydroxyethyl]-2,7,12,18-tetramethylporphine 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 648.0h， 生成 4-chloro-2-cyclooctenone
  参考文献：
  名称：

  9-氮杂双环[4.2.1]壬南-1-醇（Norhomotropan-1-ols），N-烷基和7,8-脱氢衍生物以及氧杂双环类似物的合成和互变异构

  摘要：

  已将9-甲基-9-氮杂双环[4.2.I]壬南-1-醇（同型泛醇）和-non-7-en-1-ol（同型-7-en-1-ol）用作原料。与正系统和N-苄基衍生物一起合成。显示双环氨基醇与相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮处于互变异构平衡。在氧杂双环类似物中也观察到类似的行为。在尝试脱保护源自9-苄基-9-氮杂双环-[4.2.1]壬南-1-醇的MEM醚期间的重排产生了N-苄基-10-氮杂双环[3.3.2] dec-3-en-2-一。尝试将4-叠氮基取代基引入到受保护的环辛-3-烯酮中，得到了新颖的四环三唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85713-6

文献信息

• Metal-catalyzed organic photoreactions. One-step synthesis of chlorinated ketones from olefins by photooxidation in the presence of iron(III) chloride
  作者：Akira Kohda、Keiko Ueda、Tadashi Sato

  DOI：10.1021/jo00316a007

  日期：1981.1
• KOHDA AKIRA; UEDA KEIKO; SATO TADASHI, J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 3, 509-515
  作者：KOHDA AKIRA、 UEDA KEIKO、 SATO TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and tautomerism of 9-azabicyclo[4.2.l]nonan-1-ols (Norhomotropan-1-ols), N-alkyl and 7,8-dehydro- derivatives, and oxabicyclic analogues
  作者：Craig R. Smith、David E. Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85713-6

  日期：1994.1

  together with the nor- systems and N-benzyl derivatives. The bicyclic amino-alcohols are shown to be in tautomeric equilibrium with the corresponding 4-aminocyclooctanones and -oct-2-enones; similar behaviour is also observed in oxabicyclic analogues. A rearrangement during attempted deprotection of the MEM ether derived from 9-benzyl-9-azabicyclo-[4.2.1]nonan-1-ol yielded N-benzyl-10-azabicyclo[3

  已将9-甲基-9-氮杂双环[4.2.I]壬南-1-醇（同型泛醇）和-non-7-en-1-ol（同型-7-en-1-ol）用作原料。与正系统和N-苄基衍生物一起合成。显示双环氨基醇与相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮处于互变异构平衡。在氧杂双环类似物中也观察到类似的行为。在尝试脱保护源自9-苄基-9-氮杂双环-[4.2.1]壬南-1-醇的MEM醚期间的重排产生了N-苄基-10-氮杂双环[3.3.2] dec-3-en-2-一。尝试将4-叠氮基取代基引入到受保护的环辛-3-烯酮中，得到了新颖的四环三唑啉。

表征谱图