1,3,4,9-tetrahydro-1-(4-nitrophenyl)pyrano[3,4-b]indole | 1220970-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,9-tetrahydro-1-(4-nitrophenyl)pyrano[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
• CAS: 1220970-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: MSLGRASWJKSRQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,9-tetrahydro-1-(4-nitrophenyl)pyrano[3,4-b]indole 在 乙醇 、 6,6'-di(phenanthrenyl)phosphoric acid 、 dimethyl 2,6-dipropyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(S)-1-(4-nitrophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚的氧化还原脱硝作用†

  摘要：

  现有的对映纯α-取代的环醚的不对称合成主要依赖于涉及前手性氧碳鎓离子中间体的对映选择性CC键的形成。在这种策略中，对映选择性和效率通常易受亲核试剂或亲电试剂伴侣的电子和取代作用。在这里，我们描述了α-取代的1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚的战略上不同的氧化还原脱硝。该方法与底物的电子或取代基效应的区域变化表现出良好的相容性，从而为传统策略提供了实用而有效的补充。

  DOI：

  10.1039/c8cc01276h
• 作为产物：
  描述：

  色醇 、 对硝基苯甲醛 在 iron(II) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1,3,4,9-tetrahydro-1-(4-nitrophenyl)pyrano[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过Fe（OTf）2催化的Oxa-Pictet-Spengler环化合成异色满

  摘要：

  已发现Fe（OTf）2是导致异色团的Oxa-Pictet-Spengler环化反应的有效催化剂。通过 在70℃下1摩尔％的Fe（OTf）2催化下，将β-芳基乙醇与醛或缩酮偶联，可以得到一系列具有良好分离效果的取代异色满。使用廉价的，毒性较小的催化剂，水是唯一的副产物，这种铁催化的Oxa-Pictet-Spengler反应可以被认为对环境友好且经济实惠。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.028

文献信息

• Metal Triflates: Efficient Catalysts for Oxa-Pictet-Spengler Reaction
  作者：Benaissa Bouguerne、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.2174/157017810791824883

  日期：2010.9.1

  aldehydes in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) triflate (9). The catalytic activity of Bi(OTf)3 could be attributed to traces of triflic acid generated in situ (10). The numerous advantages of metal catalysts make them highly attractive for chemical synthesis from environmental and economic points of view. In this study, we disclose the usefulness of metal triflate to provide isochroman

  筛选不同的金属三氟甲磺酸盐作为催化剂，通过氧杂-Pictet-Spengler 反应得到异色满。各种脂肪族或芳香族醛和-芳基乙醇的产率都很高。提出了涉及通过原位释放的三氟甲磺酸催化异色满环形成的催化机制。在之前的工作中，我们描述了在催化量的三氟甲磺酸铋 (III) 存在下，从 2-苯基乙醇衍生物或 2-苯基乙硫醇和不同醛合成异（硫）色满 (9)。Bi(OTf)3 的催化活性可归因于原位生成的痕量三氟甲磺酸 (10)。从环境和经济的角度来看，金属催化剂的众多优点使它们对化学合成极具吸引力。在这项研究中，我们公开了金属三氟甲磺酸盐从-芳基乙醇中提供异色满的有用性。这项工作还提供了对金属三氟甲磺酸盐在反应中的催化作用的见解。我们还研究了在不同反应物存在下的反应范围。最初，3,4-二甲氧基苯基乙醇（1 eq）和4-硝基苯甲醛（1 eq）的缩合被用作筛选七种不同金属三氟甲磺酸盐催化剂的模型反应。在催化量（0
• Effects of Brønsted acid cocatalysts on the activities and selectivities of charge‐enhanced thiourea organocatalysts in Friedel–Crafts and oxa‐Pictet–Spengler reactions
  作者：George F. Riegel、Curtis Payne、Steven R. Kass

  DOI：10.1002/poc.4321

  日期：2022.11

  the organocatalysis of the Friedel–Crafts alkylation of indole with trans-β-nitrostyrene and the oxa-Pictet–Spengler reaction of tryptophol and benzaldehyde. The effects of substoichiometric Brønsted acidic additives on the reaction conversions and enantiomeric ratios of these transformations were examined, and the role of these species in the mechanism of the latter reaction was explored using variable

  电荷增强的手性硫脲被用于吲哚与反式-β-硝基苯乙烯的 Friedel-Crafts 烷基化反应以及色氨酸和苯甲醛的 oxa-Pictet-Spengler 反应的有机催化。研究了亚化学计量的 Brønsted 酸性添加剂对反应转化率和这些转化的对映体比率的影响，并使用可变时间归一化动力学来探索这些物质在后一种反应机理中的作用，以阐明催化剂、助催化剂的反应顺序, 和试剂。提供了一种用于 oxa-Pictet-Spengler 环化的途径，该途径涉及匹配和不匹配的催化剂和助催化剂对以及后一种物质的非循环外消旋化。
• Green oxidative rearrangement of indoles using halide catalyst and hydrogen peroxide
  作者：Jian Wang、Yini Chen、Wanting Du、Ningyao Chen、Kang Fu、Qijun He、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133101

  日期：2022.11

  Oxidative rearrangement of indoles is an essential transformation that has been widely used in the synthesis of many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Herein, we report an efficient, practical and metal-free method for the oxidative rearrangement of indoles to spirooxindoles, 2-oxindoles, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, and oxa-spirooxindoles using 10 mol% HBr and hydrogen peroxide

  吲哚的氧化重排是一种重要的转化，已广泛用于许多药物和生物活性天然产物的合成。在此，我们报告了一种使用 10 mol% HBr 和过氧化氢将吲哚氧化重排为螺氧吲哚、2-羟吲哚、2,2-二取代吲哚-3-酮和氧杂螺吲哚的有效、实用且无金属的方法末端氧化剂。该协议显示了广泛的底物范围（35 个示例）和广泛的官能团耐受性，并已应用于 (±)-coerulescine 的合成和 (±)-horsfiline 的正式合成。值得注意的是，该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和操作简单。
• Bismuth Triflate as a Safe and Readily Handled Source of Triflic Acid: Application to the Oxa–Pictet–Spengler Reaction
  作者：Benaissa Bouguerne、Pascal Hoffmann、Christian Lherbet

  DOI：10.1080/00397910903026715

  日期：2010.2.26

  The oxa-Pictet-Spengler reaction with various aldehydes and -arylethanol yields 1-substituted-isochromans in the presence of bismuth triflate as catalyst in good yields. The method was extended to O,O-acetals to afford the corresponding 1,1-disubstituted-isochromans in good yields. These studies also provide insights into the catalytic role of triflic acid generated upon hydrolysis of Bi(OTf)3 by residual water. The low toxicity and easy handling of Bi(OTf)3 by comparison with triflic acid make these procedures an attractive method to provide isochromans in good to excellent yields.